Разное

Полисахариды это в биологии: Полисахариды,

Содержание

Полисахариды из красных водорослей влияют на иммунную систему мышей

Ученые исследовали фармакологический потенциал каррагенов — биологически активных веществ-полисахаридов, которые получают из красных водорослей и применяют в пищевой промышленности как загустители, стабилизаторы

Как сообщает пресс-служба ДВФУ, ученые Школы биомедицины Дальневосточного федерального университета (ДВФУ) вместе с коллегами из Дальневосточного отделения Российской академии наук (ДВО РАН) и Вильнюсского университета исследовали фармакологический потенциал каррагенов — биологически активных веществ-полисахаридов, которые получают из красных водорослей и применяют в пищевой промышленности как загустители, стабилизаторы и желирующие агенты. Их способность оказывать влияние на иммунную систему мышей выяснилась в ходе лабораторных экспериментов. Статья об этом опубликована в Journal of Biomedical Materials Research.

Ученые в течение недели подкармливали каррагенами (каррагинанами) лабораторных мышей и обнаружили снижение у них активности клеток врожденного иммунитета и уменьшение лейкоцитов.

Оказалось, что вещества из водорослей и продукты их частичной деградации с низким молекулярным весом не инертны в фармакологическом смысле и способны подавлять иммунитет. 

Результаты исследования оставляют много вопросов открытыми. Однако становится понятно, что медицинский потенциал каррагенов — веществ, которые постоянно присутствуют в рационе людей, еще очень сильно недооценен и может в будущем принести существенную пользу.

«Препараты-иммуносупрессоры, то есть подавляющие иммунитет, применяют при лечении различных заболеваний — аллергий и некоторых аутоиммунных заболеваний: например, рассеянный склероз, системная красная волчанка, ревматоидный артрит, системная склеродермия, дерматомиозит и других. Как правило, эти болезни связаны с гиперактивацией некоторых звеньев иммунной системы и со снижением продукции или функциональной активности иммуносупрессивных клеток, то есть с нарушением баланса между процессами воспаления и супрессии. Это может приводить к развитию избыточного иммунного ответа на собственные антигены организма. Сейчас нельзя однозначно утверждать, что каррагены — это иммуносупрессоры. Мы просто установили, что вещество может подавлять активность перитонеальных фагоцитов у мышей — иммунных клеток, расположенных в брюшной полости. Хорошо это или плохо — вопрос неоднозначный. При определенных состояниях, связанных с гиперактивацией иммунной системы, это хорошо», — рассказывает доцент Департамента фармации и фармакологии Школы биомедицины ДВФУ Александра Калитник.

По словам ученого, о создании препарата-иммуносупрессора речи пока идти не может, поскольку необходимы дальнейшие фундаментальные исследования биологических свойств каррагенов. Это может занять годы.

Исследователи предполагают, что полисахариды из красных водорослей могут взаимодействовать с клеточными рецепторами напрямую (в случае экспериментов in vitro) или опосредованно (при применении перорально) через иммунные клетки в желудочно-кишечном тракте, которые в свою очередь передают эту информацию иммунным клеткам крови.

«Интересно выяснить механизмы воздействия каррагенов на клеточные рецепторы и сигнальные пути, вовлеченные в процесс увеличения и снижения числа лейкоцитов. Такое исследование помогло бы продвинуться в понимании, как использовать каррагены в качестве фармакологических субстанций или биодобавок, снижающих гиперактивацию иммунной системы. На текущем же этапе мы просто наблюдали эффект иммуносупрессии, так как у мышей уменьшилось число лейкоцитов и понизилась их активность», — отметила Александра Калитник.

Ученый объяснила, что в работе не идет речь о каррагенах, которые применяются в пищевой промышленности и потребляются людьми в составе продуктов питания. Требования к пищевому каррагену достаточно строгие, в том числе по молекулярной массе и дозе, превышать которую не рекомендуется. Дозы каррагенов в продуктах на порядки ниже тех, которые исследователи использовали в экспериментах по поиску фармакологического эффекта. Кроме того, в продуктах содержится не чистый карраген, а его соединения с белками и другими веществами, что сильно влияет на его свойства.

«То, что карраген в частном случае проявляет свойства иммуносупрессии, не говорит о том, что он опасен или токсичен. Все-таки микрофлора ЖКТ мышей сильно отличается от человеческой. Вполне возможно, что карраген не будет действовать на иммунную систему людей угнетающе. Если говорить немного утрированно, карраген может становиться иммуносупрессором, только когда это необходимо, а в других ситуациях может проявлять иммуномодулирующие свойства, усиливая защиту организма. Такие экспериментальные данные тоже существуют», — резюмирует Александра Калитник.

Работа выполнена при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (РФФИ, 18-04-00430А). Результаты исследования стали возможны благодаря сотрудничеству ученых Школы биомедицины ДВФУ, факультета естественных наук Вильнюсского университета и Института морской биологии им. А.В. Жирмунского ДВО РАН.

Исследование компонентов водных биоресурсов Мирового океана (Ocean Science) является одним из приоритетных направлений научной деятельности Дальневосточного федерального университета.

Школа биомедицины работает в тесном сотрудничестве с Медицинским центром ДВФУ, а также с крупнейшими научно-исследовательскими лабораториями России и мира для создания инновационных методов борьбы с болезнями. 

 

Фото: https://www.dvfu.ru/news/?PAGEN_2=3

2.3. Строение, свойства и биологические функции полисахаридов.

Молекулы полисахаридов включают десятки, сотни и даже ты­сячи моносахаридных остатков, соединенных такими же глико­зидными связями, как и в составе олигосахаридов. Большинство из них образуют линейные полимеры, формирующие определённую пространственную структуру, однако некоторые полисахариды имеют разветвлённые молекулы. Моносахаридные остатки в составе полисахаридов находятся в циклической форме в виде α- или b-стереоизомеров.

Большинство полисахаридов представляют собой сложные углеводы, построенные из многократно повторяющихся остатков одного моносахарида.

Однако известны полисахариды, молекулы которых состоят из остатков разных моносахаридов.

По выполняемым функциям различают запасные и структурные полисахариды. Запасные - откладываются в клетках листьев или запасающих тканей в виде упорядоченных структур - гранул. Структурные - участвуют в построении клеточных стенок растений.

Крахмал. Крахмал - основное запасное вещество растений, представляю­щее собой смесь двух полисахаридов - амилозы и амилопектuна, различающихся по строению молекулы и физико-химическим свойствам. Однако молекулы этих полисахаридов построены из одного моносахарида - α-D-глюкозы, находящейся в пиранозной форме.

В молекулах амилозы остатки a-D-глюкозы соединены а(1®4)-связями, образуя спиралевидно закрученные цепо­чечные структуры, включающие от 100 до 1-2 тыс. глюкозных остатков (рис. 1). Молекулярная масса амилозы обычно составляет от 20 до 500 тыс. Спиралевид­ное закручивание молекулы происходит вследствие образования водородных связей между остатками глюкозы, нахо­дящимися в соседних витках.

