Янтарная кислота свойства: Янтарная кислота: что это, для чего, польза и вред, как применять

Янтарная кислота

CAS номер: 110-15-6
Брутто формула: C4H6O4
Внешний вид: порошок белого цвета
Химическое название и синонимы: Succinic acid, Butanedioic acid; 1,2-Ethanedicarboxylic acid; Amber acid
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 118.09 г/моль
Температура плавления 185-190 °С
Температура кипения 235 ºC

Описание:

Янтарная кислота или бутандиовая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту, состоящую из четырех атомов углерода и встречающуюся в растительных и животных тканях. Янтарная кислота по физическому состоянию является твердыми кристаллами без запаха, она растворима в воде и имеет кисловатый вкус. Она растворяется в воде, слегка растворяется в этаноле, эфире, ацетоне и глицерине. Succinic acid не растворяется в бензоле, сульфиде углерода, четыреххлористом углероде или масляном эфире. Янтарная кислота может давать ацилгалогениды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы для применения в медицинских средствах, сельском хозяйстве, пищевых продуктах и ​​других отраслях.

Эта четырехатомная дикарбоновая кислота используется во множестве отраслей промышленности, включая полимеры (волокна одежды), продукты питания, ПАВ и другие вещества, ароматизаторы.

Химическое вещество играет важную роль в промежуточном метаболизме или в цикле Кребса в организме. Янтарная кислота широко распространена в природе, где она содержится даже в пластинчатожаберных морских организмах, водорослях, лишайниках, бактериях и т. д. Она была впервые выявлена в середине 16 века, когда доктор Георгий Агрикола в Германии «перегонял» янтарь. Янтарная кислота не токсична, стабильна и безвредна для человеческого организма. Она образуется в цикле лимонной кислоты и янтарном кислотно-глициновом цикле через процесс метаболизма и в результате чего образуется энергия.

Применение:

Субстанцию янтарной кислоты часто применяют для производства ароматических средств, используют для продуктов питания и напитков. Широко находит применение в химической промышленности: в производстве лакокрасочных изделий, красителей, алкидных смол, полимеров и других химических веществ. Янтарная кислота, которая используется в качестве химического промежуточного продукта, в медицине, производстве лаков и для производства эфиров духов. Он также используется в пищевых продуктах в качестве секвестранта, буфера и нейтрализующего агента.

Является исходным веществом в процессе синтеза некоторых важных химических веществ, например из нее, можно получить адипиновую кислоту, N-метилпирролидинон, 2-пирролидинон, сукцинатные соли, 1,4-бутандиол, малеиновый ангидрид, тетрагидрофуран и гамма-бутиролактон, которые используются в фармацевтической промышленности.

Янтарная кислота имеет много применений в фармацевтической промышленности – например, она является исходным материалом для активных фармацевтических ингредиентов (API), в качестве добавки в составе, моноэтиловый эфир янтарной кислоты использовали в качестве инсулинотропного агента и соединение также используется в качестве сшивающего агента в полимерах, контролирующих лекарственное средство. В медицине янтарная кислота часто входит в состав некоторых лекарственных средств, таких как седативные средства, спазмолитики, НПВС, контрацептивные средства и даже в онкологии.

Как и молочная кислота, и 1,3-пропандиол, янтарная кислота может быть использована в качестве мономера для синтеза полимера. Ферментативное же производство янтарной кислоты из возобновляемых ресурсов приобрело большой интерес в последние несколько лет.

Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить в процессе промышленного использования: в качестве промежуточной стадии в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в технологиях переработки на промышленных объектах, в производстве изделий, для производства термопластов и в качестве вспомогательного средства для обработки.

Получение: 

Химическое вещество также известно как «Дух янтаря». Когда оно было впервые обнаружено, его экстрагировали из янтаря путем измельчения и отгонки с использованием песчаной ванны.

Сегодня янтарная кислота генерируется для использования человеком синтетически или превращается из биомассы путем ферментации. Общие промышленные пути синтеза включают частичное гидрирование малеиновой кислоты, окисление 1,4-бутандиола и карбонилирование этиленгликоля. Кроме того, генетическая инженерия микроорганизмов, таких как Escherichia coli или Saccharomyces cerevisiae, недавно позволила производить коммерческую продукцию при ферментации глюкозы. Мировое производство оценивается в 16 000-30 000 тонн в год, с ежегодным темпом роста 10%.

