ПОЛИСАХАРИДЫ — это… Что такое ПОЛИСАХАРИДЫ?
ПОЛИСАХАРИДЫгликаны, высокомолекулярные углеводы, молекулы к-рых построены из моносахаридных остатков, связанных гдикозидными связями и образующих линейные или разветвлённые цепи. Мол. м. от неск. тыс. до неск. млн. В состав простейших П. входят остатки только одного моносахарида (гомополисахариды), более сложные П. (гетерополисахариды) состоят из остатков двух или более моносахаридов и м. б. построены из регулярно повторяющихся олигосахаридных блоков. Кроме обычных гексоз и пентоз встречаются де-зоксисахара, аминосахара (глюкозамин, галактозамин), уроновые к-ты. Часть гидроксильных групп нек-рых П. ацилирована остатками уксусной, серной, фосфорной и др. к-т. Углеводные цепи П. могут быть ковалентно связаны с пептидными цепями с образованием гликопротеидов. Свойства и биол. функции П. чрезвычайно разнообразны. Нек-рые линейные регулярные гомополисахариды (целлюлоза, хитин, ксиланы, маннаны) не растворяются в воде вследствие прочной межмолекулярной ассоциации.
.(Источник: «Биологический энциклопедический словарь.» Гл. ред. М. С. Гиляров; Редкол.: А. А. Бабаев, Г. Г. Винберг, Г. А. Заварзин и др. — 2-е изд., исправл. — М.: Сов. Энциклопедия, 1986.)
.(Источник: «Биология. Современная иллюстрированная энциклопедия.» Гл. ред. А. П. Горкин; М.: Росмэн, 2006.)
.
полисахарид — это… Что такое полисахарид?
полисахарид — сущ., кол во синонимов: 36 • агар (3) • амилоза (1) • амилоид (1) • … Словарь синонимов
полисахарид — Биологический полимер, в качестве мономеров содержащий молекулы сахаров [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN polysaccharide … Справочник технического переводчика
Полисахарид — Полисахариды общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров моносахаридов. Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Они… … Википедия
полисахарид — polisacharidas statusas T sritis chemija apibrėžtis Junginys, kurio molekulė susideda iš daugelio monosacharidų liekanų. atitikmenys: angl. glycan; polysaccharide rus. полисахарид … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
ПОЛИСАХАРИД — (polysaccharide) углевод, в состав которого входит большое количество соединенных в длинную линейную или разветвленную цепь моносахаридов. Полисахариды выполняют в организме две важные функции: 1) они являются местом хранения различных форм… … Толковый словарь по медицине
полисахарид — поли/сахар/ид/ … Морфемно-орфографический словарь
Полисахарид (Polysaccharide) — углевод, в состав которого входит большое количество соединенных в длинную линейную или разветвленную цепь моносахаридов. Полисахариды выполняют в организме две важные функции: 1) они являются местом хранения различных форм энергии (например,… … Медицинские термины
ЦЕЛЛЮЛОЗА (полисахарид) — ЦЕЛЛЮЛОЗА (франц. cellulose, от лат. cellula, букв. комнатка, здесь клетка) (клетчатка), полисахарид, образованный остатками глюкозы; главная составная часть клеточных стенок растений, обусловливающая механическую прочность и эластичность… … Энциклопедический словарь
органический полисахарид — Загуститель для буровых растворов на водной основе [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN Pal Mix 100 B … Справочник технического переводчика
липосахарид — полисахарид … Краткий словарь анаграмм
Биология для студентов — 05. Структурные полисахариды животных, их физиологическая роль
Гликоген (животный крахмал) — разветвленный полисахарид животных организмов, а также некоторых бактерий и дрожжей. Структура гликогена подобна амилопектину — a-(1→4)-глюкан с a-(1→6)-связями в точках ветвления.
Гликоген отличается от амилопектина лишь большей разветвленностью и более жесткой упаковкой молекулы. Если в амилопектине крахмала точки ветвления встречаются через каждые 25-30 остатков глюкозы, то в молекуле гликогена – через 8-10 остатков вдоль a-(1→4)-цепи.
кружочками обозначены остатки a-глюкозы, синие кружочки – точки ветвления
Структура молекул амилозы (а), амилопектина (б) и гликогена (в).
Молекулярная масса гликогена колеблется от 102 до 105 кДa. Как и крахмал, гликоген является запасающим веществ в организме животных, который накапливается в печени и расходуется в мышцах во время интенсивной физической нагрузки.
Среди представителей гомополисахаридов можно отметить: инулин (полимер фруктозы), дектраны (полимер a-D-глюкозы, соединенной связями 1→6, но цепи соединены между собой связями 1→4), пектины (полимеры галактуроновой кислоты с преобладающей связью 1→4), хитин (полимер b-(1→4)-ацетил-глюкозамина) и многие другие.
Гетерополисахариды. К ярко выраженным гетерополисахаридам относятся:
- гиалуроновая кислота,
- хондроитинсульфаты,
- кератосульфаты.
Поскольку водные растворы этих соединений гелеобразны, их называют мукополисахаридами (от лат. «mucos» — слизь).
Гиалуроновая кислота состоит из эквимолярных количеств D-глюкуроновой кислоты и N-ацетил-D-глюкозамина, которые чередуются друг с другом в молекуле полисахарида. Аминосахар соединен с кислотой b-(1→4)-связью, а кислота — с аминосахаром b-(1→3) гликозидной связью.
Этот полисахарид присутствует в соединительных тканях животных, а также в стекловидном теле глаза и в синовиальной жидкости. Кроме того, он синтезируется также различными штаммами бактерий.
Фрагмент молекулы гиалуроновой кислоты
Предполагают, что функция гиалуроновой кислоты заключается в том, чтобы связывать воду в интерстициальных пространствах и удерживать клетки вместе в желеподобном матриксе. Кроме того, она придает синовиальной жидкости смазочные свойства и способность смягчать удары.
Хондроитинсульфаты. К ним относится, в частности, хондроитин — полисахарид, сходный с гиалуровой кислотой, в котором D-глюкозамин замещен D-галактозамином.
Фрагмент молекулы хондроитинсульфата
Хондроитинсульфаты состоят из эквимолярных количеств D-глюкуроновой кислоты, N-ацетил-D-галактозами-на и сульфата. Их структуры различаются только по положению сульфатных остатков. В хондроитинсульфате находитсяL-идуроновая кислота. Во всех случаях находятся b-(1→3)- и b-(1→4)-гликозидные связи.
Кератосульфаты. Они сходны с хондроитинсульфатами как в структурном отношении, так и по своему распространению. Кератосульфат является одним из главных полисахаридов соединительной ткани.
Фрагмент молекулы кератосульфата
Кератосульфат состоит из чередующихся остатков D-галактозы и N-ацетил-D-глюкозаминсульфата, соединенных между собой чередующимися связями b-(1→4)- и b-(1→3)-типа.
Среди других природных образований, содержащих гетерополисахариды, стоит назвать:
- гепарин – полимер сульфатированных глюкозамина и идуроновой кислоты, соединенных a-(1→4)-гликозидной связью;
- камеди (вишневый клей, гуммиарабик) — смесь солей гексуроновых кислот и пентоз;
- лигнин – смесь, содержащая неорганические кислоты, фенольные соединения, вещества ароматического ряда.
В состав этих гетерополисахаридов входят остатки маннозы, галактозы, ксилозы, глюкуроновой кислоты.
Молекулярная биология полисахаридов. УГЛЕВОДЫ. А.Н.Бочков, В.А.Афанасьев, Г.Е.Заиков
Огромные успехи исследований механизмов кодирования наследственной информации и биосинтеза белка, ферментативного катализа и регулирования активности ферменов, действия антибиотиков и гормонов, всей той области изучения живого, которую принято называть молекулярной биологией, приучили всех к мысли о том, что в структурах молекул жизни положение буквально каждого атома строго обусловлено и подчинено выполнению предназначенных для этих молекул биологических функций. Именно в этом смысле принято обычно говорить о специфичности биополимеров, прочно ассоциировавшейся в сознании исследователей с однозначным соответствием между структурой и выполняемой функцией. При таком «комплексе структурного детерминизма» трудно было освоиться с представлением о специфичности полисахаридов, для многих из которых характерна статистичность структур, микрогетерогенность и, нередко, хаотичность распределения моносахаридных остатков по цепи.
Характерное свойство многих классов полисахаридов есть способность к гелеобразованию в водных растворах. Именно с этим свойством связан ряд биологических функций полисахаридов (а также ряд областей практического применения самих полисахаридов и их производных). Сюда, в первую очередь, относится обеспечение нужного набора механических свойств опорных систем (таких, например, как клеточные стенки), склеивающих и пластических свойств межклеточного вещества, упругости ряда систем (хрусталик глаза), функционирования смазочных материалов в живых организмах (синовиальная жидкость в суставах), материала поверхности эпителиальных клеток, вдоль которых движутся биологические жидкости (кровь, лимфа и т.п.), и других физико-механических и физико-химических характеристик строительных материалов живых систем. Очень наглядно роль гелеобразующей способности полисахаридов в обеспечении важных биологических функций можно проследить на следующем примере.
Водоросли прибрежных зон океана обитают в весьма своеобразных условиях: они подвергаются значительным волновым нагрузкам, направление и величина которых меняется по всем трем координатам в зависимости от ветров и микрорельефа, а водоросли литорали подвержены, кроме того, периодическим обсыханиям во время отливов. Чтобы противостоять таким воздействиям, красные и бурые водоросли выработали чисто «полисахаридное» приспособление. Все они содержа в качестве межклеточного вещества специфические кислые полисахариды (альгиновые кислоты в бурых водорослях и сульфатированные галактаны в красных), способные даже в разбавленных растворах образовывать прочные упругие гели, удерживающие значительные количества воды в «псевдотвердом» состоянии.
Именно упругий гель оказался той механической основой, которая идеально приспособлена к сопротивлению неподвижных организмов волнам, и одновременно великолепным аккумулятором воды, позволяющим водорослям литорали благополучно переживать отливы. Не случайно, именно бурые и красные водоросли служат важным источником гелеобразователей, применяемых в промышленности. Гелеобразующая способность относится к тем немногим функциональным свойствам углеводных биополимеров, которые в настоящее время удается трактовать на молекулярном уровне.
Для образования полисахаридного геля нужно, чтобы цепные молекулы были организованы в рыхлую пространственную сетку, в ячейках которой находится растворитель (вода). Одним из ключевых вопросов, ответ на который позволяет связать структуру полимера с его способностью к гелеобразованию, является природа узлов этой сетки. Это могут быть ковалентные связи между цепями, и в таком случае сетка представляет собой одну гигантскую трехмерную молекулу. Так построен, например, гликопептид бактериальной стенки, который мы уже рассмотрели, а из искусственных образований – сефадекс, полусинтетический материал для гель-хроматографии. Более типичны полисахаридные гели, в которых связи цепей в узлах не ковалентны.
Характерный пример кислых гелеобразующих полисахаридов представляют каррагинаны, содержащиеся в ряде красных водорослей. Эти полисахариды относятся к тому же типу альтернирующих структур, что и агароза, и могут быть обобщенно представлены формулой 11. Характерной и постоянной особенностью такой структуры является правильное чередование β -1 à 4 и α -1 à 3-связей, но при этом структура остатков А и В варьирует в определенных пределах. Остатки А в большинстве случаев представлены 3,6-ангидро- α -D-галактопиранозой (12) или ее 2-О-сульфатом (13), но могут быть и α -D-галактопираноза-6-сульфатом (14) и α -D-галактопираноза-2,6-дисульфатом (15). Остаток В – это β -D-галактопираноза (16), ее 2-О-сульфат (17) и 4-О-сульфат (18).