В каждом витке амилозы содержится шесть пира­нозных cтpyктyp, соединённых в цепочку гликозидными связями.

Амилоза растворяется в теплой воде и при добавлении водного раствора йода в йодистом калии окрашивается в синий цвет вследст­вие того, что йод образует комплeксы с остатками глюкозы. Водные растворы амилозы не отличаются высокой вязкостью и при стоянии довольно быстро образуют кристаллический осадок.

Амилопектин имеет разветвлённые молекулы, построенные из α-D-глюкозы. В точках ветвления гликозидные связи образуются между первым и шестым углеродными атомами глюкозных остатков (α(I®6)-связи). Между точками ветвления глюкозные остатки так же, как в амилозе, соединены α(I®4)-связями.

Точки ветвления в молекулах амилопектина имеются через каждые 12-15 остатков глюкозы. Молекулярная масса амилопек­тина значительно больше, чем у амилозы, и может достигать 1 млн. Схема строения молекулы амилопектина показана на рисунке 2.

Амилопектин в тёплой воде не растворяется, а при более силь­ном нагревании с водой образует очень вязкий коллоидный раствор - клейстер. Температура клейстеризации картофельного и ржаного крахмала 55-65°С, пшеничного и кукурузного - 60-70°С, крахмала риса - 70-80°C. Йодом амилопектин окрашивается в красно­-фиолетовый цвет. В амилопектине в небольшом количестве содер­жатся остатки фосфорной кислоты, соединённые эфирной связью с остатками глюкозы.

Соотношение амилозы и амилопектина в различных раститель­ных продуктах изменяется в очень широких пределах. В карто­фельном крахмале на долю амилозы приходится около 20%, пше­ничном и кукурузном - около 25%, рисовом - 15-20%, в крахмале гороха и некоторых сортов кукурузы - 50-80%. Крахмал яблок почти полностью состоит из амилозы, а крахмал восковидных сортов кукурузы - только из амилопектина.

У одного и того же вида растений содержание амилозы и ами­лопектина в крахмале может изменяться в зависимости от фазы развития и условий внешней среды. В разных органах растений синтезируется крахмал совершенно определенного состава. Так, например, в крахмале клубней картофеля обычно содержится 19-22% амилозы, а в молодых побегах в два раза больше.

В растениях крахмал образуется в листьях как продукт фото­синтеза, а также в зерновках и семенах, клубнях, корневищах, утол­щенных частях стеблей как запасное вещество. Фотосинтетический крахмал откладывается в хлоропластах в виде гранул, называемых крахмальными зёрнами, и довольно быстро используется в процессе дыхания и для синтеза других веществ. Значительная его часть превращается в транспортную форму углеводов - сахарозу, которая по флоем­ной системе поступает в нефотосинтезирующие органы, распа­дается там до глюкозы и фруктозы и в виде моносахаридов вклю­чается в различные биосинтетические процессы.

Запасной крахмал также откладывается в виде зёрен и у целого ряда растений накапливается в значительном количестве в запаса­ющих тканях и органах. В зерне злаковых его содержание обычно составляет 50-70%, в рисе -75-80%, в зерне зернобобовых куль­тур - 30-50%, в клубнях картофеля - 12-20%, в клубнях батата, ямса и маниока - 20-30%, в листьях растений - до 1-2%.

Крахмальные зёрна чаще всего имеют вид овальных или сферичес­ких частиц (рис. 3), имеющих разную форму и размеры (2-170 мкм). Под микроскопом можно различить их слоистое строение. Разме­ры и строение крахмальных зёрен у разных видов и даже сортов растений имеют характерную специфику и могут использовать­ся для идентификации генотипов, а также обнаружения примесей одного растительного продукта в другом.

Запасной крахмал вначале откладывается в пластидах, назы­ваемых амилопластами. По мере наполнения происходит посте­пенная деградация их мембранной структуры и они превращаются в крахмальные зерна.

Крахмалоносные растения представляют легковозобновляемое сырье для перерабатывающей промышленности, которое исполь­зуется для получения продовольственного и технического крахма­ла, глюкозы, этилового спирта и даже пластмасс, обладающих высокой прочностью и экологической безопасностью (при сгорании не дают ядовитых выделений).

Полифруктозиды.

В растениях семейств лилейные, мятликовые, астровые, коло­кольчиковые синтезируются запасные углеводы, построенные из 4-40 остатков b-D-фруктозы, в связи с чем их называют поли­фруктозидами, или фруктанами. Остатки фруктозы в их молекулах соединены гликозидными связями, образующимися между вторым и первым углеродными атомами (b (1®2)-связи).

Полифрутозиды содержатся в листьях, корнях, семенах ука­занных выше растений, накапливаются в значительном количестве в нижней утолщённой части стеблей мятликовых трав (до 6-8% сухой массы) и в созревающих зерновках злаковых культур (рожь, пшеница, ячмень, овёс). В листьях они являются основными продуктами фотосинтеза, тогда как фотосинтетический крахмал у этих растений не образуется.

Из полифруктозидов наиболее хорошо изучен инулин, содер­жащий в молекуле 37-44 фруктозных остатка. К одному из концов молекулы инулина присоединён остаток α-D-глюкозы. Молекуляр­ная масса инулина 5-6 тыс. Он хорошо растворяется в горячей воде, не обладает восстановительными свойствами, хорошо усваи­вается организмами человека и животных, в связи с чем растения, способные накапливать инулин, используются как кормовые куль­туры и как сырьё для промышленного получения фруктозы. Фруктозу получают из инулина путём его кислотного гидролиза.

Большое количество инулина содер­жится в клубнях георгина и артишо­ка (до 50%), топинамбура (10-12%), корнях цикория (свыше 10%). В чесно­ке общее содержание полифруктозидов достигает 20-30% и половину из них составляет инулин.

Целлюлоза. Целлюлоза, или клетчатка - довольно устойчивое вещество волокнистого строения, не растворяется в воде и органических растворителях, однако хорошо растворимо в аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера). Молекулы целлюлозы состоят из остатков b-D-глюкозы, соединенных b(1®4)-связями. В каждой молекуле целлюлозы может содержаться 1500-10000 пиранозных остатков b-D-глюкозы, образующих неразветвлённый полимер.

Между линейно вытянутыми молекулами целлюлозы, имею­щими свободные гидроксильные группы, возникают водородные связи, с помощью которых нитевидные полимеры, построенные из остатков глюкозы, объединяются в пучки, включающие несколько десятков молекул. Такие целлюлозные пучки, или фибриллы, обла­дают очень высокой прочностью и служат структурной основой клеточных стенок растений. Как видно на электронной микро­фотографии клеточной оболочки (рис. 4), целлюлозные фибриллы размещаются слоями, образуя сетчатую структуру, сквозь которую свободно проникает вода с растворенными в ней веществами.

Целлюлоза в том или ином количестве содержится во всех растительных тканях. Особенно много целлю­лозы в растительных волокнах (хлопковом, льняном) - 80-95%, древесине и соломе - 40-50%. В других растительных продуктах её значительно меньше: зерно злаковых и зернобобовых культур – 2-6%, зерно пленчатых злаков - 7-14%, семена масличных - 5-25%, клубни картофеля - около 1 %, корнеплоды - 0,5-1,5%, овощи ­0,5-1,2% (томаты - 0,2%), плоды и ягоды - 0,5-2%, вегетативная масса кормовых трав - 20-30% (последний показатель - в расчёте на сухую массу).