Многие метаболически модифицированные бактерии E.coli были разработаны как более благоприятные организмы для ферментативного производства янтарной кислоты из глюкозы. В анаэробных условиях E. coli продуцирует смесь органических кислот, включая янтарную кислоту . Для увеличения производства янтарной кислоты были изучены многие подходы к метаболической инженерии и мутации, в том числе:

1) сверхэкспрессирующий нативный фосфоенолпируват (PEP) карбоксилаза для направления большего количества пирувата в янтарную кислоту

2) сверхэкспрессию фумаратредуктазы для дальнейшего улучшения конверсии фумарата

3) инактивации генов пирувата формиата лиазы (pfl) и лактатдегидрогеназы (ldhA) для закрытия конкурирующих путей при сверхэкспрессии яблочного фермента.

4) введение гетерологичных генов для пируваткарбоксилазы (pyc) для увеличения доступности оксалацетата

5) инактивации гена ptsG и системы глюкозофосфотрансферазы (PTSG) для увеличения доступности фосфоенолпирувата .

У штамма E.coli с мутациями в pfl, ldhA, pyc и ptsG удалось продуцировать янтарную кислоту из глюкозы с высокой конечной концентрацией (99,2 г / л), продуктивностью (1,3 г / л) и выходом (1,1 г / г ) в двухфазной (аэробной для роста клеток с последующим анаэробным для производства) ферментации с использованием сложной среды, содержащей дрожжевой экстракт и триптон.

Ферментативное производство янтарной кислоты рекомбинантной E. coli ограничено кофактором NADH и плохим ростом клеток и медленным образованием в анаэробных условиях [97, 98]. Была разработана система производства аэробных сукцинатов, которая позволяет E. coli производить и накапливать сукцинат в аэробных условиях. Множественные мутации в цикле трикарбоновой кислоты (sdhAB, icd, iclR) и ацетатные пути (poxB, ackA-pta) перенаправляют поток углерода к янтарной кислоте через два пути:

1) цикл глиоксилата, когда icd также выбивается, и 2) окислительная ветвь цикла TCA, когда icd не выбивается. Выпадение sdhAB позволяет накопить сукцинат у мутантов, который обычно не происходит в E. coli в аэробных условиях. При инактивации ptsG и сверхэкспрессии устойчивой к пират-карбоксилазе ингибирования малатной обратной связи мутанты способны вырабатывать максимальный теоретический выход сукцината в 1,0 моль / моль (0,66 г / г), потребляемой глюкозой. Это первая аэробная сукцинатная система производства, основанная на создании новой аэробной центральной метаболической сети в E. coli .Однако производительность сукцината была низкой, менее 0,27 г / л-ч, а также было существенное накопление промежуточных продуктов цикла пирувата и ТСА цикла С6 в ферментации. Для этой системы необходимо сделать больше усовершенствований в области метаболической инженерии, чтобы сделать производство аэробного сукцината более эффективным и экономичным.

Действие на организм:

Субстанция принимает участие в важнейшем для организма цикле Кребса. Цикл Кребса представляет собой последовательный процесс ферментативной реакции, в котором янтарная кислота последовательно в 3 этапа превращается в четырёхуглеродный оксалоацетат, для обеспечения энергии в виде высокоэнергетических фосфатных связей.