Если отвлечься от вариаций заместителей в пиранозных циклах и рассматривать только структуры с участием 3,6-ангидро-остатков, то повторяющееся звено таких цепей (-В-А-) можно представить формулой 19. Конформационно такое звено представляет собой отрезок стержня, одна из связей которого лежит на его продолжении, а другая отходит под некоторым углом к его оси, как видно на схематической проекции 20. Такое расположение связей создает предпосылки для спирализации цепи. Действительно, в опытах со специальным образом приготовленными образцами каррагинанов, структура которых достаточно приближается к регулярной с повторяющимся звеном типа 19, при помощи рентгеноструктурного анализа было показано существование спиральной конформации цепей.
Интересно и важно для дальнейшего, что спираль оказалась двойной: две цепи с одинаковым направлением гликозидных связей тесно связаны водородными связями и закручены в главную спираль с шагом 26 Å . Такая двойная спираль является довольно устойчивым образованием. Геометрические параметры каждой отдельной цепи диктуются конформацией повторяющегося звена 19 и хорошо обосновываются теоретическими методами современного конформационного анализа полимеров. Шаг этой спирали достаточно велик, так что между соседними витками остается большой промежуток («пружина» сильно растянута). В этот промежуток точно укладываются витки второй спирали; причем таким образом, что между соседними остатками из двух разных цепей возникают водородные связи, поддерживающие стабильность всей конструкции.
В свете этих данных образование трехмерной сетки из линейных молекул каррагинана, обусловливающей гелеобразование, трактуется следующим образом. В сильно разбавленном растворе (или при достаточно высокой температуре), когда межмолекулярные взаимодействия малы, форма цепей аппроксимируется конформацией беспорядочного клубка. В более концентрированных растворах (или при охлаждении) начинается образование двойных спиралей, связывающих участки разных молекул. Некоторая произвольно выбранная (и достаточно длинная) молекула может при этом образовывать несколько таких участков связывания и не с одной, а с несколькими молекулами. Тогда возникают нековалентные поперечные сшивки, и создается трехмерная сетка (рис. 10).
Теперь можно рассмотреть требования к ковалентной структуре полисахаридной цепи (в рамках общей структуры 11), соблюдение которых необходимо для возникновения такой пространственной сетки. Первым условием является возможность спирализации, для чего необходимы участки цепей из повторяющихся звеньев типа 19. Эти участки должны быть регулярными в смысле правильного чередования таких звеньев, но могут быть нерегулярными по положению и распределению сульфата. В то же время вся цепь или ее значительная часть не должна иметь регулярную структуру из повторяющихся звеньев типа 19.
Действительно, в таком случае спирализация приводила бы к ассоциированию каждой молекулы только с одной другой молекулой (образовывалась бы непрерывная двойная спираль) и сетка не могла бы образовываться. Макроскопически это привело бы лишь к повышению кажущейся молекулярной массы полисахарида или к дальнейшей ассоциации с выпадением осадка, но не к гелеобразованию. В то же время регулярные участки не должны быть слишком короткими, так как в этом случае двуспиральные связки (узлы сетки) оказались бы чересчур слабыми или не образовывались бы совсем.
Следовательно, в структуре гелеобразующего полисахарида должны быть и регулярные последовательности типа 19, и нарушения регулярности, места, где конформация цепи резко меняется. Такую роль играют варианты звеньев типа А – сульфаты 14 и 15. Действительно, конформация дисахаридного блока –А-В- с участием (21) резко отличается от таковой для блока с 3,6-ангидрозвеном (19). Поэтому в тех точках цепи, где звено типа 12 или 13 заменено на сульфатированное звено типа 14 или 15, правильная спираль претерпевает излом (22) и связка цепей в виде двойной спирали в этом месте нарушается. Отсюда видно, что отклонения от регулярности, дефекты правильной структуры, суть не ошибки биосинтеза, как может показаться на первый взгляд, а биологически осмысленный, функционально необходимый элемент структуры.
Прочность геля и содержание в нем воды (зависящее от средних размеров ячеек) определяется в основном двумя параметрами: длиной спирализуемых и длиной неспирализуемых участков, т.е. распределением различных остатков вдоль цепи. Здесь уместно заметить, что «деспирализующие» остатки 14 и 15 являются биохимическими предшественниками 3,6-ангидрозвеньев 12 и 13. Дело в том, что биосинтез полисахаридов типа каррагинанов включает, по-видимому, сульфатирование регулярной незамещенной цепи типа …-A-B-A-B-A-B-… и замыкание ангидрозвеньев по схеме:
Таким образом, последняя стадия, осуществляемая уже на готовом полисахариде, создает гелеобразующую структуру, а степень ее протекания определяет физико-химические свойства геля. Можно полагать, что, управляя такой циклизацией, водоросли способны к тонкой адаптации своих механических характеристик к конкретным условиям среды. Например, продуцируя или активируя дополнительные количества фермента, катализирующего образование ангидроциклов, организм добивается быстрого повышения степени спирализации и, следовательно, адаптационного изменения свойств геля.
На примере каррагинанов можно проследить своеобразный характер специфичности структур таких полисахаридов. Очевидно, в этом случае не имеет большого функционального значения точная последовательность всех мономерных остатков в цепи; однако необходимым является чередование участков цепей, регулярных по альтернированию остатков β -D-галактопиранозы и 3,6-ангидро- α -D-галактопиранозы со связями 1 à 3 и 1 à 4, и участков с нарушениями такой регулярности – заменами ангидрозвеньев на соответствующие сульфаты типа 14 и 15.
Далее, функционально важно, чтобы эти участки имели определенную длину (не слишком большую и не слишком малую), но эта длина может варьировать в некоторых пределах без заметного влияния на функциональные свойства. В деспирализованных участках остатки типа 12 или 13, с одной стороны, и остатки типа 14 и 15, с другой, в известных пределах кажутся взаимозаменяемыми без заметных изменений свойств полисахарида, тогда как в спирализованных участках замена даже одного 3,6-ангидро-звена на его предшественник (сульфат 14 или 15) должна драматически сказаться на гелеобразующей способности полисахарида.
Как видно уже из структуры остатков типа А и В (12-18), число и положение сульфатных групп может варьировать в довольно широких пределах, но явно недопустимым представляется, например, наличие в остатках типа А сульфогруппы в положении 3 или ее отсутствие в положение 6 на стадии биосинтеза, предшествующей циклизации, так как из таких остатков не могли бы образовываться ангидрозвенья.
Конфигурация всех асимметрических центров в моносахаридных остатках каррагинанов строго детерминирована, однако, как показывает строение этих полисахаридов с близкородственными по структуре и свойствам сульфатированными полисахаридами типа агара (например, с агарозой и порфираном), в остатках типа А удивительным образом оказывается возможным обращение конфигурации всех ассиметрических центров сразу: замена остатков 3,6-ангидро-D-галактозы на остатки 3,6-ангидро-L-галактозы без сущесвенного изменения функции этих полисахаридов в водорослях (такой случай «безнаказанной» взаимозаменяемости оптических антиподов, по-видимому, уникален во всей биоорганической химии). Таким образом, видно что понятие специфичности полисахаридов, по крайней мере, для разобранного примера, следует относить к типу структуры, а не к индивидуальным структурам.
В других гелеобразующих полисахаридных системах могут быть иные (и весьма разнообразные) механизмы связывания макромолекул в узлах сетки; однако характер требований к ковалентной струкуре, соблюдение которых обеспечивает выполнение обусловленных гелеобразованием функций, оказывается сходным. Так, например, в гелях альгинатов, т.е. солей альгиновой кислоты, построенной из 1 à 4-связанных остатков β -D-маннуроновой (23) и α -L-гулуроновой (24) кислот, узлы образованы кристаллитами – правильным образом упакованными участками разных молекул с регулярной структурой, подобными по упаковке кристаллическим участкам элементарных фибрилл целлюлозы. Как мы уже говорили, цепи альгиновых кислот построены по блочному принципу: в них чередуются сегменты регулярной структуры из остатков одного типа с сегментами, в которых остатки обоих типов распределены более или менее случайно. Регулярные участки, подобно целлюлозе, имеют стержнеобразную конформацию и потому способны ассоциировать в кристаллиты, а для нерегулярных участков правильная упаковка невозможна, и они образуют в сетке промежутки между узлами.
Сходный тип узлов (кристаллиты) образуется в гелях пектинов – сложных разветвленных полисахаридов, в основе молекул которых лежит цепь из β -1 à 4-связанных остатков частично этерифицированной D-галактуроновой кислоты.
Связи цепей в кристаллитах пектинов сравнительно слабы и легко разрываются за счет гидратации моносахаридных остатков. Поэтому прочные гели образуются только при условии снижения термодинамической активности растворителя (воды) за счет растворения хорошо гидратируемых низкомолекулярных веществ (например, сахарозы). Образование пектиновых гелей в присутствии сахарозы есть физико-химическая основа ряда кондитерских проиводств, таких, как изготовление варенья, конфитюров, мармеладов и т. п. В растительных же тканях пектиновые гели служат связующим межклеточным материалом и цементирующей основой клеточной стенки.
Еще один интересный гелеобразователь практического значения – частично метилированная целлюлоза, часто называемая «метилцеллюлозой». По мономерному составу это производное характеризуется случайным распределением метильных групп: в нем есть остатки и три-О-метил-глюкозы 25, и ди-О-метил-глюкоз (например, 26), и моно-О-метил-глюкоз (например, 27), и неметилированные остатки глюкозы. Онако по условиям получения частично метилированная целлюлоза характеризуется блочным строением. Дело в том, что ее синтез выполняют путем обработки нерастворимого целлюлозного материала хлористым метилом и водной щелочью. При этом происходит сильное набухание и затем интенсивное метилирование аморфных участков микрофибрилл, тогда как фрагменты молекул, находящиеся в кристаллических участках, почти недоступны для реагентов и остаются интактными. В результате в получающемся производном чередуются сегменты цепей, характеризующихся высокими степенями метилирования, с сегментами, не метилированными совсем (или очень незначительно метилированными).
В водных растворах высоко метилированные участки разных цепей связываются гидрофобными взаимодействиями и образуют узлы сетки, а низкометилированные и потому хорошо гидратированные участки образуют межузельные промежутки. Понятно, таким образом, что гелеобразующие свойства такого производного существенным образом зависят от тонкой структуры микрофибрилл и, следовательно, от происхождения исходного целлюлозного материала. Нам представляется, что пример метилцеллюлозы, хотя и не связан непосредственно с биологической функцией полисахаридов, весьма интересен: с одной стороны, это хорошая модель биологических гелей, а с другой – образец того, как чисто технические свойства материала непосредственно зависят от надмолекулярной структуры такого чисто биологического объекта, как клеточная стенка растения – источника сырья.
Нам хочется выразить уверенность, что и другие биологические функции углеводов в обозримом будущем можно будет перевести на строгий язык ковалентных структур; причем для разного типа функций можно ожидать весьма различную по характеру структурную специфичность, совсем не обязательно сводящуюся к типовой. И тогда огромное и несколько хаотическое многообразие углеводных структур перестанет восприниматься как странная игра природы, а органично войдет как составная часть в систему представлений молекулярной биологии.