Целлюлоза практически не усваивается организмами человека и нежвачных животных, тогда как жвачные животные способны её усваивать с помощью ферментов микроорганизмов, обитаю­щих в преджелудках этих животных и участвующих в процес­сах пищеварения.

При нагревании с раствором кислоты целлюлоза подвергается гидролизу, превращаясь в глюкозу, которая используется как ис­точник углерода для культивирования дрожжевых клеток с целью промышленного получения этилового спирта и кормовых дрож­жей с повышенным содержанием белков и витаминов. При этом в качестве источника целлюлозы служат отходы древесины и целлюлозосодержащие растительные остатки - солома, корзинки подсолнечника, льняная костра, стержни кукурузных початков, свекловичная меласса, картофельная мезга, хлопковая шелуха и др. Большое количество целлюлозы расходуется для химичес­кой переработки.

В построении клеточных стенок растений наряду с целлюло­зой участвуют также другие структурные полисахариды - геми­целлюлозы и пектиновые вещества, которые связаны с молекулами целлюлозы водородными связями.

Гемицеллюлозы. Гемицеллюлозы - это смесь полисахаридов, образу-ющих при гидролизе маннозу, галактозу, ксилозу, арабинозу и уроновые кислоты - глюкуроновую и галактуроновую. Они нерастворимы в воде, но растворяются в щелочных растворах. В клеточных стен­ках растений содержание гемицеллюлоз составляет около 30%. Много их накапливается в древесине и соломе (10-30%), оболочках семян, кукурузных початках, отрубях, вегетативной массе растений. Разные виды растений заметно различаются по составу ге­мицеллюлоз.

ГАЛАКТАНЫ. Их молекулы построены из остатков b-D-­галактозы, соединённых b(1®4)-связями. В каждой молекуле объединяются более 100 остатков галактозы.

Галактаны содержатся в составе клеточных стенок многих растений, особенно много их в семенах люпина.

МАННАНЫ. Остатки маннозы в маннанах соединены b(1®4)-­связями. В каждой молекуле насчитывается от 200 до 400 моно­сахаридных единиц. Много маннанов содержится в древесине хвойных деревьев и в клеточных стенках водорослей.

КСИЛАНЫ. Их молекулы построены из остатков b-D-ксилозы в пиранозной форме, соединённых b(1®4)-связями. В составе полимера могут находиться до 200 ксилозных остатков. В соломе и древесине содержание ксиланов достигает 25-28%.

В молекулах ксиланов обычно имеются ответвления в виде ос­татков арабинозы, а также глюкуроновой и галактуроновой кислот. Ответвления чаще всего образуются за счёт этерификации третьего углеродного атома ксилозы. Карбоксильные группы остатков уро­новых кислот образуют эфиры с метиловым спиртом. Ксиланы раз­ных растений отличаются частотой и моносахаридным набором ответвлений в молекуле.

АРАБАНЫ. Это полисахариды клеточной стенки растений, которые состоят из остатков a-L-арабинозы, соединённых глико­зидной связью между первым и пятым углеродными атомами. При этом к каждому второму остатку арабинозы в линейной струк­туре присоединён в виде ответвления еще один остаток арабинозы. В ответвлениях связь образуется между третьим углеродным атомом арабинозы, находящейся в цепочке, и первым углеродным атомом бокового остатка арабинозы.

Как и целлюлоза, гемицеллюлозы не усваиваются организмом человека, но могут усваиваться жвачными животными с помощью ферментов микроорганизмов, находящихся в преджелудках.

ГЛЮКАНЫ. К глюканам относятся полисахариды, образуемые из b-D-глюкозы, но в их молекулах остатки глюкозы соединяются не только b(1®4) -связями, как в целлюлозе, но также и b(1®3)-­связями или только b(1®3)- связями. К таким полисахаридам относятся каллоза и лихенин. Каллоза - полисахарид, включающий до 100 остатков b-D-глюкозы в молекуле, соединённых b(1®3)-­связями. Она содержится в ситовидных трубках флоэмной систе­мы растений. В молекулах лихенина остатки b-D-глюкозы соеди­нены как b(1®4)-связями, так и b(1®3)-связями (встречаются с частотой около 30%). Лихенин входит в состав клеточных сте­нок растений, особенно много его в лишайниках.

Пектиновые вещества. Пектиновые вещества в растениях представлены двумя груп­пами соединений - пектинами и протопектинами, которые раз­личаются строением и физико-химическими свойствами.

Пектины - водорастворимые полисахариды, построенные из остатков α-D-галактуроновой кислоты, которые соединены α(1®4)-связями. Большая часть карбоксильных групп остатков галакту­роновой кислоты связана эфирными связями с остатками метилового спир­та, а к другим карбоксильным группам присоединены катионы кальция или магния. В каждой молекуле пектина содержится более 100 остатков галактуроновой кислоты.

Основная масса пектиновых веществ растений представлена протопектином, который находится в структуре клеточных стенок. Протопектин образуется в результате связывания эфирными связя­ми пектина с галактанами и арабанами, входящими в состав кле­точной стенки растения. Эфирные связи возникают между карбоксильными группами пектина и гидроксильными группами гемицеллюлоз.

Полисахариды протопектина нерастворимы в воде и имеют более высокую молекулярную массу по сравнению с пектинами. Много протопектина накапливается в формирующихся плодах rpуши, яблони, цитрусовых, айвы, что обусловливает их жёсткую консистенцию. При созревании плодов происходит превращение протопектинов в пектины, вследствие чего их консистенция становится мягкой.

Общее содержание пектиновых веществ в плодах и ягодах составляет 0,3-1,5%, в корнеплодах - 1,5-2,5%, клубнях картофеля ­0,1-0,5%, в томатах - 0,1-0,2%, в капусте - 0,3-2,0%, в кожуре апельсина и лимона - 4-7%.

Характерная особенность пектиновых веществ плодов и ягод - способность образо­вывать желе, или студни, в насыщенном растворе сахара (65-70%) и кислой среде (рН 3,1-3,5). Лучшей желирующей способностью обла­дают более высокомолекулярные полисахариды пектиновых веществ.

В стеблях льна пектиновые вещества скрепляют между собой волокна. Для отделения раcтитeльных волокон производится росяная или водяная мочка льносоломы, при которой происходит гидролиз пекти­новых веществ под действием ферментов микроорганизмов.

Камеди и слизи. Это растворимые в воде полисахариды, образующие очень вяз­кие растворы вследствие их набухания.

Растительные камеди выделяются на стволах и ветвях некото­рых деревьев (вишневых, сливовых, миндальных) в виде клейких наплывов при повреждениях. При гидролизе они дают галактозу, маннозу, рамнозу, арабинозу, ксилозу, а также уроновые кислоты.

