Формула витамин b5: Пантотеновая кислота (Витамин В5). Свойства, особенности, сфера применения

Содержание

Пантотеновая кислота (Витамин В5). Свойства, особенности, сфера применения

Пантотеновая кислота (Витамин В5), статья из раздела: Витамины и витаминоподобные вещества

Пантотеновая кислота (Витамин В5)

CAS номер: 79-83-4
Брутто формула: C9h27NO5
Внешний вид: Бесцветная или светло- желтая прозрачная жидкость
Химическое название и синонимы: D-Pantothenic acid, Vitamin B5; (R)-N-(2,4-Dihydroxy-3,3-dimethylbutyryl)-beta-alanine
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 219.24 г/моль
Плотность 1,266
Температура плавления 178-179 ° С
Точка кипения 551-505 ° C при 760 мм рт.ст.
Растворим в воде, бензоле, этиловом эфире.

Описание:

Пантотеновая кислота открыта ученым Р.Вильямсом в 1933 году, свое название – «вездесущий» получила от того, что обнаруживается практически во всех пищевых продуктах.

В5 относится к водорастворимым витаминам, представлен пантотеновой кислотой, состоящей из бета-аланина и пантоевой кислоты. В виде коферментных форм выступают кофермент А и 4-фосфопантеин – т.е., именно эти два вещества проявляют активность в организме.

Участвует в таких важных процессах жизнедеятельности, как реакции окислении глюкозы и аминокислот, синтезе ацетилхолина и гликозаминогликанов, помогает переносу ацетильной группы в момент окисления и синтеза жирных кислот.

Список продуктов, как уже упоминалось, содержащих В5 достаточно широк, так что при отсутствии нарушения обмена веществ, приводящего к дефициту пантотеновой кислоты, разнообразие рациона главный способ профилактики гиповитаминоза В5.

Клинические признаки, обусловленные нехваткой Витамина В5, проявляются в виде поражения малых артерий дистальных участков нижних конечностей – заболевание, называемое педиолалгия. Также наблюдается сухость кожи, выпадение волос, шерстного покрова (у животных), нарушения функций желудочно-кишечного тракта и центральной нервной системы, угнетается работа надпочечников, т.

к. витамин стимулирует выработку стероидных гормонов – глюкокортикоидов. При данной патологии могут наблюдаться слабость, апатия и мышечные судороги.

Только правовращающий (D) изомер пантотеновой кислоты — D-пантотеновая кислота – обладает биологической активностью. Чистая D-пантотеновая кислота, может использоваться в качестве биологически активной добавки: растворима в воде, вязкая и желтого цвета. Потому, что D-пантотеновая кислота относительно нестабильна — она может быть разрушена тепловыми и кислотно-щелочными условиями. А пантотенат кальция стабильный, является формой витамина B5 и обычно содержится в пищевых добавках. Это водорастворимый, кристаллический порошок белого цвета. Десять мг пантотената кальция эквивалентно 9,2 мг чистой D-пантотеновой кислоты.

Дисульфидная форма пантотеновой кислоты – пантетин — также доступна в качестве биологически активной добавки и считается наиболее активной формой витамин В5 потому, что содержит сульфгидрильную группу необходимую для биологической активности в коферменте А (КоА) . Жидкая форма витамина В5 — декспантенол, D-пантотениловый спирт, D-пантенол или пантенол- также активно применима, к качестве инъекционных форм для косметологических целей и заживления ран.

Применение:

Часто используется в пищевых и кормовых добавках в виде производных пантотеновой кислоты – пантотенола и соли — пантотената кальция. Огромное множество средств на основе пантотеновой кислоты выпускается для использования в косметических и фармацевтических целях. Примером, может служить декспантенол и пантенол средства для наружного применения в виде крема, мази или пены, используемые для заживления повреждений кожи различной этиологии. Кальция пантотенат выпускается в виде растворов для парентерального введения и виде таблеток. Назначают данные препараты при ожогах, экземах, дерматитах, невралгиях, астме, при атонии кишечника и множества других заболеваниях.