Предыдущая страница
СОДЕРЖАНИЕ
Олигосахариды и полисахариды
1. Имеют от двух до 10–20 остатков моносахаридов.
2. Особенно известны дисахариды из двух остатков, к ним относятся сахароза, лактоза.
Лактоза — молочный сахар, включенный в состав молока млекопитающих. Содержит глюкозу и галактозу.
Сахароза — тростниковый сахар, содержит и глюкозу, и фруктозу, имеется в тканях растений, плодах, ягодах, семенах, корнях и клубнях. Легко растворима в воде. Транспортируется по флоэме растений. Главные источники пищевого сахара: сахарная свекла и сахарный тростник.
Мальтоза строится из двух остатков глюкозы, это основа крахмала и гликогена. При воздействии фермента мальтазы (содержится, например, в слюне человека) мальтоза гидролизуется до двух молекул глюкозы. Мальтоза образуется из крахмала в прорастающих семенах.
Олигосахариды из трех и более моносахаридных остатков чаще встречаются в виде боковых цепей, присоединенных к полипептидам (белкам). Такие белки называются гликопротеидами, они включены в состав плазматической мембраны. Выделяют также и гликолипиды, образующиеся из соединений липидов с углеводами.
Кстати, об этом бывают вопросы в ЕГЭ по биологии. Например: на внешней поверхности плазматической мембраны животной клетки находится гликокаликс (гликопротеидный комплекс), каковы его задачи? Он обеспечивает объединение сходных клеток в ткани, выполняет сигнальную функцию.
Полисахариды
1. Полимеры с огромной молекулярной массой — от 10 до нескольких тысяч молекул мономеров.
2. На вкус не сладкие, не растворяются в воде. Однако крахмал дает коллоидный раствор в горячей воде, образуя крахмальный клейстер.
3. Полисахариды резервного значения — крахмал, гликоген. Структурные полисахариды — целлюлоза (клетчатка).
4. Защитные полисахариды — гепарин (предупреждает свертывание крови), гиалуроновая кислота (главный компонент внеклеточной жидкости в соединительной ткани).
Крахмал строится из двух полисахаридов — амилозы и амилопектина.
1. Амилоза состоит из остатков глюкозы (от 60 до 300), соединенных в неразветвленную сеть. Связи между глюкозами в амилозе, так называемые гликозидные связи — между 1 и 4 атомами углерода через кислородный мостик. Амилоза растворяется в горячей воде и окрашивается в синий цвет йодом.
2. Амилопектин имеет и линейные, и разветвленные цепи. Разветвленность достигается наличием связей между 1 углеродом одной молекулы глюкозы и 6 атомом углерода другой молекулы.
Гликоген еще более разветвлен и растворим уже при комнатной температуре. Состоит из большого количества (до сотен тысяч) остатков глюкозы. Служит основным поставщиком глюкозы в кровь.
Целлюлоза (клетчатка) составляет структуру клеточных стенок растений, занимает до 50 процентов всего углерода биосферы.
1. Целлюлоза — линейный полимер (не разветвленный), она не растворяется в воде, а только набухает. Расщепляется часто лишь некоторыми бактериями, живущими в рубце жвачных животных, с помощью специальных ферментов — целлюлаз.
2. Линейные молекулы целлюлозы параллельно уложены и соединены водородными связями.
3. Состоит из цепи изомеров глюкозы.
Хитин — линейный, неразветвленный полисахарид (грибы, покров членистоногих) состоит из остатков аминосахара D-глюкозамина. Прочность хитиновому покрову придает карбонат кальция.
Муреин — производное полисахаридов, структурный компонент бактериальных клеточных стенок.
Другие полисахариды
1. Гомополисахариды имеют в составе моносахарид лишь одного вида, например, целлюлоза, крахмал, гликоген состоят из разного количества остатков глюкозы.
2. Гетерополисахариды имеют остатки разных моносахаридов. Например, гепарин, препятствующий образованию тромбов, состоит из остатков двух разных серосодержащих моносахаридов.
углеводы — урок. Биология, Общие биологические закономерности (9–11 класс).
Углеводы, или сахариды, — одна из основных групп органических соединений. Они входят в состав клеток всех живых организмов.
Основная функция углеводов — энергетическая (при расщеплении и окислении молекул углеводов выделяется энергия, которая обеспечивает жизнедеятельность организма). При избытке углеводов они накапливаются в клетке в качестве запасных веществ (крахмал, гликоген) и при необходимости используются организмом в качестве источника энергии. Углеводы также используются и в качестве строительного материала.
Общая формула углеводов:
Cn(h3O)m.
Углеводы состоят из углерода, водорода и кислорода.
В состав производных углеводов могут входить и другие элементы.
Растворимые в воде углеводы. Моносахариды и дисахариды
Пример:
из моносахаридов наибольшее значение для живых организмов имеют рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Глюкоза — основной источник энергии для клеточного дыхания.
Фруктоза — составная часть нектара цветов и фруктовых соков.
Рибоза и дезоксирибоза — структурные элементы нуклеотидов, являющихся мономерами нуклеиновых кислот (РНК и ДНК).
Дисахариды образуются путём соединения двух молекул моносахаридов и по своим свойствам близки к моносахаридам. Например, и те и другие хорошо растворимы в воде и имеют сладкий вкус.
Пример:
сахароза (тростниковый сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар) — дисахариды, образовавшиеся в результате слияния двух молекул моносахаридов:
сахароза (глюкоза \(+\) фруктоза) — основной продукт фотосинтеза, транспортируемый в растениях.
Лактоза (глюкоза \(+\) галактоза) — входит в состав молока млекопитающих.
Мальтоза (глюкоза \(+\) глюкоза) — источник энергии в прорастающих семенах.
Функции растворимых углеводов: транспортная, защитная, сигнальная, энергетическая.
Нерастворимые в воде полисахариды
Полисахариды состоят из большого числа моносахаридов. С увеличением количества мономеров растворимость полисахаридов уменьшается и сладкий вкус исчезает.
Пример:
полимерные углеводы: крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин.
Функции полимерных углеводов: структурная, запасающая, энергетическая, защитная.
Крахмал состоит из разветвлённых спирализованных молекул, образующих запасные вещества в тканях растений.
Целлюлоза является важным структурным компонентом клеточных стенок грибов и растений.
Целлюлоза нерастворима в воде и обладает высокой прочностью.
Хитин состоит из аминопроизводных глюкозы, входит в состав клеточных стенок некоторых грибов и формирует наружный скелет членистоногих животных.
Гликоген — резервный углевод животной клетки.
Источники:
http://www.bestreferat.ru/referat-100195.html
Урок 11. полисахариды. крахмал. целлюлоза — Химия — 10 класс
Химия, 10 класс
Урок № 11. Полисахариды. Крахмал. Целлюлоза
Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён полисахаридам, их строению, свойствам, знакомству с самыми распространёнными полисахаридами: крахмалом и целлюлозой, их структурой, свойствами, нахождением в природе и ролью в жизни человека.
Глоссарий
Полисахариды – это высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа молекул моносахаридов.
Реакция поликонденсации – процесс образования макромолекул, в котором выделяется низкомолекулярный побочный продукт.
Крахмал – продукт поликонденсации молекул альфа-глюкозы.
Целлюлоза – продукт поликонденсации молекул бета-глюкозы.
Реакция этерификации – процесс взаимодействия органического соединения, содержащего спиртовые функциональные группы, с кислотой, в результате которого образуется сложный эфир и вода.
Амилоза – линейные макромолекулы, состоящие из остатков альфа-глюкозы, входят в состав крахмала.
Амилопектин – разветвлённые макромолекулы, состоящие из остатков альфа-глюкозы, входят в состав крахмала.
Ацетатное волокно – искусственное волокно, получаемое на основе триацетата целлюлозы.
Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.
Дополнительная литература:
1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.
2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.
Открытые электронные ресурсы:
- Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).
ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ
Полисахариды – это высокомолекулярные углеводы, состоящие из большого числа молекул моносахаридов.
Картофельный и кукурузный крахмал, гликоген, целлюлоза, входящая в состав древесины и хлопка, хитин, из которого построены панцири насекомых – это всё полисахариды.
Образование молекул полисахаридов
Крахмал состоит из макромолекул, которые образованы большим количеством молекул альфа-глюкозы.
При соединении двух молекул альфа-глюкозы образуется побочный продукт – молекула воды.
Реакция образования макромолекул, в которой выделяется низкомолекулярный побочный продукт, называется реакцией поликонденсации.
В результате реакции поликонденсации из молекул альфа-глюкозы: могут образовываться линейные макромолекулы.
Линейная макромолекула, образованная из молекул альфа-глюкозы, называется амилоза.
В результате поликонденсации молекул альфа-глюкозы могут образовываться и разветвленные макромолекулы, которые называются амилопектин.
Смесь амилозы и амилопектина называется крахмалом.
Макромолекулы целлюлозы образуются из молекул бета-глюкозы.
Образование целлюлозы также происходит в результате реакции поликонденсации. При этом образуется побочный низкомолекулярный продукт – вода.
Цепь молекулы целлюлозы образуется в результате последовательного присоединения всё новых и новых молекул бета-глюкозы.
Макромолекулы целлюлозы, в отличие от крахмала, имеют линейное строение.
Физические и химические свойства крахмала и целлюлозы
Крахмал – белый аморфный порошок без вкуса и запаха. Крахмал не растворяется в холодной воде, а в горячей воде набухает и образует клейстер.
Целлюлоза – белое твёрдое нерастворимое в воде вещество без вкуса и запаха.
При добавлении в качестве катализатора небольшого количества кислоты в раствор крахмала происходит его гидролиз. Макромолекулы распадаются на молекулы меньших размеров (декстрин, мальтоза), конечным продуктом реакции гидролиза является альфа-глюкоза.
Механизм реакции следующий: положительно заряженный ион водорода притягивается к кислородному мостику между двумя остатками альфа-глюкозы, соединяется с атомом кислорода. В результате связь разрывается. На атоме углерода второго фрагмента молекулы крахмала образуется положительный заряд, который притягивает к себе молекулу воды. Кислород в молекуле воды присоединяется к атому углерода, а один из ионов водорода отрывается от молекулы воды. В результате образуются молекулы декстрина, которые по такому же механизму гидролизуются с образованием молекул мальтозы. Конечным продуктом гидролиза крахмала являются молекулы альфа-глюкозы.
Если к раствору крахмала добавить каплю раствора йода, появляется синяя окраска. Это качественная реакция на крахмал.
При действии на целлюлозу уксусной кислоты образуются ацетатные эфиры целлюлозы.
Нахождение крахмала и целлюлозы в природе
Крахмал и целлюлоза широко распространены в природе.
Крахмал входит в состав многих растений. В пшенице содержание крахмала составляет 64 %, в рисе – 75 %, в кукурузе – 70 % и в картофеле – 24 %.
Целлюлоза – основной материал клеток растений, она придает прочность стеблям и веткам. Больше всего – 98 % целлюлозы в хлопковом волокне, до 85 % её содержится в льняном волокне. Древесина содержит до 50 % целлюлозы, а в соломе её 30 %.