Слизи, откладываясь между плазмалеммой и клеточной стенкой, способствуют удерживанию воды в клетках и полостях растения, защищают от проникновения инфекции. При их гидро­лизе в основном образуются пентозы (арабиноза и ксилоза), а также небольшое количество галактозы, глюкозы и фруктозы.

Много слизей содержится в семенах льна, клевера, люцерны, ржи и некоторых других растений. Повышенная вязкость ржи при размоле вызвана наличием именно слизей, вследствие чего зерно ржи размалывается значительно труднее, чем пшеница. Содержащиеся в ржаной муке слизи замедляют гидролитические процессы при формировании теста и тем самым улучшают его формо­удерживающую способность.

Камеди и слизи из различных растительных источников существен­но отличаются набором и удельным соотношением образующих их полисахаридов. Они состоят из молекул разной степени полимериза­ции, многие из которых имеют довольно высокую степень ветвления.

Вопросы для повторения.

1. Каковы структурные особенности стереоизомеров моносахари­дов, относящихся к D- или L-ряду? 2. Как образуются циклические формы моносахаридов и в чём состоят различияа- иb-стереоизоме­ров? 3. Как записывается структура пиранозных и фуранозных форм моносахаридов с помощью формул Хеуорса? 4. Какие образуются кон­формации молекул у гексоз и пентоз? 5. Как образуются окисленные и восстановленные производные, а также фосфорнокислые эфиры мо­носахаридов? 6. В чём состоят особенности образования гликозидов, дезокси- и аминопроизводных моносахаридов? 7. Каковы структур­ные и биологические особенности важнейших альдоз и кетоз? 8. Как об­разуются молекулы сахарозы, мальтозы, целлобиозы,b-левулина и других олигосахаридов? 9. Из каких моносахаридов и по какому принципу строятся молекулы важнейших полисахаридов - крахмала, полифруктозидов, целлюлозы и гемицеллюлоз, пектиновых веществ, камедей и слизей? 10. Какие биологические функции выполняют ука­занные выше олигосахариды и полисахариды? 11. Каково содержа­ние сахаров и различных полисахаридов в растительных продуктах? 12. Какие моносахариды и олигосахариды относятся к редуцирующим сахарам? 13. Какое значение имеют углеводы в фор­мировании качества растительных продуктов? 14. Из каких основных компонентов состоит крахмал и каковы строение и свойства этих компонентов? 15. Какие известны разновидности гемицеллюлоз и пектиновых веществ?

Резюме по модульной единице 2.

Углеводы являются важными компонентами клеток живых организмов. Одни из них служат основным дыхательным материалом организмов (сахара, крахмал, по-лифруктозиды) и откладываются в качестве запасных веществ, другие выполняют структурные (целлюлоза, гемицеллюлозы, протопектин) и защитные (камеди и слизи) функции. Большинство сахаров существуют в форме стереоизомеров и относятся, как правило к D-ряду. Гексозы и пентозы существют в организмах преимущественно в виде циклических форм (пиранозных или фуранозных).

Из моносахаридов образуются восстановленные (многоатомные спирты), окисленные (альдоновые, альдаровые и уроновые кислоты) производные, фосфорнокислые эфиры, амино- и дезоксипроизводные, гликозиды, которые являются продуктами превращения моносахаридов и участвуют в метаболизме. Легкоусвояемые формы углеводов (сахара, крахмал, полифруктозиды, пектиновые вещества) способны накапливаться в значительном количестве в растительных продуктах и поэтому определяют их питательную и техническую ценность.

Олигосахариды образуются из моносахаридов, остатки которых соединяются в молекулах олигосахаридов О-гликозидными связями. Сахароза и олигофрукто-зиды откладываются в запасающих органах растений или используются в качестве транспортных форм углеводов в растительных организмах. Мальтоза – продукт распада крахмала, целлобиоза в свободном виде не накапливается, так как используется в синтезе целлюлозы.

Молекулы полисахаридов построены из остатков моносахаридов, которые соединяются, как и в молекулах олигосахаридов, О-гликозидными связями. Молекулы амилозы, полифруктозидов, пектинов, маннанов, галактанов представляют собой цепочечные полимеры. Молекулы амилопектина, ксиланов, арабанов, камедей и слизей имеют ответвления разной степени сложности. Крахмал, полифруктозиды, пектины откладываются в запасающих органах растений. Целлюлоза, гемицеллюлозы, протопектин участвуют в построении клеточных стенок растений.

Модульная единица 3. Липиды.

Цели и задачи изучения модульной единицы. Изучить строение, свойства и биологические функции основных групп липидов. Научить студентов использовать сведения о липидах при оценке качества растительной продукции.

К липидам относятся вещества, различающиеся по химическому составу, строению и выполняемым функциям, но обладающие близкими фифизико-химическими свойствами. Все они содержат гидрофобные радикалы и группировки, вследствие чего не растворяются в воде, но хорошо растворимы в неполярных органических растворителях - эфире, бензине, бензоле, хлороформе.

В зависимости от химического состава и строения липиды под-разделяют на три класса:  простые, сложные и  стероидные.

Простые липиды представляют собой сложные эфиры спиртов и вы-сокомолекулярных карбоновых кислот, к ним относятся жиры и воски. Сложные липиды содержат в составе молекул, кроме спирта глицерина и карбоновых кислот, остатки других соединений: ортофосфорной кислоты, азотистых оснований, моносахаридов и др. Они образуют две группы веществ - фосфолипиды и гликолипиды.

Стероидные липиды - это циклические соединения, являющиеся про-

изводными циклопентанопергидрофенантрена и представленные как сво-

бодными стероидными веществами, так и связанными формами в виде гли-

гликозидов и эфиров. К липидам очень часто относят также растворимые в жирах витамины и пигменты.

Общее содержание структурных липидов в вегетативных частях растений находится в пределах 0,1-0,5%. Накопление запасных липидов в семенах различных растений достигает следующих величин: зерно злаковых и зернобобовых культур - 1-8%, соя и хлопчатник - 20-30%, подсолнечник, арахис, лен, конопля, рапс, горчица, маслины - 20-50%, мак, клещевина, ядра орехов - 50-60%, в зародышах зерновок пшеницы - 8-14%, кукурузы - 30-40%. Растения с высоким содержанием в семенах запасных липидов выделены в особую группу масличных культур. Известны также растения - накопители воска.