Янтарная кислота способна доставлять электроны в цепочку переноса электронов. Сукцинатдегидрогеназа (SDH) играет важную роль в митохондриальной функции, являясь как частью дыхательной цепи, так и цикла Кребса. SDH с ковалентно прикрепленной протезной группой FAD, способна связывать несколько различных субстратов фермента (сукцинат и фумарат) и физиологические регуляторы (оксалоацетат и АТФ). Окисляющий сукцинат связывает SDH с циклом быстрого цикла Krebs, где он участвует в расщеплении ацетил-CoA в течение всего цикла Кребса. Сукцинат может быть легко импортирован в митохондриальную матрицу с помощью н-бутилмалонат- (или фенилсукцинат-) чувствительного дикарбоксилатного носителя в обмен с неорганическим фосфатом или другой органической кислотой. Мутации в четырех генах, кодирующих субъединицы митохондриальной сукцинатдегидрогеназы, связаны с широким спектром клинических проявлений, то есть с заболеванием Хантингтона . Более того, считается, что янтарная кислота связана с D-2-гидроксиглутаровой кислой, что является врожденной ошибкой метаболизма. Янтарная кислота недавно была идентифицирована как онкометаболит или эндогенный, вызывающий рак метаболит. Высокие уровни этой органической кислоты можно найти в опухолях или биожидкостях, окружающих опухоли. Его онкогенное действие, по-видимому, связано с его способностью ингибировать ферменты, содержащие пролилгидроксилазу. Во многих опухолях доступность кислорода становится очень ограниченной (гипоксия) очень быстро из-за быстрой пролиферации клеток и ограниченного роста кровеносных сосудов. Основным регулятором реакции на гипоксию является фактор транскрипции HIF (HIF-альфа). При нормальном уровне кислорода уровни белка HIF-альфа очень низки из-за постоянной деградации, опосредуемой серией событий после трансляционной модификации, катализируемых ферментами PHD1, 2 и 3, содержащими домен, пролилгидроксилазы (также известный как EglN2, 1 и 3), что гидроксилат HIF-альфа и приводит к его деградации. Все три фермента PHD ингибируются сукцинатом.

Было показано, что янтарная кислота также является хорошим «естественным» антибиотиком из-за ее относительной кислотной или каустической природы (высокие концентрации могут даже вызывать ожоги). Показано, что сукцинатные добавки помогают уменьшить эффекты похмелья, активируя деградацию ацетальдегида — токсического побочного продукта алкогольного обмена — в CO2 и h3O через аэробный обмен. Показано, что янтарная кислота стимулирует восстановление нервной системы и укрепляет иммунную систему. Утверждалось также, что она повышает осведомленность, концентрацию и рефлексы.

Янтарная кислота обладает особыми свойствами, которые снимают стресс и беспокойство. Улучшает клеточное дыхание.

Недавние исследования показали, что способность янтарной кислоты улучшать клеточное дыхание, а также метаболизм глюкозы, которые позволяют организму функционировать оптимально. Когда клетки способны принимать кислород и использовать его для получения энергии.

Токсикологические данные:

При оральном применении (LD50): Острая токсичность: 2260 мг / кг [крыса].

Янтарная кислота — The Chemical Company

Янтарная кислота (бутандиовая кислота) представляет собой дикарбоновую кислоту, которая естественным образом встречается в тканях растений и животных. Химическое вещество также известно как «Дух янтаря». Когда он был впервые обнаружен, его извлекали из янтаря путем измельчения и дистилляции с использованием песчаной бани. В основном его использовали наружно при ревматических болях.

Из карбоновых кислот можно получить почти бесконечные сложные эфиры. Сложные эфиры получают путем соединения кислоты со спиртом и удаления молекулы воды. Сложные эфиры карбоновых кислот используются во множестве прямых и непрямых применений.

Сложные эфиры с более низкой цепью используются в качестве ароматизирующих базовых материалов, пластификаторов, растворителей-носителей и связующих агентов. Соединения с более высокой цепью используются в качестве компонентов жидкостей для металлообработки, поверхностно-активных веществ, смазочных материалов, детергентов, смазывающих агентов, эмульгаторов, смачивающих агентов, средств для обработки текстиля и смягчающих средств.

Сложные эфиры также используются в качестве промежуточных продуктов для производства различных целевых соединений. Почти бесконечное количество сложных эфиров обеспечивает широкий диапазон вязкости, удельного веса, давления паров, температуры кипения и других физических и химических свойств для правильного выбора применения.

Области применения

Янтарная кислота TCC используется в качестве ароматизатора для пищевых продуктов и напитков. Производя пять гетероциклических соединений, он используется в качестве промежуточного звена для красителей, духов, лаков, фотохимикатов, алкидных смол, пластификаторов, химикатов для обработки металлов и покрытий. Он также используется в производстве лекарств для седативных, антиспазматических, антиплегматических, антифогистических, обезболивающих, противозачаточных и противораковых средств.

Спецификации

Янтарная кислота Спецификации TCC – Нажмите здесь, чтобы загрузить

Информация о доставке

Янтарная кислота от The Chemical Company доступна для доставки по всей континентальной части США со сроком поставки 1 неделя. Подробности уточняйте по телефону (401) 360-2800. Стандартная упаковка продукта – мешки по 25 кг, супермешки по 1 мт и навалом. Специальная упаковка доступна по запросу.