Роль крахмала и целлюлозы в жизни человека
Полисахариды играют важную роль в жизни человека. Во-первых, полисахариды – это источник углеводов. Из полисахаридов делают бумагу, синтетические волокна и ткани (вискозный, ацетатный, медно-аммиачный шёлк, искусственный мех), фото- и киноплёнку, и даже взрывчатые вещества (бездымный порох).
ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ
1. Решение задачи на расчёт количества готового продукта, изготовленного из полисахаридов.
Условие задачи: Сколько бумаги (тонн) можно изготовить из 400 м3 древесины, если содержание целлюлозы в них составляет 52%, а для производства 1 кг печатной бумаги требуется 1,5 кг целлюлозы? Плотность древесины составляет 500 кг/м3. Ответ запишите в виде десятичной дроби с точностью до десятых.
Шаг первый: вычислить массу данного в условии объёма древесины:
400·500 = 200000 кг.
Шаг второй: вычислить массу целлюлозы, содержащуюся в 200000 кг древесины:
200000·0,52 = 104000 кг.
Шаг третий: из пропорции найти массу бумаги, которую можно получить из 104000 кг древесины.
; кг = 69,3 т.
Ответ 69,3.
2. Решение задач на нахождение выхода продукта реакции.
Условие задачи: Вычислите выход глюкозы, если из хлопка массой 150 кг получили 110 кг этого моносахарида. Массовая доля целлюлозы в хлопке составляет 95%. Ответ выразите в процентах, запишите в виде целого числа.
Шаг первый: вычислить содержание целлюлозы в 150 кг хлопка.
150·0,95 = 142,5 кг.
Шаг второй: записать уравнение реакции гидролиза целлюлозы с образованием глюкозы:
(С6Н10О5)п + пН2О пС6Н12О6.
Шаг третий: вычислить молярные массы целлюлозы и глюкозы:
М((С6Н10О5)п) = п·(6·12 + 1·10 + 5·16) = 162·п г/моль;
М(С6Н12О6) = 6·12 + 1·12 + 6·16 = 180 г/моль.
Шаг четвёртый: с помощью пропорции найти теоретически возможное количество глюкозы, которое может быть получено по этой реакции:
; кг.
Шаг пятый: найти выход глюкозы как отношение практически полученного количества глюкозы к теоретически возможному, выраженное в процентах:
%.
Так как в ответе требуется записать целое число, то округляем до 70%.
Ответ: 70.
Определение, примеры, функции и структура
Определение полисахарида
Полисахарид — это большая молекула, состоящая из множества более мелких моносахаридов . Моносахариды — это простые сахара, такие как глюкоза. Специальные ферменты связывают эти маленькие мономеры вместе, создавая крупные полимеры сахаров или полисахариды. Полисахарид также называют гликаном . Полисахарид может быть гомополисахаридом , в котором все моносахариды одинаковы, или гетерополисахаридом , в котором моносахариды различаются.В зависимости от того, какие моносахариды связаны и какие атомы углерода в моносахаридах соединяются, полисахариды принимают различные формы. Молекула с прямой цепью моносахаридов называется линейным полисахаридом, а цепь с ответвлениями и витками называется разветвленным полисахаридом.
Функции полисахарида
В зависимости от своей структуры полисахариды в природе могут выполнять множество разнообразных функций. Некоторые полисахариды используются для хранения энергии, некоторые — для отправки клеточных сообщений, а другие — для поддержки клеток и тканей.
Хранение энергии
Многие полисахариды используются в организмах для хранения энергии. В то время как ферменты, которые производят энергию, работают только с моносахаридами, хранящимися в полисахариде, полисахариды обычно складываются вместе и могут содержать много моносахаридов в плотной области. Кроме того, поскольку боковые цепи моносахаридов образуют максимально возможное количество водородных связей между собой, вода не может проникать в молекулы, делая их гидрофобными . Это свойство позволяет молекулам оставаться вместе и не растворяться в цитозоле.Это снижает концентрацию сахара в клетке, и тогда можно принимать больше сахара. Полисахариды не только накапливают энергию, но и позволяют изменять градиент концентрации, который может влиять на поглощение клетками питательных веществ и воды.
Сотовая связь
Многие полисахариды становятся гликоконъюгатами , когда они становятся ковалентно связанными с белками или липидами. Гликолипиды и гликопротеины могут использоваться для передачи сигналов между клетками и внутри них. Белки, направляющиеся в определенную органеллу, могут быть «помечены» определенными полисахаридами, которые помогают клетке перемещаться к определенной органелле.Полисахариды можно идентифицировать с помощью специальных белков, которые затем помогают связать белок, везикулу или другое вещество с микротрубочкой. Система микротрубочек и связанных белков в клетках может доставить любое вещество в назначенное место после того, как оно будет помечено определенными полисахаридами. Кроме того, у многоклеточных организмов есть иммунная система, управляемая распознаванием гликопротеинов на поверхности клеток. Клетки отдельных организмов будут производить определенные полисахариды, чтобы украсить свои клетки.Когда иммунная система распознает другие полисахариды и различные гликопротеины, она начинает действовать и разрушает вторгшиеся клетки.
Поддержка сотовой связи
Безусловно, одна из важнейших ролей полисахаридов — это поддержка. Все растения на Земле частично поддерживаются полисахаридом целлюлозы . Другие организмы, такие как насекомые и грибы, используют хитин для поддержки внеклеточного матрикса вокруг своих клеток. Полисахарид можно смешивать с любым количеством других компонентов для создания более жестких, менее жестких тканей или даже материалов с особыми свойствами.Между хитином и целлюлозой, полисахаридами, состоящими из моносахаридов глюкозы, живые организмы ежегодно создают сотни миллиардов тонн. Все, от дерева на деревьях до раковин морских существ, производится с помощью полисахаридов в той или иной форме. Просто перестроив структуру, полисахариды могут превратиться из запасных молекул в гораздо более сильные волокнистые молекулы. Кольцевая структура большинства моносахаридов способствует этому процессу, как показано ниже.
Структура полисахарида
Все полисахариды образуются в результате одного и того же основного процесса: моносахариды связаны через гликозидных связей . В полисахариде отдельные моносахариды известны как остатков . Ниже представлены лишь некоторые из множества моносахаридов, созданных в природе. В зависимости от полисахарида любую их комбинацию можно комбинировать последовательно.
Структура соединяемых молекул определяет структуру и свойства получаемого полисахарида. Сложное взаимодействие между их гидроксильными группами (ОН), другими боковыми группами, конфигурациями молекул и задействованными ферментами влияет на получаемый в результате полисахарид.Полисахарид, используемый для хранения энергии, обеспечит легкий доступ к моносахаридам, сохраняя при этом компактную структуру. Полисахарид, используемый для поддержки, обычно представляет собой длинную цепь моносахаридов, которая действует как волокно. Многие волокна вместе образуют водородные связи между волокнами, которые укрепляют общую структуру материала, как показано на изображении ниже.
Гликозидные связи между моносахаридами состоят из молекулы кислорода, соединяющей два углеродных кольца. Связь образуется, когда гидроксильная группа теряется из углерода одной молекулы, в то время как водород теряется из-за гидроксильной группы другого моносахарида. Углерод первой молекулы заменит кислород второй молекулы своим собственным, и образуется гликозидная связь. Поскольку две молекулы водорода и одна кислород выбрасываются, в результате реакции также образовалась молекула воды. Этот тип реакции называется реакцией дегидратации , поскольку вода удаляется из реагентов.
Примеры полисахаридов
Целлюлоза и хитин
Целлюлоза и хитин являются структурными полисахаридами, которые состоят из многих тысяч мономеров глюкозы, объединенных в длинные волокна. Единственное различие между двумя полисахаридами — это боковые цепи, прикрепленные к углеродным кольцам моносахаридов. В хитине моносахариды глюкозы были модифицированы группой, содержащей больше углерода, азота и кислорода. Боковая цепь создает диполь, который увеличивает водородные связи.В то время как целлюлоза может создавать твердые структуры, такие как дерево, хитин может образовывать еще более твердые структуры, такие как ракушечник, известняк и даже мрамор при сжатии.
Оба полисахарида образуют длинные линейные цепи. Эти цепочки образуют длинные волокна, которые откладываются за пределами клеточной мембраны. Определенные белки и другие факторы помогают волокнам вплетаться в сложную форму, которая удерживается на месте водородными связями между боковыми цепями. Таким образом, простые молекулы глюкозы, которые когда-то использовались для хранения энергии, могут быть преобразованы в молекулы со структурной жесткостью.Единственная разница между структурными полисахаридами и запасными полисахаридами — это используемые моносахариды. При изменении конфигурации молекул глюкозы вместо структурного полисахарида молекула будет разветвляться и хранить гораздо больше связей в меньшем пространстве. Единственная разница между целлюлозой и крахмалом — это конфигурация используемой глюкозы.
Гликоген и крахмал
Вероятно, самые важные запасные полисахариды на планете, гликоген и крахмал, производятся животными и растениями соответственно. Эти полисахариды образуются из центральной начальной точки и спиралевидно направляются наружу из-за их сложной структуры ветвления. С помощью различных белков, которые прикрепляются к отдельным полисахаридам, большие разветвленные молекулы образуют гранул или кластеров. Это можно увидеть на изображении ниже молекул гликогена и связанных с ним белков, которые видны посередине.
Когда молекула гликогена или крахмала расщепляется, ответственные ферменты начинаются на концах, наиболее удаленных от центра.Это важно, поскольку вы заметите, что из-за обширного ветвления есть только 2 начальные точки, но много концов. Это означает, что моносахариды можно быстро извлечь из полисахарида и использовать для получения энергии. Единственная разница между крахмалом и гликогеном — это количество ответвлений на молекулу. Это вызвано тем, что разные части моносахаридов образуют связи, и разные ферменты действуют на молекулы. В гликогене ветвь встречается примерно через каждые 12 остатков, в то время как в крахмале ветвь встречается только через каждые 30 остатков.
- Моносахарид — Наименьшая единица молекул сахара или мономер сахара.
- Мономер — единый объект, который можно объединить в более крупный объект или полимер.
- Полимер — Включает белки, полисахариды и многие другие молекулы, состоящие из более мелких единиц, объединенных вместе.
- Полипептид — полимер мономеров аминокислот, также называемый белком.
Викторина
1.Если вы какое-то время не чистили зубы, вы можете заметить, что начинает накапливаться желтый налет. Часть налета состоит из декстранов или полисахаридов, которые бактерии используют для хранения энергии. Откуда бактерии берут моносахариды для создания этих полисахаридов?
A. Они синтезируют их из солнечного света.
B. Они создают их из своего генетического кода.
C. Они собирают их из остатков еды, которые вы съели.
Ответ на вопрос № 1
C правильный.Каждый раз, когда вы принимаете немного, кусочки пищи застревают между зубами. В большинстве пищевых продуктов присутствуют моносахариды, которые могут питать бактерии и позволяют им накапливать энергию в декстранах и создавать зубной налет. Однако пищеварительный процесс начинается в слюне, и, пока пища остается во рту, она продолжает выделять моносахариды, которые способствуют росту бактерий. Вот почему так важно регулярно чистить зубы щеткой и нитью.
2. Растения производят как крахмальную амилозу, так и структурную полимерную целлюлозу из единиц глюкозы.Большинство животных не могут переваривать целлюлозу. Даже жвачные животные, такие как крупный рогатый скот, не могут переваривать целлюлозу и полагаются на симбиотические внутренние организмы, чтобы разорвать связи целлюлозы. Однако все млекопитающие производят амилазу, фермент, который может расщеплять амилозу. Почему амилаза не может разорвать связи целлюлозы?