Другие природные полисахариды - Справочник химика 21

    Крахмал - второй важнейший природный полисахарид растительного происхождения. Это гомополисахарид, образованный двумя компонентами. Один из них - амилоза, состоящая из а-О-глюкозы, имеет линейную структуру, а другой - амилопектин, тоже содержит а-О-глюкозу, но обладает [c.68]

    КАМЕДИ (гумми) — вещества или смеси веществ углеводного характера, об-лад1ющие свойством набухать и образовывать вязкие растворы или дисперсии. К. выделяются из растений при механическом повреждении их или заболевании. К К- относятся также модификации природных полисахаридов, например, крахмала, клетчатки (аравийская К.., или гуммиарабик агар-агар и др.). Синтетические К- получают введением остатков серной кислоты и различных групп в амилозу и другие полисахариды. К. применяют в пищевой, бумажной, текстильной, фармацевтической, горнодобывающей и других отраслях промышленности как клеи, стабилизаторы, для образования вязких растворов, искусственного волокна, пленок, наполнителей, взрывчатых веществ и др.[c.117]


    У основного компонента древесины - целлюлозы и других полисахаридов из-за очень большого числа полярных ОН-групп в макромолекулах водородные связи как межмолекулярные, так и внутримолекулярные играют очень важную роль (см. 9.3). Н-связи большое значение имеют и в химии других природных биополимеров - нуклеиновых кислот и белков. Эти связи легко образуются и разрушаются, что важно для процессов обмена в живых организмах. [c.129]

    Д. Другие природные полисахариды [c.322]

    Аналогично крахмалу и гликогену гидролизуются другие природные полисахариды целлюлоза—при участии целлюлазного комплекса ферментов (состоит из эндо-1,4-Р Глюканазы, экзоцеллобиогидролазы, целлобиазы и экзо- [c.332]

    Растворы полиэлектролитов. Полиэлектролитами называются высокомолекулярные соединения, содержащие ионогенные группы. Их значение определяется тем, что в состав этой группы входят важнейшие природные соединения — белки и нуклеиновые кислоты. Из других природных соединений отметим полисахариды — альгиновые кислоты и гепарин. [c.214]

    Для оценки биологических функций биополимера необходимо иметь четкое представление о том, в каких биологических структурах находится данный биополимер и какие его свойства необходимы для успешного функционирования этих структур необходимо также связать свойства биополимера с химической структурой. Поэтому вначале кратко будет рассмотрено современное состояние вопроса о цитохимической и гистохимической локализации углеводсодержащих биополимеров и вопроса о связи структуры и биологической функции полисахаридов. В пределах этой главы мы не будем проводить четкого различия между полисахаридами и углеводсодержащими биополимерами смешанного типа, поскольку биологические функции последних чаще всего связаны именно с присутствием в составе молекулы углеводных остатков. С другой стороны полисахариды обычно встречаются в клеточных структурах в виде комплексов различной степени прочности с другими природными биополимерами.[c.598]

    Получают дисахариды из природных продуктов. Некоторые из них встречаются в свободном виде, другие добываются путем гидролиза из гликозидов и полисахаридов. Известны и синтетические способы получения дисахаридов,.однако для практических целей они не применяются. Первый синтез дисахарида был осуществлен в 1879 г. А. А. Колли. [c.250]

    При образовании дисахарида конденсацией двух идентичных моносахаридов могут возникнуть 11 различных изомеров, если принимать во внимание только пиранозные формы, тогда как при образовании трисахарида число возможных изомеров достигает 176 [1]. Такое число изомеров объясняется возможностью образования гликозидных связей с участием различных гидроксигрупп. Для восьми из одиннадцати упомянутых выще дисахаридов в образовании гликозидной связи участвуют гидроксигруппа при С-1 Одной молекулы моносахарида в а- или р-конфигурации и гидроксигруппы при С-2, С-3, С-4 или С-6 второй молекулы моносахарида [ -(1 2)-, 3-(1 3)-связи и т. д.]. Три других изомера возникают путем образования гликозидной связи с участием гидроксигрупп при С-1 обеих молекул моносахаридов в а- или 3-кон-Фигурации. В природных полисахаридах реализуется лишь относительно небольшое число возможных структур, и они являются гораздо менее сложными вследствие специфичности участвующих [c.209]

    К первичным метаболитам относятся также биополимеры — обычные полисахариды, белки и нуклеиновые кислоты. Небольшая часть первичных метаболитов выполняет роль предшественников для всех других природных веществ. К вторичным метаболитам относится подавляющее большинство природных соединений (см. табл. 28.1.1), которые часто имеют очень сложное строение. [c.343]

    Метиловые эфиры. Метиловые эфиры моносахаридов представляют значительный интерес по двум причинам. Во-первых, некоторые частично метилированные сахара широко распространены в природе и входят в состав многих полисахаридов, сердечных гликозидов, антибиотиков н других природных соединений. Во-вторых, метиловые эфиры сахаров сыграли и продолжают играть исключительно важную роль при установлении строения углеводов, особенно олиго- и полисахаридов (см. стр. 433, 494). Большая часть метиловых эфиров различных моносахаридов была синтезирована в тридцатые годы нашего столетия именно в связи с установлением строения полисахаридов, а к настоящему времени известно уже большинство метиловых эфиров важнейших моносахаридов. [c.159]

    Изложенный материал наглядно указывает на чрезвычайное разнообразие структуры внеклеточных гетерополисахаридов микроорганизмов. Помимо большого разнообразия общей архитектоники молекулы и типов связей для полисахаридов этой группы характерно присутствие ряда необычных моносахаридов, не встречающихся в других природных объектах. Такое разнообразие специфических структур внеклеточных полисахаридов микроорганизмов несомненно связано с их специфической биологической функцией — взаимодействием между клетками микроорганизмов и защитой их от внешних воздействий (подробнее см. гл. 22). Внеклеточные гетерополисахариды других микроорганизмов изучены, в общем, значительно хуже, чем полисахариды пневмококков. В большинстве случаев, наши знания о строении внеклеточных гетерополисахаридов ограничены ЛИШЬ знанием их моносахаридного состава. [c.551]


    Пентозы. В природе широко распространены (+)-арабино-за, рибоза, ксилоза, главным образом в качестве структурных компонентов сложных полисахаридов пентозанов, гемицеллюлоз, пектиновых веществ, а также нуклеиновых кислот и других природных полимеров  [c.45]

    Все расширяющееся использование реакций па полимерах обусловлено не только возможностями варьирования их свойств путем изменения природы функциональных групп, но и перспективами получения полимеров для совершенно новых областей применения, например для разделения веществ, синтеза электропроводящих материалов и др. С помощью модификации полимеров можно достигнуть их гидрофильности, что необходимо для использования их в водных системах. Кроме того, целенаправленно синтезированные полимеры могут заменить продукты, получаемые из натурального сырья, например желатин. Важным возобновляемым источником полимерного сырья являются полисахариды химическая модификация этих и других природных полимеров может привести к разработке новых технологических методов и до сих пор неизвестных возможностей их химических превращений. [c.9]

    Следует подчеркнуть, что структура лигнина лишена регулярности характерной для многих других природных полимеров (целлюлозы, белков). В отличие от полисахаридов для лигнина характерно большое разнообразие связей между звеньями в макромолекулах, а также высокая степень разветвленности. Предполагают, что в древесине лигнин имеет сетчатую структуру, т. е. является пространственным полимером. [c.148]

    Из других природных полисахаридов растительного происхождения можно назвать гуммиарабик, трагакант, карайю, агар, дск-страны, лихенин — резервный полисахарид исландского мха, являющийся линейным полимером р-О-глюкопиранозы, содержащий 30% 1 3-и 707о 1->4-связей. Еще одним сопутствующим целлюлозе полисахаридом с а-1,4-гликозидными связями является крахмал, содержащийся в клубнях, например, картофеля, корнях и сердцевине стеблей растений. В семенах имеется до 70°/о крахмала, а в других частях растений — 4—25% (Йирген-сонс, 1964). Крахмал обычно хорошо усваивается животными, человеком и большинством микроорганизмов. [c.18]