Запросить цену

Описание

Янтарная кислота TCC представляет собой дикарбоновую кислоту, состоящую из четырех атомов углерода.

Эта четырехуглеродная дикарбоновая кислота используется в ряде отраслей промышленности, включая полимеры (волокна для одежды), продукты питания, поверхностно-активные вещества и моющие средства, ароматизаторы и ароматизаторы, а также в качестве исходного материала для любого количества химических веществ, включая адипиновую кислоту, N-метилпирролидинон, 2 -пирролидинон, сукцинатные соли, 1,4-бутандиол, малеиновый ангидрид, тетрагидрофуран и гамма-бутиролактон, которые используются в фармацевтической промышленности. Янтарная кислота имеет множество применений в фармацевтической промышленности — слишком много, чтобы упомянуть, но некоторые примеры включают в себя использование в качестве исходного материала для активных фармацевтических ингредиентов (АФИ), в качестве добавки в лекарственную форму, моноэтиловый эфир янтарной кислоты использовался в качестве инсулинотропного агента и это соединение также использовалось в качестве сшивающего агента в полимерах для контроля высвобождения лекарств.

По оценкам, потребление янтарной кислоты во всем мире в 2010 году составляет от 20 000 до 30 000 тонн в год, и этот показатель увеличивается примерно на 10 процентов в год. В природе встречается в тканях растений и животных. Химическое вещество играет важную роль в промежуточном метаболизме (цикл Кребса) в организме. Цикл Кребса (также известный как цикл лимонной кислоты) представляет собой последовательный процесс ферментативной реакции, в которой двухуглеродная ацетильная единица окисляется до углекислого газа и воды с получением энергии в виде высокоэнергетических фосфатных связей.

Янтарная кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 185-187°С. Растворяется в воде, слабо растворяется в этаноле, эфире, ацетоне и глицерине. Не растворяется в бензоле, сероуглероде, четыреххлористом углероде или эфире масла.

Карбоновые кислоты могут давать ацилгалогениды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы для применения в фармацевтической, сельскохозяйственной, пищевой и других отраслях промышленности.

Запрос котировок

«*» указывает на обязательные поля

Янтарная кислота | химическое соединение

• Развлечения и поп-культура
• География и путешествия
• Здоровье и медицина
• Образ жизни и социальные вопросы
• Литература
• Философия и религия
• Политика, право и правительство
• Наука
• Спорт и отдых
• Технология
• Изобразительное искусство
• Всемирная история

• В этот день в истории
• Викторины
• Подкасты
• Словарь
• Биографии
• Резюме
• Популярные вопросы
• Инфографика
• Демистификация
• Списки
• #WTFact
• Товарищи
• Галереи изображений
• Прожектор
• Форум
• Один хороший факт

• Развлечения и поп-культура
• География и путешествия
• Здоровье и медицина
• Образ жизни и социальные вопросы
• Литература
• Философия и религия
• Политика, право и правительство
• Наука
• Спорт и отдых
• Технология
• Изобразительное искусство
• Всемирная история

• Britannica объясняет
  В этих видеороликах Britannica объясняет различные темы и отвечает на часто задаваемые вопросы.
• Britannica Classics
  Посмотрите эти ретро-видео из архивов Encyclopedia Britannica.
• Demystified Videos
  В Demystified у Britannica есть все ответы на ваши животрепещущие вопросы.
• #WTFact Видео
  В #WTFact Britannica делится некоторыми из самых странных фактов, которые мы можем найти.
• На этот раз в истории
  В этих видеороликах узнайте, что произошло в этом месяце (или любом другом месяце!) в истории.

• Студенческий портал
  Britannica — это главный ресурс для учащихся по ключевым школьным предметам, таким как история, государственное управление, литература и т. д.
• Портал COVID-19
  Хотя этот глобальный кризис в области здравоохранения продолжает развиваться, может быть полезно обратиться к прошлым пандемиям, чтобы лучше понять, как реагировать сегодня.
• 100 женщин
  Britannica празднует столетие Девятнадцатой поправки, выделяя суфражисток и политиков, творящих историю.