A. Целлюлоза и амилоза структурно различаются, и амилаза не распознает целлюлозу.
B. Гликозидные связи целлюлозы более прочны.
С. Внеклеточный матрикс, созданный целлюлозой, не может быть разрушен.
Ответ на вопрос № 2
правильный. Хотя глюкоза используется для создания обеих молекул, используются разные конфигурации. В амилозе это вызывает плотный узор ветвления с открытыми точками, которые могут перевариваться амилазой. Амилаза специфически распознает амилозу и не может прикрепляться или разрывать связи целлюлозы. Отчасти это вызвано тем, что целлюлозные связи сильнее, а не гликозидные связи.Целлюлоза имеет ряд других связей, которые не наблюдаются в амилозе, которые находятся между боковыми цепями. Это также помогает ему сохранять форму, но его невозможно сломать. Коровы проводят много часов, пережевывая комок растительных волокон, медленно разрушая связи между молекулами целлюлозы. 3. Гиалуронан — это молекула, обнаруженная в суставах позвоночных, которая обеспечивает поддержку, создавая желеобразную матрицу для амортизации костей. Гиалуронан создается из нескольких различных моносахаридов, связанных вместе в длинные цепи.Что из перечисленного описывает гиалуронан?
1. Гомополисахарид
2. Гетерополисахарид
3. Полимер
4. Мономер
A. Все они
B. 1, 3
C. 2, 3
Ответ на вопрос № 3
C правильный. Гиалуронан — это полисахарид, состоящий из различных типов моносахаридов, что делает его гетерополисахаридом. Он также широко известен как полимер или молекула, состоящая из мономеров.В этом случае моносахариды являются мономерами.
B1. Полисахариды — Biology LibreTexts
Они содержат много моносахаридов в гликозидных связях и могут содержать много ответвлений. Они служат либо структурными компонентами, либо молекулами-накопителями энергии. Наиболее распространенными полисахаридами, состоящими из отдельных моносахаридов, являются:
- крахмал (содержится в растениях). Это полимер Glc, связанный в основной цепи через 1-> 4 звена с 1-> 6 разветвлениями. Амилоза — это крахмал без ответвлений, в то время как амилопектин имеет ответвления.Гранулы крахмала состоят примерно из 20% амилозы и 80% амилопектина.
- гликоген, основное хранилище СНО у животных. Гликоген в мышцах и печени состоит из остатков Glc в 1-> 4 звеньях с множеством разветвлений 1-> 6 (намного больше разветвлений, чем в крахмале). Полимер синтезируется на протеиновом праймере, называемом гликогенином (G), и имеет структуру, показанную ниже (в которой показаны только 5 колец структуры вместо фактических 12. (Melndez-Hevia et al.)
- декстран представляет собой разветвленный полимер глюкозы в 1-> 6 звеньях с 1-> 4 разветвлениями и используется в шариках для хроматографии на сефадексе.
- Целлюлоза, структурный полимер Glc в растениях, состоит из b 1-> 4 звеньев. Он удерживается вместе внутри- и межцепочечными водородными связями. Это самая распространенная биологическая молекула в природе. Хитин
- , основное вещество в экзоскелете антроподов и моллюсков, представляет собой связанный b 1-> 4 полимер GlcNAc.
Основные химические структуры этих гомополимеров показаны ниже.
Гомополисахариды в конформации стульев
Glc b (1-4) Ссылка Glc
Имеет большой химический смысл хранить остатки Glc в виде гликогена или крахмала, который представляет собой одну большую молекулу.Обзор коллигативных свойств проинформирует вас о том, что если бы весь Glc хранился в виде моносахарида, была бы обнаружена большая разница осмотического давления между внешней и внутренней частью клетки. Более разумно, чтобы гликоген существовал в виде многоразветвленного линейного полимера. Когда необходим Glc, он отщепляет по одному остатку от всех ответвлений (на невосстанавливающих концах), образуя большое количество свободного Glc за короткое время.
УголPhi / Psi также может быть описан для основной цепи крахмал / гликоген (вокруг ацеталя O) способом, сравнимым с таковым для белков (вокруг альфа-углерода).Угол кручения описывает вращение вокруг связи C1-O ацетального звена, в то время как угол psi описывает вращение вокруг связи O-C4 того же ацетального звена, при этом кольцо глюкопиранозы рассматривается как жесткий вращатель (так же, как 6 атомов в плоском звене пептидной связи). Наиболее распространенная форма полимера Glcn возникает, когда гликозидная связь b1-> 4 (как в целлюлозе), которая образует линейные цепи. Связанная 1-> 4 основная цепь гликогена и крахмала заставляет цепь поворачиваться и образовывать большую спираль, в которую может поместиться йод (или I3-), который превращает крахмал в пурпурный.
Размеров:
Смоль: гликоген | Jsmol: Амилоза | Смол: Амилоза-2 | Jsmol: Амилопектин с I3- | Jsmol: Амилопектин | Jsmol: целлюлоза
Многие полисахариды состоят из повторяющихся дисахаридных единиц. Агароза, полимер дисахаридного повтора (1 -> 3) -β-D-галактопираноза- (1 -> 4) -3,6-ангидро-α-L-галактопираноза, часто используется для гелеобразного твердого вещества. фаза для электрофореза нуклеиновой кислоты и как компонент хроматографических шариков.Основной класс полисахаридов с диссахаридными повторами включает следующие гликозаминогликаны (ГАГ), все из которых содержат один аминосахар в повторе и в которых один или оба сахара содержат отрицательно заряженные сульфатные или карбоксильные группы. Степень и положение сульфатирования широко варьируются между ГАГ и внутри них.
гиалуроновая кислота, полимер глюкуроната (b 1-> 3) GlcNAc: водорастворимый, в синовиальной жидкости; каркас для белка прикрепления и GAG
дерматансульфат, L-идуронат (b 1-> 3) GalNAc-4-сульфат
кератансульфат, D-Gal (b 1-> 4) GlcNAc-6-сульфат
хондротинсульфат, D-глюкуронат (b 1-> 3) GalNAc-4 или 6-сульфат
гепарин — D-глюкуронат-2-сульфат (a 1-> 4) GlcNSulfo-6-sulfate
ГАГ обнаружены в стекловидном теле глаза и синовиальной жидкости суставов, а также в соединительной ткани, такой как сухожилия, хрящи и т. Д., А также в коже.Они находятся во внеклеточном матриксе и часто ковалентно прикрепляются к белкам с образованием протеогликанов.
Рисунок: Гликозаминогликаны
Джмоль: гепарин
Новая визуальная номенклатура для гликобиологии
Консорциум функциональной гликомики (2005) предложил новую символическую номенклатуру углеводов, в которой моносахариды обозначаются определенными цветными геометрическими фигурами.
Рисунок: Символическая номенклатура CHO
Эта номенклатура недавно была обновлена в Приложении 1B Основы гликобиологии, 3-е издание (Glycobiology 25 (12): 1323-1324, 2015.DOI: 10,1093 / гликоб / cwv091 (PMID 26543186)
Авторы и авторство
полисахаридов — обзор | ScienceDirect Topics
Другие свойства CPS
CPS обычно длиннее, чем полисахариды O-антигена (O-PS) липополисахаридов (LPS) у грамотрицательных бактерий [14]. В отличие от O-PS (обычно 10–20 кДа), CPS могут иметь размер до 100 кДа на цепь. У некоторых грамотрицательных бактерий существуют две физически различные формы ЛПС с одинаковой первичной структурой: один О-ПС с короткой длиной цепи (до 20 кДа), а другой — с длинной цепью (около 100 кДа).В E. coli O111 длинноцепочечный ЛПС выходит за пределы бактериальной поверхности и функционально ведет себя как типичная капсула [57,58]. Точно так же O-PS длинноцепочечного LPS в Proteus vulgaris O19 и O57 считается капсулой [59–61].
У грамотрицательных бактерий одни и те же полисахаридные структуры могут отображаться либо как CPS (K-антиген), либо как O-PS (O-антиген). K87 CPS из E . coli O8: K87 и O32 LPS из E . coli O32 имеют идентичную структуру [62].
У одного вида бактерий разные капсулы распределяются между разными изолятами с неравномерной частотой. В то время как CPS E. coli групп 1 и 4 обнаруживаются только в ограниченном количестве групп O, особенно в O8 и O9, капсулы групп 2 и 3 встречаются во многих группах O [20]. Аналогично, N. meningitidis имеет 13 серогрупп CPS, но практически все случаи заболевания у людей вызываются шестью серогруппами (A, B, C, Y, W135 и X) [23].Наконец, большинство из изолятов S. pneumoniae , связанных с инвазивным пневмококковым заболеванием у детей, ограничены семью типами капсул до введения конъюгированной вакцины ЦВС7 [63]. Широкое использование конъюгированной вакцины ЦВС7 значительно уменьшило штаммы, экспрессирующие CPS, охватываемые вакциной, но тип 19A и другие так называемые «невакцинные типы» стали более заметными в клинических изолятах инвазивного пневмококкового заболевания [64]. Эти наблюдения подразумевают, что преобладание конкретного типа CSP внутри вида зависит от условий окружающей среды, таких как температура и иммунитет хозяина.
Производство разных капсул одного вида может регулироваться по-разному. В E. coli капсулы группы 2 производятся при 37 ° C, но не при 20 ° C. Напротив, колановая кислота (антиген M) синтезируется при 20 ° C, но не при 37 ° C. CPS групп 1, 3 и 4 не имеют терморегуляции [20,65].
Как показано на рисунке 3.2, CPS грамположительных бактерий имеют структурное сходство. Они варьируются от линейных повторов двух сахаров (например, CPS типа 3 из S.pneumoniae и гиалуроновой кислоты (НА) S. pyogenes ) до очень сложных повторов множественных сахаров с боковыми цепями (например, CPS типа II для S. pneumoniae и CPS типа III для S. agalactiae ) [27, 55]. Интересным исключением является то, что все девять современных CPS S. agalactiae имеют концевой остаток сиаловой кислоты в боковой цепи. Фактически, присутствие остатков сиаловой кислоты является единственным структурным различием между CPS S. agalactiae типа III и типом 14 S.pneumoniae (без концевой сиаловой кислоты). Структурное сходство между CPS отражается в локусах CPS соответствующих бактерий (см. Рис. 3.3).
Рисунок 3.3. Организация генов биосинтеза капсул у избранных патогенов. Генетическое расположение локусов капсулы доступно в других источниках: Escherichia coli [20], Staphylococcus aureus type 5 [42,43], Streptococcus pneumoniae type 2 [66], Streptococcus pyogenes HA [30], Bacillus anthracis PGA [34,41].Гены нарисованы не в масштабе.
В различной степени многие CPS являются иммуногенными для млекопитающих-хозяев, что является основой вакцин на основе CPS [14]. Иммуногенность — это также давление отбора, которое определяет структурное и иммунологическое разнообразие CPS в инкапсулированных бактериях. Например, E. coli продуцирует не менее 83 типов различных CPS (K-антигенов), которые разделены на четыре капсульные группы (таблица 3.2) [20]. Точно так же, по крайней мере, 94 различных CPS (серотипа) были зарегистрированы для S.pneumoniae [27,28,66]. Эти различия обычно используются для идентификации различных штаммов (серотипирование) внутри одного и того же вида. Напротив, все инкапсулированные изоляты B. anthracis и S. pyogenes (стрептококк группы А) продуцируют одни и те же капсулы, состоящие из PGA и HA, соответственно [30,34]. Столь высокая консервативность может быть объяснена низкой иммуногенностью PGA и HA у млекопитающих.