    К строительным полисахаридам относится прежде всего целлюлоза — наиболее распространенное в природе органическое соединение. Целлюлоза не растворяется в воде и других растворителях и является основным строительным материалом высших растений. Она имеет огромное практическое значение, прежде всего для бумажной и текстильной промышленности. Чистую целлюлозу получают экстракцией размельченной древесины, например раствором гидросульфита кальция (в нем растворяются другие компоненты древесины). Наиболее чистой природной формой целлюлозы является хлопок. [c.214]

    Сам по себе природный объект, например полисахарид или смешанный углеводсодержащий биополимер, часто бывает столь сложным, что непосредственно понять его свойства и функцию на молекулярном уровне современной науке оказывается не под силу. И тут неоценимую помощь оказывают упрощенные модели такого полимера, включающие определенные элементы его структуры. Такую роль, например, играют олигосахариды по отношению к полисахариду или полисахаридные цепи гликопротеина по отношению к природному гликопротеину. Источником подобных упрощенных систем может служить, с одной стороны, сад[ исходный биополимер, а с другой — их химический синтез. [c.116]

    Олигосахариды и полисахариды являются полимерами (поли-конденсатами), в которых моносахаридные звенья соединены гли-козидными связями, чаще всего по положениям 1,4 или 1,6. Олигосахариды при гидролизе дают несколько молекул моносахаридов, полисахариды — множество таких молекул. Обычно мономерным звеном в природных полимерах служат остатки Д-глюкозы. Большинство других олиго- и полисахаридов, находимых в природе, также построены из моносахаридов С-ряда. Хотя для несложных олигосахаридов можно построить систематические названия, однако обычно используют тривиальные.[c.257]

    СКОЛЬКИХ лет служила материалом для упаковки колонок, и на ней впервые удалось почти полностью разделить энантиомеры. (В 1944 г. было опубликовано сообщение о том, что основание Тре-гера разделено на колонке с лактозой длиной 0,9 м [2].) Разделяющая способность полисахаридов, в частности целлюлозы, была впервые обнаружена при попытке разделить рацемические аминокислоты методом бумажной хроматографии [3—5]. При этом выяснилось, что эти соединения в некоторых случаях дают два пятна на бумажной хроматограмме. Далглищ развил свою теорию трехточечного взаимодействия в 1952 г. на базе данных о бумажной хроматографии рацемических аминокислот [6]. Известны и другие ранние работы по непосредственному разделению энантиомеров аминокислот посредством бумажной хроматографии [7] и тонкослойной хроматографии на целлюлозе (ТСХ) [8]. Все это способствовало использованию целлюлозы и ее производных, а также крахмала и циклодекстринов в хиральной ЖХ. В настоящее время в качестве потенциальных хиральных сорбентов изучается ряд природных полисахаридов.[c.108]

    Полисахариды входят в состав почти всех живых организмов и являются одним нз наиболее крупных классов природных соединений. Они играют роль источников энергии или структурных элементов в живых организмах. В качестве примера структурной роли полисахаридов можно привести целлюлозу (полимер D-глюкозы), являющуюся самым распространенным органическим веществом в природе и опорным материалом у растений, а также хитин (полимер 2-ацетамндо-2-дезокси-0-глюкозы)—основной компонент наружного скелета членистоногих. В качестве одного из основных источников энергии для живых организмов отдельные полисахариды участвуют в главном направлении энергообмена в большинстве клеток. Крахмалы н гликогены (полимеры D-глюкозы) являются аккумуляторами энергии в растениях и животных, соответственно. Полисахариды выполняют и более специфические функции например, они ответственны за групповую специфичность пневмококков. Другие природные макромолекулы, состоящие не только из углеводных остатков и содержащие в своем составе блоки из моносахаридных звеньев, необходимы для нормального развития и функционирования тканей животных. Групповые вещества крови, например, относятся к гликопротеинам, у которых расположение моносахаридных остатков в углеводных субъединицах ответственно за способность всей молекулы определять групповую принадлежность крови. [c.208]

    Гидролизом называется обменная реакция между различными веш,ествами и водой. Гидролизу подвергаются соли, карбиды, углеводы, белки, жиры и т. д. Гидролиз играет важную роль в природных явлениях. Разрушение горных пород обусловлено в значительной мере гидролизом составляющих их минералов — алюмосиликатов. В живых организмах происходит гидролиз полисахаридов, белков и других органических веществ. Оса-харивание крахмала," гидролиз древесины, получение мыла и многие другие важные производства основаны на гидролизе. В военном деле гидролиз используется при дегазации отравляющих веществ. [c.107]

    Глюкоза и другие моносахариды, получаемые в результате гйдролиза природных полисахаридов (целлюлозы, гемицеллюлоз, крахмала) являются важнейшими компонентами питания человека, животных и микроорганизмов и служат дешевым источником сахаров для удовлетворения постоянно возрастающей потребности в сырье пищевой, микробиологической, медицинской и химической отраслей промышленности Из глюкозы с помощью разнообразных химических, ферментативных и микробиологических процессов получают белковые и ферментные препараты, фруктозу и другие сахаристые вещества, аминокислоты, органические соединения разных классов, в том числе кислоты, спирты, антибиотики, важнейшие мономеры и т д Очевидно, что развитие химической и биохимической технологии приведет к значительному расширению ассортимента полезных продуктов С проблемой гидролиза полисахаридов тесно связана разработка новых подходов к биоконверсии энергии, поскольку гидролитическая стадия играет важную роль в получении газообразного топлива (биогаза) из растительной биомассы Особенно важной представляется возможность получения из глюкозы этанола с целью его использования в качестве топлива (или добавки к традиционному жидкому топливу) для двигателей внутреннего сгорания [c. 4]

    Фуран (I) сравнительно просто может быть получен из фурфурола. Фурфурол легко образуется при кислотном гидролизе полисахаридов (содержащихся в оболочке семян овса) или других природных соединений, имеющих пентозосодержащие фрагменты (например, в капусте, кукурузных початках [11], соломе). Нагревание фурфурола в паровой фазе над такими катализаторами, как никель (280 ) [12] или известь (350°) [13] приводит к получению фурана с высоким выходом. [c.101]

    В ТОМ же году с другим природным полимером, а именно с гелем агара, работал Полсон [51]. Он также отметил, что способность молекул белка проникать в гель зависит от размеров молекул и концентрации геля. Однако, поскольку у природных полисахаридов крахмала и агара обнаружились многие недостатки, их применение в качестве сред для разделения ограничилось двумя вышеприведенными случаями. [c.24]

    Из глюкозидаз, действующих ва полисахариды, наиболее известны амилазы (см. Алшлаэы). Гидролиз других природных полиглюкозидов (целлюлозы, инулина, ксилана и др.) ускоряется соответствующими гликозидазами. [c.100]