Получение:

Биосинтез пантотеновой кислоты происходит посредством ферментативно-каталитической конденсации пантоевой кислоты с бета-аланином в присутствии аденозинтрифосфата.

Способ получения D-пантотеновой кислоты, который включает контактирование DL-пантоевой кислоты, DL-пантолактона или их смеси и β-аланина с микроорганизмом, который способен продуцировать D-пантотеновую кислоту из DL-пантойной кислоты и β-аланина, но по существу не продуцирует L-пантотеновую кислоту. Исходными материалами для крупномасштабного производства (Д) -пантотената кальция, коммерческой формы пантотеновой кислоты, являются (Д) -пантолактон и бета-аланинат кальция. Кальций (D) -пантотенат получают реакцией бета-аланината кальция с (D) -пантолактоном в кипящем метаноле или этаноле. В зависимости от условий кристаллизации и сушки могут быть выделены три полиморфные формы без растворителя, два сольвата и аморфный продукт. Гигроскопические призмы с четырьмя молями метанола и одним молем воды образуются при кристаллизации из 90% водного метанола при 0 ° С. Сушка этих призм при 80 ° С и 30 мбар приводит к получению рентгеновского аморфного кальция (Д) -пантотената при поддержании кристаллическая форма.

Кальций (Д) -пантотенат может быть получен путем затравочной кристаллизации в 90% водном метаноле путем использования более высокой растворимости рацемата по сравнению с сольватами энантиомеров. Рацемизация формы S достигается с помощью метоксида натрия в безводном метаноле. / Кальций (Д) -пантотенат /.

Действие на организм:

Пантотеновая кислота используется в КоА (CoA) и ацильном белке носителе (ACP), которые переносят и ацетил и ацильные группы. КоА является важным кофактором в окислении жирных кислот, удлинении липидов и синтезе жирных кислот, участвует в производстве многих вторичных метаболитов, такие как полиизопреноид — содержащие соединения (например, долихол, убихинон [CoQ10], сквален и холестерин), стероидные молекулы (например, стероидные гормоны, витамин D и желчные кислоты), ацетилированные соединения (например, ацетилированные производные аминосахаров [например, N-ацетилглюкозамин], ацетилированные нейротрансмиттеры [например,N-ацетилсеротонин, ацетилхолин]), а также простагландины и простагландиноподобные соединения.

Участвует в биосинтезе фосфолипидов (например, фосфатидилхолина, -этаноламина, -серина, -инозитола, -кардиолипина), а также плазмалогена, сфингенина, и керамида, всем им требуется КоА. Прямо или косвенно, КоА участвует в расщеплении углерода — скелете большинства аминокислот. АСР( ацильный белок носитель) участвует в синтезе жирных кислот, фермента поликетидсинтазы, синтез лизина и нерибосомной пептидной синтетазы.

Большинство растений и микроорганизмов осуществляют биосинтез пантотеновой кислоты ферментативно, объединяя пантовую кислоту с бета-аланином. Млекопитающим не хватает фермента для этой стадии синтеза, поэтому они не могут синтезировать пантотеновую кислоту. У млекопитающих эндогенный синтез КоА и ACP может начинаться с пантотеновой кислоты.

Биосинтетический путь начинается с реакции фосфорилирования, катализируемой магний-зависимым ферментом — пантотенат-киназой (также называемой пантотеновой кислотой-киназой), — приводящая к образованию 4′-фосфопантотеновой кислоты (4′-PPA).

Стадия биосинтеза пантотеновых кислотзависимых ферментов — это реакция конденсации с цистеином с образованием 4′-фосфопантотеноила цистеин. В отсутствие цистеина будет накапливаться 4’-PPA, что позволяет предположить, что отсутствие цистеина в качестве субстрата является ограничивающим фактором в биосинтезе нижестоящих метаболитов пантотеновой кислоты. 4’-Фосфопантетин (4’-PP) затем образуется в результате реакции декарбоксилирования. Скорость реакции на этой ферментативной стадии также увеличивается благодаря доступности белково-сульфгидрильных соединений, таких как цистеин. Наконец, две стадии синтеза СоА включают добавление аденозильная группа, полученная из АТФ и фосфорилирование этой молекулы. Обе эти ферментативные реакции требуют магния в качестве кофактора.