Таблица 3.2. Классификация Escherichia coli Капсулы
Характеристика | Группа | |||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Текущая группа | 1 | 2 | 3 | 4 | I / II или III | IB (капсулы с антигеном O) | ||
Экспрессируется в группах O | O8, O9, O20, O101 | Многие | Многие | Часто O8, O9, но не всегда | ||||
Концевой липидный фрагмент | Липид-A-ядро в K LPS ; неизвестно для CPS | Phosphatidyl-Kdo | Phosphatidyl-Kdo? | Lipid-A-core в K LPS ; неизвестно для CPS | ||||
Рост цепочки на | Редукционный конец | Невосстановительный конец | Невосстановительный конец? | Восстановительный конец | ||||
Способ полимеризации | Wzy-зависимый | ABC-транспортер-зависимый | ABC-транспортер-зависимый? | Wzy-зависимый | ||||
Транслокационные белки | Wzx (PST) | Система ABC-2 | Система ABC-2? | Wzx (PST) | ||||
Транспортные белки | Wza, Wzc | KpsD, KpsE | KpsD, KpsE? | Неизвестно | ||||
Генный локус / близко к | cps около his | kps около serA | kps около serA 9325 serA | |||||
Выражение ниже 20 ° C | Да | Нет | Да | Да | ||||
Модель CPS-системы | K30 | K1, K5 | K10, K54 | 9030 9030 9030 | Klebsiella | Neisseria, Haemophilus | Neisseria, Haemophilus | Neisseria , многие роды | —
Polol.
Easy Biology Class Что такое полисахариды?Углеводы с более чем 20 моносахаридными звеньями называются полисахаридами.Большинство углеводов в природе встречается в виде полисахаридов. Обычно полисахариды содержат сотни или тысячи моносахаридных единиц. Моносахаридные звенья соединены характерными гликозидными связями. В этом посте мы обсудим структуру, классификацию и примеры полисахаридов.
Оглавление
$. Классификация углеводов
$. Примеры
@. Целлюлоза
@. Крахмал
@. Гликоген
@. Хитин
@. Пептидогликан
@. Инулин
@. Arabinoxylans
@. Гликозаминогликаны
$. Почему клетки предпочитают полисахариды в качестве формы хранения продуктов питания
Ø Некоторые полисахариды представляют собой линейные цепи (целлюлоза), а другие — разветвленные (гликоген, крахмал). Крахмал, гликоген и целлюлоза состоят из моносахаридной единицы — D-глюкозы.Термин гликаны используется для обозначения полимеров углеводов среднего и большого размера.
Ø Полисахариды различаются по:
$ Состав (мономерные звенья)
$ Тип (ы) гликозидной связи
$ Длина цепи
$ Схема разветвления
Ø Полисахариды можно разделить на ДВА класса на основе его функция:
$ Хранение полисахаридов (Крахмал в растениях, Гликоген в животных)
$ Структурные полисахариды (Целлюлоза в растениях, Хитин в насекомых)
Ø Полисахариды делятся на две группы в зависимости от состава:
$ Гомополисахариды (один тип мономера)
$ Гетерополисахариды (мономеры другого типа)
Ø Запасные полисахариды обычно являются гомополисахаридами.
Ø Структурные полисахариды включают как гомо-, так и гетерополисахариды.
Ø Гетерополисахариды обеспечивают внеклеточную поддержку организмов всех царств.
Ø Полисахариды синтезируются клетками ферментативно.
Ø В отличие от белков, полисахариды обычно не имеют определенной молекулярной массы.
Ø Белки синтезируются на матрице (матричной РНК) определенной последовательности и длины ферментами, которые точно следуют матрице.
Ø Имеется NO матрица для синтеза полисахаридов в клетке.
Ø Таким образом, существует NO специфическая точка остановки в процессе биосинтеза; следовательно, размер полисахарида сильно варьируется.
Примеры полисахаридов$ Хранение полисахаридов: Крахмал, гликоген, галактоген и инулин
$ Структурные полисахариды: Целлюлоза, хитин, пектины, пептидогликан, арабиноксиланс
.Целлюлоза
Ø Целлюлоза — структурный полисахарид.
Ø Это самый распространенный в природе углевод.
Ø Это линейный неразветвленный гомополисахарид β-D глюкозы .
Ø Молекулы глюкозы связаны β1 → 4 гликозидными связями .
Ø Целлюлоза волокнистая, прочная и нерастворимая в воде.
Ø Находится в клеточной стенке растений.
Ø Хлопок — это почти чистая целлюлоза.
Ø Целлюлоза составляет около половины углерода в биосфере.
Ø На заводах производится около 1015 кг целлюлозы в год.
Ø В целлюлозе молекулы глюкозы находятся в β-конфигурации.
Ø Целлюлоза при гидролизе дает мономеры глюкозы.
Ø Грибы и бактерии могут продуцировать фермент целлюлазу для гидролиза целлюлозы с высвобождением остатков глюкозы.
Ø У людей и животных отсутствует фермент, разрушающий бета-связи (β-амилаза), поэтому они не переваривают целлюлозу как источник углеводов.
Ø Некоторые животные, такие как термиты, коровы и т. Д.могут переваривать целлюлозу, потому что в кишечнике есть бактерии, вырабатывающие фермент целлюлозы.
Ø Целлюлозные цепи представляют собой полностью вытянутые плоские ленты, подобные.
Ø Этот расширенный характер обусловлен β-конформацией остатков глюкозы.
Ø Последовательные кольца глюкозы повернуты на 180 ° относительно друг друга.
Ø Это позволяет группе C3-OH каждого остатка глюкозы образовывать водородную связь с кислородом кольца следующего остатка.
Ø Параллельные цепи целлюлозы образуют листы с межцепочечными водородными связями.
Ø Стеки этих листов удерживаются вместе водородными связями и взаимодействиями Ван-дер-Ваальса.
Ø Эта высококогезивная структура придает целлюлозным волокнам исключительную прочность и делает их нерастворимыми в воде, несмотря на их гидрофильность.
Ø Целлюлозное волокно состоит из примерно 40 параллельных удлиненных цепей гликана.
Ø Каждая единица глюкозы в цепи повернута на 180 ° по отношению к своим соседним остаткам и удерживается в этом положении за счет внутрицепочечных водородных связей.
Ø Гликановые цепи выстраиваются по бокам, образуя листы.
Ø Эти листы укладываются вертикально так, чтобы они располагались в шахматном порядке на половину длины единицы глюкозы. Вся сборка стабилизирована межмолекулярными водородными связями
Ø В стенках растительных клеток волокна целлюлозы встроены в матрицу, содержащую другие полисахариды и лигнин (фенольный полимер), и сшиты ею.
Ø В результате композитный материал выдерживает большие нагрузки, поскольку матрица равномерно распределяет напряжения между целлюлозными армирующими элементами.
Ø Однако сложность удаления этих других веществ является одной из основных причин того, что целлюлозу, содержащуюся в древесных и сельскохозяйственных отходах, несмотря на ее большое количество, невозможно легко превратить в биотопливо.
Ø Сами позвоночные животные не обладают ферментом, способным гидролизовать β (1 → 4) связи целлюлозы
Ø Однако пищеварительный тракт травоядных (и термитов) содержит симбиотические микроорганизмы, которые секретируют серию из ферментов , вместе взятых. известные как целлюлазы, которые могут гидролизовать целлюлозу
(2).КрахмалØ Крахмал представляет собой гомополисахарид α-D-глюкозы
Ø Это запасной полисахарид
Ø Это длинноразветвленный полисахарид.
Ø Крахмал содержит 2 типа полимера: амилоза и амилопектин
$ Амилозная цепь (20-25%): длинная неразветвленная цепь, состоящая из молекул глюкозы, соединенных гликозидной связью α1 → 4.
$ Амилопектиновая цепь (75-80%): длинная, сильно разветвленная и состоит из молекул глюкозы, соединенных гликозидной связью α1 → 4.
Ø Разветвления находятся в гликозидной связи α1 → 6.
Ø Точки разветвления встречаются через каждые 24–30 остатков.
Ø -амилоза является изомером целлюлозы, однако она имеет очень разные структурные свойства.
Ø β-гликозидные связи целлюлозы заставляют ее принимать плотно упакованную, полностью вытянутую конформацию
Ø Принимая во внимание, что α-гликозидные связи α-амилозы заставляют ее принимать нерегулярно агрегирующуюся левостороннюю спирально-спиральную конформацию
Ø Это Спирально свернутая конформация, амилоза может вмещать молекулы йода в спираль, чтобы производить интенсивный синий цвет (йодный тест).
Ø Растения синтезируют крахмал в качестве основного запаса энергии.
Ø Крахмал откладывается в хлоропластах растительных клеток в виде нерастворимых гранул.
Ø Хранение глюкозы в виде крахмала значительно снижает большое внутриклеточное осмотическое давление, которое может возникнуть в результате ее хранения в мономерной форме, потому что осмотическое давление пропорционально количеству молекул растворенного вещества в данном объеме.
Ø Крахмал — это редуцирующий сахар
Ø И амилоза, и амилопектин обладают одним восстанавливающим участком на конце, называемым восстанавливающим концом.
Ø Переваривание крахмала (основного источника углеводов) начинается во рту.
Ø Слюна содержит фермент α-амилазу (амилазу слюны), который случайным образом гидролизует α (1 → 4) гликозидные связи крахмала.
Ø Переваривание крахмала продолжается в тонком кишечнике под действием амилазы поджелудочной железы, которая разлагает крахмал до смеси малых олигосахаридов.
Ø Дальнейший гидролиз-глюкозидазой, которая удаляет по одному остатку глюкозы за раз, и ферментом разветвления, который гидролизует α (1 → 6), а также α (1 → 4) связи, с образованием моносахаридов, которые всасываются в кишечнике и попадают в кровоток.
(3). ГликогенØ Гликоген является основным запасающим полисахаридом в клетках животных.
Ø Это полимер α1-4 связанной глюкозы с α1-6 разветвлением.
Ø Структурно гликоген похож на амилопектиновую часть крахмала.
Ø В отличие от амилопектина: гликоген сильно разветвлен.
Ø В гликогене разветвление происходит через каждые 8–12 остатков.
Ø Таким образом, гликоген более компактен, чем крахмал.
Ø Гликоген присутствует во всех клетках, преобладает в скелетных мышцах и в печени.
Ø Гликоген хранится в печени животного в виде гранул.
Ø Гликоген составляет 7% сырого веса гепатоцитов.
Ø Гликоген расщепляется ферментом гликогенфосфорилазы, который фосфоролитически расщепляет α (1 → 4) связи гликогена последовательно внутрь от его невосстанавливающих концов.
Ø Сильно разветвленная структура гликогена, которая имеет множество невосстанавливающих концов, позволяет быстро мобилизовать глюкозу во время метаболической потребности.
Ø Молекула гликогена с n ответвлениями имеет n + 1 невосстанавливающий конец, но только один восстанавливающий конец.