    Широкое применение для исследования моно- и полисахаридов, как и других природных оптически активных веществ, находят хирально-оптические методы. При этом наряду с обычными измерениями ДОВ и КД используют и явление индукцированной хиральности , когда под действием хиральной полимерной матрицы появляются оптически активные полосы поглощения адсорбированных ахиральных соединений. Примером может служить появление в присутствии циклодекстрина полосы КД при 210 нм у нафталина [7], полосы в ИК-области у красителя гелиантина (метиловый оранжевый) [8]. [c.408]

    В качестве стабилизаторов используют природные или синтетические ВМС камеди (аравийскую и абрикосовую), белки, желатозу, слизи (алтея, льняного семени, салепа), природные полисахариды и комплексы, метилцеллюлозу, натрий-карбоксиметилцеллюлозу, поливинилпирролидон, полиглюкин, твины, спены и другие ПАВ, способные уменьшать поверхностную энергию в системе. При использовании стабилизаторов целесообразно применять их растворы, с которыми растирают суспендируемое вещестю. Не следует использовать излишне большие количества стабилизаторов, значительно увеличивающих вязкость суспензии. Соотношение между твердой фазой суспензии и ВМС зависит от степени пщрофобности и гидрофилизирующих свойств вещества. Количество стабилизатора, необходимое для стабилизации суспензии, определяется преимущественно эмпирически. В общем случае его колкчестю не должно превьппать количество суспендируемого вещества. [c.46]

    Глюкоза входит также в состав важнейших природных ди- и полисахаридов сахарозы, мальтозы, лактозы, клетчатки, крахмала. Довольно распространены в природе и некоторые глюкозиды, роль спиртового компонента (аглюкона) в которых могут играть такие соединения, как фенолы, циангидрины альдегидов и др. К глюко-зидам относятся, в частности, красящие вещества растений, обладающие сильным физиологическим действием сердечные глюкозиды, дубильные вещества. Примером может служить глюкозид амигда-лин .2oh3,0,iN. Он содержится в зернах горького миндаля и косточках других плодов. По своему строению он является глюкозидом дисахарида генциобиозы и циангидрина бензальдегида. При гидролизе кислотами амигдалин распадается на компоненты  [c.302]

    Две молекулы моносахарида могут соединяться друг с другом, отщепляя молекулу воды и образуя дисахарид, К дисахариду может таким же образом присоединиться третья молекула юнo(a-харида, затем четвертая и т. д. При большом числе соединившихся друг с другом молекул моносахаридов образуются полисахариды. Это высокомолекулярные природные вещества, важнейшп е представители которых — крахмал и клетчатка (целлюлоза). Ва-к-нейшие дисахариды — это сахароза (обычный сахар), лактоза (молочный сахар), мальтоза (солодовый сахар), целлобиоза (звено целлюлозы). [c.311]

    Живые огранизмы выделяют огромное количество органических соединений, которые более века привлекают внимание химиков-органиков. Некоторые из этих соединений являются небольшими молекулами (сахара, гидроксикислоты), тогда как другие представляют собой очень большие частицы (белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты). Соединения и той и другой группы характерны для всех живых систем. Между этими крайними случаями находятся вещества, молекулы которых имеют средний размер и степень сложности. Некоторые из них обладают сильным физиологическим действием, например витамины. Довольно часто соединения такого типа являются основой для исследований, нацеленных на получение лекарственных препаратов в этих препаратах необходимое физиологическое действие, которым обладает природное соединение, проявляется с большей силой и специфичностью за счет синтетических соединений родственного строения. Такого рода исследования базируются на том факте, что физиологическая активность соединения однозначно связана с его молекулярной структурой. Сравнение взаимосвязи структура — активность внутри больши> групп органических соединений позволяет постепенно пoзнaт молекулярную топографию некоторых рецепторных центров живых тканях, которые взаимодействуют и с природными со динениями, и с их синтетическими аналогами. [c.352]

    Как известно, текстильно-вспомогательные вещества (ТВВ), широко используемые в текстильной промышленности и красильно-отделочном производстве, преимущественно состоят из ПАВ, многие из которых являются экологически опасными, и наличие их в сточных водах и водоемах является источником загрязнения окружающей среды. Поэтому создание и применение новых эффективных биоразлагаемых экологически безвредных ТВВ многофункционального действия, обладающих одновременно свойствами мягчителей, антистатических веществ, закрепителей красителей и другими полезными технологическими свойствами, является весьма актуальной проблемой. Для успешного решения этих задач значительный интерес представляет использование природного азотосодержагцего полисахарида-хитозана (ХТЗ), сочетающего в себе уникальные свойства (плёнкообразующие, загустителя, бактерицидное, биоразлагаемость, способность к комплексообразованию и т.д.), что создает реальные предпосьшки для получения на основе ХТЗ и ею водорастворимых производных ТВВ различного назначения. [c.114]

    Итак, синтез природных углеводных структур и их ближайших аналогов. В первую очередь, это синтез моносахаридов, природных гликозидов, олигосахаридов и полисахаридов. Олиго- и полисахариды, как мы помним, построены из остатков моносахаридов, соединенных 0-гликозидными связями. В природных гликозидах тем же типом связи моносахаридные остатки соединены с неуглеводными аглнконами. Поэтому в синтезе олиго- и полисахаридов или гликозидов задача химика сводится в конечном итоге к тому, чтобы соединить моносахаридные остатки друг с другом или с агликоном гликозидными связями. [c.118]

    В практике химической обработки буровых растворов большое значение имеет обширная и все увеличивающаяся группа реагентов на основе полисахаридов. В эту группу входят КМЦ и другие эфиры целлюлозы, крахмал, реагенты из природных растительных камедей и морских водорослей, продукты микробиологического синтеза и др. У этих реагентов есть много общего в составе, строении и свойствах. Схематически они представляют собой совокупности макромолекулярных цепей, образованных ангидроглюкознымп циклами различных углеводных остатков, скрепленных непрочными гликозидными связями, а между цепями — ван-дер-ваальсовыми силами, водородными связями или. поперечными мостиками. Обилие функциональных групп обусловливает реакционную активность цепей и придает им характер полиэлектролитов. Природа углеводных мономеров и их функциональных групп, степени замещения, полимеризации и ветвления, однородность полимера, а также характер связей, конформация цепей и структур определяют коллоидно-химические свойства этих реагентов. Все они различаются по стабилизирующей способности и обладают сравнительно невысокой термической, ферментативной и гидролитической устойчивостью. Из исходных полисахаридов их получают путем деполимеризации и введения достаточного количества функциональных групп, с тем, чтобы обеспечить водорастворимость и необходимый уровень физикохимической активности. Таким образом, свойства будущего реагента непосредственно связаны с природой и строением исходного полисахарида. [c.156]