Токсикологические данные:

Тест Дрейза (на глазах кроликов) Фармакологическое испытание, при котором вещество вводится в глаз или наносится на кожу лабораторного животного, чтобы определить вероятный эффект этого вещества на соответствующую ткань человека 100 мг/24H, умеренно.

При оральном применении, мыши LD50 300 мг/кг

При оральном применении, кролики LD50 3200 мг/кг

При оральном применении, крысы LD50 980 мг/кг

Витамин В5 (пантотеновая кислота)

Витамин В₅ или пантотеновая кислота — это водорастворимый витамин, широко распространенный в продуктах животного и растительного происхождения.

Биологическая роль Витамина В

₅

Пантотеновой кислоте отведена важная роль в обмене веществ в организме. Витамин В

5 участвует в формировании адекватного иммунного ответа при инфекционных заболеваниях, нормализует работу щитовидной железы и нервной системы, стимулирует синтез глюкокортикоидных гормонов, регенерацию кожи, нормализует клеточный метаболизм, ускоряет размножение клеток, увеличивает прочность коллагеновых волокон, улучшает передачу нервных импульсов, способствует выработке нейротрансмиттеров, положительно воздействует на работу печени, оказывает анаболическое воздействие, нормализует работу пищеварительного тракта.

Витамин В₅ участвует в образовании кофермента А, который, в свою очередь, играет важная роль в основных процессах окисления и биоситеза жирных кислот в организме.

Источники Витамина В

₅

Пантотеновая кислота в норме в небольших количествах образуется в кишечнике за счет синтеза нормальной микрофлорой. Однако накопление витамина в организме должным образом не происходит, в связи с чем требуется регулярное его поступление с пищей. Важную роль в метаболизме пантотеновой кислоты и поддержания ее адекватного уровня в организме играют триглицериды, белки, а также другие витамины группы В.

Пантотеновой кислоты богаты следующие продукты: крупы (овес, гречка), бобовые культуры, дрожжи, печень, рыба жирных сортов, мясо (в основном говядина), брокколи, лук, яйца, овощи, томаты, картофель, ржаной хлеб, орехи, овсяные хлопья, шампиньоны, молоко, фрукты (авокадо, курага, финики). При кулинарной обработке этих продуктов важно учитывать, что до 30% пантотеновой кислоты может теряться при их термической обработке, а также при добавлении в пищу уксусной кислоты, пищевой соды и т. п.

Количество пищевого продукта, обеспечивающего суточную потребность организма в витамине В

₅:

Содержание пантотеновой кислоты в пищевых продуктах
Продукты животного происхождения	Содержание пантотеновой кислоты в мкг на 100 г продукта	Продукты растительного происхождения	Содержание пантотеновой кислоты в мкг на 100 г продукта
Молоко коровье	320	Апельсины	250
Сыр	500	Бобы зеленые	800
Яйцо	1 400-2 700	Бобы сои	1 500
Желток куриного яйца	7 000	Горох сушеный	2 800
Мясо куриное	650	Дыня	310
Телятина	1 500	Земляника	260
Телячья печень	4 500	Земляные орехи	2 500-4 500
Телячьи почки	1 500	Капуста цветная	1 000
Говядина	750	Картофель	600
Печень крупного рогатого скота	7 600-9 200	Лук	130
Сердце крупного рогатого скота	2 000-6 000	Лук сушеный	1 050
Почки	4 000	Морковь	300
Баранина	700	Овес, очищенное зерно	2 500
Свинина	1 000	Овсяные хлопья	1 300-1 600
Свиная печень	7 000	Пшеница	1 300
Свиные почки	3 600	Пшеничная мука	200-350
Ветчина	500	Рисовые отруби	3 000
Навага	200	Рис, цельное зерно	1 700
Сельдь	930-950	Рожь (зерно)	1 000
Треска	1 600	Спаржа	1 400
Икра трески	3 600	Томаты	370
Семга	660	Шампиньоны	1 700-2 500
Скумбрия	1 000	Шпинат	180-200
Икра скумбрии	1 200	Ячмень, зерно	1 000