Ø α (1 → 6) ветви гликогена расщепляются ферментом, расщепляющим ответвления гликогена.
Почему клетки не хранят глюкозу в ее мономерной форме?Ø Этот сеанс описывает, почему клетки предпочитают хранить углеводы в виде полисахаридов, а не моносахаридов (глюкозы).
Микаэль Хэггстрём (2014) Общественное достояние, через Wikimedia Commons
Ø Гепатоциты хранят гликоген, эквивалентный концентрации глюкозы 0,4 М.
Ø Фактическая концентрация гликогена, который нерастворим и мало влияет на осмолярность цитозоля , составляет около 0.01 мкМ.
Ø Если бы цитозоль содержал 0,4 M глюкозы, осмолярность была бы угрожающе повышенной, что привело бы к осмотическому проникновению воды , которое могло бы разорвать клетку.
Ø Кроме того, при внутриклеточной концентрации глюкозы 0,4 М и внешней концентрации около 5 мМ (~ уровень глюкозы в крови млекопитающего) изменение свободной энергии для поглощения глюкозы клетками против этого очень высокого градиента концентрации будет непомерно большой.
(4).ХитинØ Хитин представляет собой линейный гомополисахарид N-ацетилглюкозамина в связи β1-4.
Ø Отличие от целлюлозы: гидроксильная группа у C-2 заменена ацетилированной аминогруппой.
Ø Хитин является основным компонентом клеточной стенки грибов.
Ø Хитин также образует экзоскелет членистоногих .
Ø Хитин не усваивается животными.
Ø Хитин — второй по распространенности полисахарид в биосфере.
(5) ПептидогликанØ Пептидогликан является жестким компонентом стенки бактериальной клетки .
Ø Это линейный гетерополисахарид, связанный короткими пептидными цепями .
Ø Углеводная часть — это чередующиеся N-ацетилглюкозамин и N-ацетилмурамовая кислота с β1-4 гликозидными связями.
Ø Углеводный полимер остается бок о бок в клеточной стенке, которая затем сшивается короткими пептидными цепями.
Ø Пептидные сшивки покрывают всю клеточную стенку.
Ø Пептидное звено помогает полисахариду образовывать прочную оболочку вокруг бактериальной клетки.
Ø Молочная группа N-ацетилмурамовой кислоты образует амидную связь с тетрапептидом, содержащим D-аминокислоту, с образованием повторяющегося звена пептидогликана.
Ø Пептидная поперечная связь состоит как из D-аминокислот, так и из L-аминокислот.
Ø Обычно пептидная последовательность L-Ala: D-Glu: L-Lys: D-Ala.
Ø Фермент лизоцим гидролизует связь β1-4 пептидогликана.
Ø Лизоцим (в слезах) защищает глаза от бактериальной инфекции.
Ø Пенициллин убивает бактерии, предотвращая синтез поперечных связей пептидогликана (ингибируя фермент транспептидазу).
(6) ИнулинØ Инулин — это группа природных полисахаридов многих растений.
Ø В промышленности инулин чаще всего извлекается из цикория.
Ø Инулин относится к классу пищевых волокон, известных как фруктаны.
Ø Это запасной полисахарид растений, обычно встречающийся в корнях или корневищах.
Ø Большинство растений, которые синтезируют и хранят инулин, не хранят другие формы углеводов, такие как крахмал.
Ø Запасные углеводы, присутствующие в более чем 36 000 видов растений, включая пшеницу, лук, бананы, чеснок, спаржу, топинамбур и цикорий.
Ø Инулин используется в качестве запаса энергии и для регулирования устойчивости растений к холоду.
Ø Поскольку инулин растворим в воде, он осмотически активен.
Ø Некоторые растения могут изменять осмотический потенциал своих клеток, изменяя степень полимеризации молекул инулина путем гидролиза.
Ø Изменяя осмотический потенциал без изменения общего количества углеводов, растения могут противостоять холоду и засухе в зимний период.
Ø Инулин представляет собой гетерогенный набор полимеров фруктозы.
Ø Состоит из цепочки повторяющихся фрагментов фруктозы с концевой глюкозой, которые связаны β (2 → 1) связями.
Ø Степень полимеризации (DP) стандартного инулина колеблется от 2 до 60.
Ø Из-за связей β (2,1) инулин не переваривается ферментами в пищеварительной системе человека, что способствует его функциональным свойствам : пониженная калорийность, диетическая клетчатка и пребиотические эффекты.
(7) АрабиноксиланØ Арабиноксилан — структурный полисахарид.
Ø Это тип гемицеллюлозы, обнаруженный в первичной и вторичной клеточной стенке растений.
Ø Это сополимер двух пентозных сахаров: арабинозы и ксилозы.
Ø Цепи арабиноксилана содержат большое количество 1,4-связанных звеньев ксилозы. Многие звенья ксилозы замещены 2, 3 или 2,3-связанными остатками арабинозы
(8). Гликозаминогликаны (ГАГ)Ø Гликозаминогликаны являются гетерополисахаридами ЕСМ.
Ø ЕСМ: ЕСМ заполнен гелеобразным материалом. Это основное вещество, которое удерживает соседние клетки. ECM обеспечивает пористый путь для питательных веществ и кислорода.
Ø Гликозаминогликаны уникальны для животных и бактерий и НЕ обнаруживаются в растениях.
Структура, свойства, классификация и примеры гликозаминогликанов (ГАГ) описаны в отдельном посте
Ссылки
@. Lehninger A.B., (2018), Учебник биохимии, Под ред. 5, Pearson International, New York
@. Voet , D., Voet, J.G. и Пратт, C.W., 2013. Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне (No.577,1 VOE).
Есть ли у вас вопросы? Пожалуйста, оставьте меня в разделе комментариев ниже.
Буду рад прочитать ваши комментарии и ответы.
<<< Вернуться на главную страницу лекций по биохимии
Вам также могут понравиться…
Введение в углеводы | Моносахариды | Дисахариды | Полисахариды | Гликозаминогликаны | Производные сахара | Гликозилирование | Гликоконъюгаты | Лектины | Sugar Pucker
Дополнительные конспекты лекций из класса Easy Biology…
БотаникаЗоологияБиохимияГенетикаМолекулярная биологияБиотехнологияФизиология человекаФизиология растенийМикробиологияИммунологияЭмбриологияЭкологияЭволюцияБиофизика. БиостатистикаХимияФизика
Узнайте больше в Easy Biology Class…
Лекционные заметкиBiology PPTV Video TutorialsBiology MCQuestion BankРазница между практическими вспомогательными тестами (MCQ) Экзамены по биологии
Поделитесь структурой с друзьями … Функция углеводов
Результаты обучения
- Различают моносахариды, дисахариды и полисахариды
- Определите несколько основных функций углеводов
Большинство людей знакомы с углеводами, одним типом макромолекул, особенно когда речь идет о том, что мы едим.Чтобы похудеть, некоторые люди придерживаются «низкоуглеводной» диеты. Спортсмены, напротив, часто «загружают углеводы» перед важными соревнованиями, чтобы у них было достаточно энергии для соревнований на высоком уровне. Фактически, углеводы являются неотъемлемой частью нашего рациона; злаки, фрукты и овощи — все это естественные источники углеводов. Углеводы обеспечивают организм энергией, в частности, через глюкозу, простой сахар, который является компонентом крахмала и ингредиентом многих основных продуктов питания. Углеводы также выполняют другие важные функции у людей, животных и растений.
Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH 2 O) n , где n — количество атомов углерода в молекуле. Другими словами, соотношение углерода, водорода и кислорода в молекулах углеводов составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компонентами являются углерод («углевод») и компоненты воды (отсюда «гидрат»). Углеводы подразделяются на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.
Моносахариды
Моносахариды ( моно, — = «один»; sacchar — = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи. Большинство названий моносахаридов оканчиваются на суффикс — ose . Если сахар имеет альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), он известен как альдоза, а если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC (= O) R ‘), он известен как кетоза.В зависимости от количества атомов углерода в сахаре они также могут быть известны как триозы (три атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и / или гексозы (шесть атомов углерода). См. Рисунок 1 для иллюстрации моносахаридов.
Рис. 1. Моносахариды классифицируются на основе положения их карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи. Альдозы имеют карбонильную группу (обозначена зеленым цветом) на конце углеродной цепи, а кетозы имеют карбонильную группу в середине углеродной цепи.Триозы, пентозы и гексозы имеют три, пять и шесть углеродных скелетов соответственно.
Химическая формула глюкозы: C 6 H 12 O 6 . У человека глюкоза является важным источником энергии. Во время клеточного дыхания из глюкозы выделяется энергия, которая используется для выработки аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, используется для удовлетворения потребностей растений в энергии. Избыточная глюкоза часто хранится в виде крахмала, который катаболизируется (расщепление более крупных молекул клетками) людьми и другими животными, которые питаются растениями.
Галактоза и фруктоза — другие распространенные моносахариды: галактоза содержится в молочном сахаре, а фруктоза — во фруктовых сахарах. Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C 6 H 12 O 6 ), они различаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричный углерод; все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода (рис. 2).
Практический вопрос
Рис. 2. Глюкоза, галактоза и фруктоза — это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C6h22O6), но другое расположение атомов.
Что это за сахара, альдоза или кетоза?
Показать ответГлюкоза и галактоза — альдозы. Фруктоза — это кетоза.
Моносахариды могут существовать в виде линейной цепи или кольцевых молекул; в водных растворах они обычно находятся в кольцевых формах (рис. 3).Глюкоза в кольцевой форме может иметь два различных расположения гидроксильной группы (-ОН) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе образования кольца). Если гидроксильная группа находится ниже углерода номер 1 в сахаре, говорят, что она находится в положении альфа ( α ), а если она выше плоскости, говорят, что она находится в положении бета ( β ). .
Рис. 3. Моносахариды из пяти и шести атомов углерода находятся в равновесии между линейной и кольцевой формами.Когда кольцо образуется, боковая цепь, которую оно замыкает, фиксируется в положении α или β. Фруктоза и рибоза также образуют кольца, хотя они образуют пятичленные кольца в отличие от шестичленного кольца глюкозы.
Дисахариды
Дисахариды ( ди — = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь.Ковалентная связь, образованная между молекулой углевода и другой молекулой (в данном случае между двумя моносахаридами), известна как гликозидная связь (рис. 4). Гликозидные связи (также называемые гликозидными связями) могут быть альфа- или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 находится выше плоскости кольца.
Рис. 4. Сахароза образуется, когда мономер глюкозы и мономер фруктозы соединяются в реакции дегидратации с образованием гликозидной связи.При этом теряется молекула воды. По соглашению атомы углерода в моносахариде нумеруются от концевого углерода, ближайшего к карбонильной группе. В сахарозе гликозидная связь образуется между углеродом 1 в глюкозе и углеродом 2 во фруктозе.
Общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 5). Лактоза — это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы.Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.
Рис. 5. Общие дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).
Полисахариды
Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид ( поли — = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов.Молекулярная масса может составлять 100000 дальтон или более в зависимости от количества соединенных мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.
Крахмал — это хранимая в растениях форма сахаров, состоящая из смеси амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы, превышающий непосредственные потребности растения в энергии, хранится в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена. Крахмал в семенах обеспечивает питание зародыша во время его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных.Крахмал, потребляемый людьми, расщепляется ферментами, такими как амилазы слюны, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза. Затем клетки могут поглощать глюкозу.
Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены α 1-4 или α 1-6 гликозидными связями. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились с образованием связи. Как показано на рисунке 6, амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (всего α 1-4 связей), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид ( α 1-6 связей в точках ветвления).
Рис. 6. Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных α 1,4 гликозидными связями. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных гликозидными связями α 1,4 и α 1,6. Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.
Гликоген — это форма хранения глюкозы у людей и других позвоночных, состоящая из мономеров глюкозы.Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.
Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер. Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы; это обеспечивает структурную поддержку клетки. Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы, которые связаны β 1-4 гликозидными связями (рис. 7).
Рис. 7. В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи β 1-4 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.
Как показано на рисунке 7, каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут, и мономеры плотно упакованы в виде удлиненных длинных цепей. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на разрыв, что так важно для растительных клеток.В то время как связь β 1-4 не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, могут с помощью специализированной флоры в их желудке переваривать богатый растительный материал. в целлюлозе и использовать ее в качестве источника пищи. У этих животных определенные виды бактерий и простейших обитают в рубце (часть пищеварительной системы травоядных) и секретируют фермент целлюлазу. В аппендиксе пасущихся животных также содержатся бактерии, переваривающие целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе жвачных животных.Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые могут использоваться животным в качестве источника энергии. Термиты также способны расщеплять целлюлозу из-за присутствия в их телах других организмов, выделяющих целлюлазы.
Рис. 8. У насекомых есть твердый внешний скелет, сделанный из хитина, типа полисахарида.
Углеводы выполняют различные функции у разных животных. У членистоногих (насекомых, ракообразных и др.) Есть внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела (как видно у пчелы на Рисунке 8).
Этот экзоскелет сделан из биологической макромолекулы хитина, который представляет собой полисахаридсодержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил- β -d-глюкозамина, модифицированного сахара. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов; грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство на территории Эукарии.
Вкратце: структура и функции углеводов
Углеводы — это группа макромолекул, которые являются жизненно важным источником энергии для клетки и обеспечивают структурную поддержку растительным клеткам, грибам и всем членистоногим, включая омаров, крабов, креветок, насекомых и пауков.Углеводы классифицируются как моносахариды, дисахариды и полисахариды в зависимости от количества мономеров в молекуле. Моносахариды связаны гликозидными связями, которые образуются в результате реакций дегидратации, образуя дисахариды и полисахариды с удалением молекулы воды для каждой образованной связи. Глюкоза, галактоза и фруктоза являются обычными моносахаридами, тогда как общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу. Крахмал и гликоген, примеры полисахаридов, являются формами хранения глюкозы в растениях и животных соответственно.Длинные полисахаридные цепи могут быть разветвленными или неразветвленными. Целлюлоза является примером неразветвленного полисахарида, тогда как амилопектин, составляющий крахмал, представляет собой сильно разветвленную молекулу. Хранение глюкозы в виде полимеров, таких как крахмал или гликоген, делает ее немного менее доступной для метаболизма; однако это предотвращает его утечку из клетки или создание высокого осмотического давления, которое могло бы вызвать чрезмерное поглощение воды клеткой.
Внесите свой вклад!
У вас была идея улучшить этот контент? Нам очень понравится ваш вклад.
Улучшить эту страницуПодробнее
Определение и функции полисахаридов
Полисахарид — это тип углеводов. Это полимер, состоящий из цепей моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Полисахариды также известны как гликаны. По соглашению полисахарид состоит из более чем десяти моносахаридных единиц, а олигосахарид состоит из трех-десяти связанных моносахаридов.
Общая химическая формула полисахарида: C x (H 2 O) y .Большинство полисахаридов состоит из шестиуглеродных моносахаридов, что дает формулу (C 6 H 10 O 5 ) n . Полисахариды могут быть линейными или разветвленными. Линейные полисахариды могут образовывать жесткие полимеры, такие как целлюлоза в деревьях. Разветвленные формы часто растворимы в воде, например гуммиарабик.
Ключевые выводы: полисахариды
- Полисахарид — это разновидность углеводов. Это полимер, состоящий из множества сахарных субъединиц, называемых моносахаридами.
- Полисахариды могут быть линейными или разветвленными. Они могут состоять из одного типа простого сахара (гомополисахариды) или двух или более сахаров (гетерополисахариды).
- Основными функциями полисахаридов являются структурная поддержка, накопление энергии и клеточная связь.
- Примеры полисахаридов включают целлюлозу, хитин, гликоген, крахмал и гиалуроновую кислоту.
Гомополисахарид в сравнении с гетерополисахаридом
Полисахариды можно классифицировать по составу как гомополисахариды или гетерополисахариды.
Гомополисахарид или гомогликан состоит из одного сахара или производного сахара. Например, целлюлоза, крахмал и гликоген состоят из субъединиц глюкозы. Хитин состоит из повторяющихся субъединиц N -ацетил- D -глюкозамина, который является производным глюкозы.
Гетерополисахарид или гетерогликан содержит более одного сахара или производного сахара. На практике большинство гетерополисахаридов состоит из двух моносахаридов (дисахаридов).Они часто связаны с белками. Хорошим примером гетерополисахарида является гиалуроновая кислота, которая состоит из N -ацетил- D -глюкозамина, связанного с глюкуроновой кислотой (два разных производных глюкозы).
Гиалуроновая кислота является примером гетерополисахарида. Зербор / Getty ImagesСтруктура полисахарида
Полисахариды образуются, когда моносахариды или дисахариды соединяются гликозидными связями. Сахара, участвующие в связях, называются остатками .Гликозидная связь представляет собой мостик между двумя остатками, состоящий из атома кислорода между двумя углеродными кольцами. Гликозидная связь возникает в результате реакции дегидратации (также называемой реакцией конденсации). В реакции дегидратации гидроксильная группа теряется из углерода одного остатка, в то время как водород теряется из гидроксильной группы из другого остатка. Молекула воды (H 2 O) удаляется, и углерод первого остатка присоединяется к кислороду второго остатка.
В частности, первый углерод (углерод-1) одного остатка и четвертый углерод (углерод-4) другого остатка связаны кислородом, образуя 1,4-гликозидную связь.Существует два типа гликозидных связей, основанных на стереохимии атомов углерода. Гликозидная связь α (1 → 4) образуется, когда два атома углерода имеют одинаковую стереохимию или ОН на углероде-1 находится ниже кольца сахара. Связь β (1 → 4) образуется, когда два атома углерода имеют разную стереохимию или группа ОН находится выше плоскости.
Атомы водорода и кислорода из остатков образуют водородные связи с другими остатками, потенциально приводя к чрезвычайно прочным структурам.
Амилоза состоит из остатков глюкозы, связанных альфа-1,4-гликозидными связями.гликоформ, общественное достояниеФункции полисахаридов
Три основные функции полисахаридов — обеспечение структурной поддержки, накопление энергии и отправка сигналов сотовой связи. Структура углеводов во многом определяет его функцию. Линейные молекулы, такие как целлюлоза и хитин, прочные и жесткие. Целлюлоза является основной поддерживающей молекулой в растениях, в то время как грибы и насекомые полагаются на хитин. Полисахариды, используемые для хранения энергии, как правило, разветвляются и складываются сами по себе.Поскольку они богаты водородными связями, они обычно нерастворимы в воде. Примерами запасных полисахаридов являются крахмал в растениях и гликоген у животных. Полисахариды, используемые для клеточной коммуникации, часто ковалентно связаны с липидами или белками, образуя гликоконъюгаты. Углеводы служат меткой, помогающей сигналу достичь нужной цели. Категории гликоконъюгатов включают гликопротеины, пептидогликаны, гликозиды и гликолипиды. Например, белки плазмы на самом деле являются гликопротеинами.
Химический тест
Распространенным химическим тестом на полисахариды является окрашивание периодической кислотой по Шиффу (PAS). Периодическая кислота разрывает химическую связь между соседними атомами углерода, не участвующими в гликозидной связи, образуя пару альдегидов. Реагент Шиффа реагирует с альдегидами и приобретает пурпурный цвет. Окрашивание PAS используется для идентификации полисахаридов в тканях и диагностики заболеваний, которые изменяют углеводы.
Источники
- Кэмпбелл, Н.А. (1996). Биология (4-е изд.). Бенджамин Каммингс. ISBN 0-8053-1957-3.
- ИЮПАК (1997). Сборник химической терминологии — Золотая книга (2-е изд.). DOI: 10.1351 / goldbook.P04752
- Matthews, C.E .; Ван Холд, К. Э .; Ахерн, К. Г. (1999). Биохимия (3-е изд.). Бенджамин Каммингс. ISBN 0-8053-3066-6.
- Варки, А .; Cummings, R .; Esko, J .; Freeze, H .; Stanley, P .; Бертоцци, C .; Hart, G .; Эцлер, М.(1999). Основы гликобиологии . Колд Спринг Хар Дж. Лаборатория Колд Спринг Харбор Пресс. ISBN 978-0-87969-560-6.
сахарных полимеров | BioNinja
Приложение:
• Структура и функции целлюлозы и крахмала в растениях и гликогена у человека
Полисахариды представляют собой углеводные полимеры, состоящие из множества (от сотен до тысяч) моносахаридных мономеров
Тип образующегося полимера зависит от участвующих моносахаридных субъединиц и расположения связей между ними
Три ключевых полимера могут быть получены из моносахаридов глюкозы — целлюлоза, крахмал (в растениях) и гликоген (у животных)
Целлюлоза
Целлюлоза представляет собой структурный полисахарид, который находится в клеточной стенке растений
Это линейная молекула, состоящая из β -глюкозных субъединиц (связанных в 1-4)
Поскольку он состоит из β-глюкозы, он не переваривается большинством животных (не хватает фермента, необходимого для его расщепления)
- Жвачные животные (напр.грамм. коровы) могут переваривать целлюлозу из-за наличия полезных бактерий в специализированном желудке
- Цекотрофы (например, кролики) повторно поглощают специализированные фекалии, содержащие переваренную целлюлозу (расщепленную в слепой кишке)
Крахмал
Крахмал полисахарид-накопитель энергии, обнаруженный в растениях
Он состоит из α -глюкозных субъединиц (связанных в порядке 1-4) и существует в одной из двух форм — амилоза или амилопектин
- Амилоза представляет собой линейную (спиральную) молекулу в то время как амилопектин является разветвленным (содержит дополнительные 1-6 связей)
- Амилоза труднее переваривается и менее растворима, однако, поскольку она занимает меньше места, является предпочтительной формой хранения в растениях
Гликоген
Гликоген является Полисахарид-накопитель энергии, образованный в печени животных
Он состоит из субъединиц α -глюкозы, связанных вместе как 1-4 связями, так и 1-6 связями (br прикрепление)
- Он похож на амилопектин в растениях, но более разветвлен (1-6 связей встречаются каждые ~ 10 субъединиц, а не ~ 20)
Полисахариды глюкозы
Навык:
• Использование программного обеспечения молекулярной визуализации для сравнения целлюлозы, крахмала и гликогена
Чтобы просмотреть сахарные структуры * через интерактивные всплывающие окна, щелкните имя структуры ниже:
* Структуры, щедро предоставленные Ричардом Стейном и профессором Пилар Рока — запускайте с помощью апплета JsMol
Молекулярные изображения полимеров глюкозы