В случаях, когда нет возможности восполнять необходимое количество витамина В₅ из пищевых продуктов, важно обеспечить его поступление за счет приема витаминных препаратов в виде биологически активных добавок. Хотя дефицит витамина В₅ встречается нечасто, его вторичная недостаточность может развиться на фоне нарушения работы желудочно-кишечного тракта (при синдроме мальабсорбции, гастрите, в основном с пониженной кислотностью, при хроническом панкреатите, глистных инвазиях), при приеме ряда лекарственных препаратов (диуретики, антибиотики, оральные контрацептивы и т.д.), при алкогольной интоксикации, при несбалансированном рационе питания с избыточным потреблением консервов, мучных изделий, жирной пищи.

Дефицит витамина В₅ развивается на фоне дефицита других витаминов группы В, а также витамина С.

Признаки дефицита витамина В

₅

снижение сопротивляемости организма к инфекциям
повышенная утомляемость
нарушение сна
депрессивные состояния
ухудшение состояния кожных покровов (дерматит, себорея, экзема)
выпадение волос, ломкость ногтей.

Выраженная недостаточность витамина В₅ клинически проявляется синдромом «горящих стоп» в виде покраснения кожных покровов соответствующей локализации с выраженным чувством жжения на этих участках.

Избыток витамина В

₅

Витамин В₅ —достаточно безопасное, нетоксичное для человека вещество, которое выводится естественным путем в процессе мочеиспускания. В связи с этим побочные эффекты при приеме пантотеновой кислоты очень редки. Клинически могут наблюдаться индивидуальные аллергические реакции, нарушения в работе ЖКТ, например, в виде тошноты, изжоги и диареи. Передозировка витамина В₅ возможна при длительном использовании как монопрепаратов пантотеновой кислоты, так и комплексных витаминных препаратов.

Для взрослых рекомендуемый средний суточный уровень витамина В₅ составляет 10-15 мг. Его потребность повышается при тяжелых физических нагрузках, беременности, послеродовом периоде. Хорошо сбалансированный и разнообразный рацион питания, составляющий в среднем 2500 ккал состоящий из животных и растительных продуктов как правило удовлетворяет потребность организма витаминов группы В и в частности, пантотеновой кислоты.

Физиологическая потребность в витамине В

₅ в зависимости от возраста в России [МР 2.3.1.2432-08]

Категория	Возраст (лет)	Витамин B₅ (мг)
Дети	1-3	2,5
	3-7	3,0
	7-11	3,0
Лица мужского пола	11-14	3,5
	14-18	5,0
	Взрослые (18 и старше)	5,0
Лица женского пола	11-14	3,5
	14-18	4,0
	Взрослые (18 и старше)	5,0
	В период беременности	6,0
	В период лактации	7,0

Литература:

Международный журнал прикладных наук и технологий «Integral» №2, 2021.
Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации. Методические рекомендации МР 2.3.1.2432 -08
Биологическая роль витаминов в организме. Методы оценки витаминной обеспеченности организма человека // Л. А. Николаева, Е. В. Ненахова. Учебно-методическое пособие//Иркутск 2014

Пантотеновая кислота (витамин B5) в детских смесях и пищевых смесях для взрослых/детей: первое действие 2012.16 | Журнал AOAC INTERNATIONAL

Фильтр поиска панели навигации Журнал AOAC INTERNATIONALЭтот выпускНаука и математикаКнигиЖурналыOxford Academic Мобильный телефон Введите поисковый запрос

Закрыть

Фильтр поиска панели навигации Журнал AOAC INTERNATIONALЭтот выпускНаука и математикаКнигиЖурналыOxford Academic Введите поисковый запрос

Расширенный поиск

Журнальная статья

Пьер Андриё,

Пьер Андриё