    В настоящее время все большее внимание исследователей привлекают природные соединения - биополимеры, обладающие собственной физиологической активностью. К ним относятся такие чрезвычайно распространенные в природе вещества, как полисахарид целлюлоза и полиаминосахарид хитин. Одним из факторов, контролирующих механизм их биологической активности, является определяемая особенностями надмолекулярной структуры доступность реакционных центров для сольватирующих молекул растворителей. В этой связи проведенное в главе обобщение современных данных по строению кристаллических целлюлозы, хитина и хитозана (производное хитина) и анализ проблем растворения и сольватации этих веществ в различных растворителях являются актуальными и полезными для дальнейшего развития физикохимии углеводов и других сахаров. [c.7]

    Полисахариды — природные полимеры, которые можно рассматривать как продукты поликонденсации альдоз или кетоз. Полисахарид, состоящий, например, из гексоз, имеет общую формулу (СвНюОь) . На основании этой формулы можно очень мало сказать о строении этого полисахарида. Необходимо знать, какова природа моносахаридных звеньев и сколько их в каждой молекуле, как они связаны друг с другом, а также являются ли образую-Шлеся гигантские молекулы вытянутыми или разветвленными, закрученными или петлеобразными. [c.972]


Углеводы клетки их функции, классификация

Углеводы (сахара) - это органические вещества, которые содержат карбонильную группу (=С=O) и несколько гидроксильных групп. Общая формула углеводных соединений записывается как Сx2О)y где x и y могут иметь разные значения. Все углеводы являются либо альдегидами, либо кетонами, а в их молекулах всегда имеется несколько гидроксильных групп, т. е. они одновременно являются и многоатомными спиртами.

Классификация углеводов химическая

Углеводы подразделяют на три главных класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Таблица классификация углеводов, их структура, функции

Классификация углеводов

Особенности строения, структура, функции

Представители

Моносахариды

(растворимые углеводы)

Это соединения, в основе которых лежит неразветвленная углеродная цепочка, при одном из атомов углерода которой находится карбонильная группа (=С=O), а при всех остальных — по одной гидроксогруппе (-ОН).

В зависимости от числа атомов углерода выделяют триозы (х = 3), тетрозы (х = 4), пентозы (х = 5), гексозы (х = 6) и т. д.

В зависимости от того, входит в состав моносахарида альдегидная (-CНO) или кетогруппа (-CO-), их разделяют на альдозы (R-CHO) и кетозы (R1-CO-R2).

Стереоизомерия моносахаридов - все изомеры моносахаридов делятся на D- и L- формы по сходству расположения ОН-группы, они одинаковы по составу и молек. массе, но различны по строению или расположению атомов. Ниже пример слева D-глицеральдегид, а справа L-глицеральдегид

 

Глюкоза,

фруктоза,

пентоза

Олигосахариды

(дисахариды)

Олигосахариды - это короткие (часто из 6-12 единиц) продукты конденсации моносахаридов. Они могут связываться с белками (гликопротеины) или липидами (гликолипиды) и формировать гликокаликс - внешнюю оболочку животной клетки. Они также играют важную роль в межклеточном узнавании и в иммунном ответе.

Среди дисахаридов наиболее распространены мальтоза, лактоза и сахароза: 

глюкоза + глюкоза = мальтоза;

глюкоза + галактоза = лактоза;

глюкоза + фруктоза = сахароза. 

В природных дисахаридах кольца моносахаридов объединены гликозидными связями. Они чаще всего образуются между альдегидной или кетогруппой (т.е. редуцирующей группой) одного моносахарида и гидроксильной группой другого.

Мальтоза,

сахароза,

лактоза

Полисахариды

Полисахариды являются биологическими полимерами, образующиеся из моносахаридных субъединиц (мономеров) путем гликозидного связывания, в первую очередь D-глюкозы. Субъединицы объединяются путем конденсации (реакция сопровождается выделением молекул воды), а разделяются путем гидролиза (разрушение связей с участием воды). Плохо растворяются в воде. Необходимы для жизнедеятельности животных и растений.

 

целлюлоза,

крахмал,

гликоген,

хитин.

Таблица углеводов и их функции 

Углевод

Функции и строение углеводов

Углеводы моносахариды

Глюкоза

(декстроза или D-глюкоза)

Представляет собой моносахарид (одиночный сахар) с эмпирической формулой СnН2nОn. Она относится к гексозам, так как их молекулы имеют шесть атомов углерода. Наиболее распространенный дыхательный субстрат (т.е. источник энергии). источник энергии живых организмов - входит в состав переносчиков электронов NAD, РАD и NADР и переносчика энергии аденозинтрифосфата (АТР).

Фруктоза

Изомер глюкозы СnН2nОn , один из наиболее распространенных  в природе сахаров. Компонент семенной жидкости. Пищевым источником являются фрукты. Примерно 1 из 20000  человек страдает непереносимостью фруктозы, которая может привести к повреждению печени и почек или к гипогликемии.

Углеводы олигосахариды

Сахароза (глюкозо-фруктоза)

Наиболее распространена в растениях. Сахарозу получают обычно из сахарного тростника и сахарной свеклы и используют как подсластитель.

Лактоза (глюкозо-галактоза)

Источник углеводов для детенышей млекопитающих. В молоке содержится около 5% лактозы.

Углеводы полисахариды

Крахмал

Крахмал состоит из двух полимеров а-глюкозы: амилоза обычно содержит около 300 молекул глюкозы, соединенных
а-1,4-гликозидными связями. Из-за массивных боковых цепей на стороне -СН2ОН молекула принимает форму спирали (наиболее удачна для упаковки большого количества субъединиц в ограниченном пространстве). Поскольку молекула крахмала имеет так мало свободных концов, гидролизующий фермент амилаза имеет мало доступных точек для ее расщепления. Благодаря этому крахмал - превосходное запасное вещество.

Амилопектин

Это разветвленная цепь, включающая до 1500 глюкозных субъединиц. Отдельные а-1,4-цепи связаны между собой а-1,6-гликозидными связями.

Гликоген

Это полимер а-глюкозы, очень похожий на амилопектин, но с гораздо меньшим количеством поперечных связей и с более короткими а-1,4-цепями. Это больше подходит животным клеткам, которые запасают питательные вещества на менее долгие сроки, чем растительные клетки.

Целлюлоза

Целлюлоза - это полимер глюкозы, соединенной β-1,4-гликозидными связями. При β-конформации каждая последующая субъединица переворачивается, так что полимер имеет форму прямой цепи. Затем параллельные полисахаридные цепи связываются поперечными водородными связями. Такое поперечное связывание предотвращает проникновение воды. Целлюлоза очень устойчива к гидролизу и, следовательно, является прекрасной структурной молекулой (целлюлозные клеточные стенки). Она идеальна для растений, которые легко могут синтезировать большое количество углеводов.

Хитин

Структурный полисахарид низших растений, грибов и беспозвоночных животных (роговые оболочки членистоногих — насекомых и ракообразных). Хитин, подобно целлюлозе в растениях, выполняет опорные и механические функции в организмах грибов и животных. Молекула хитина построена из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собой β-1,4-гликозидными связями.

Основные общие функции углеводов

1. Структурную (клеточные стенки растений, бактерий, грибов; наружный скелет членистоногих).

2. В составе гликокаликса животных клеток определяют антигенные свойства клеток, их способность «узнавать» друг друга.

3. Являются важным компонентом соединительной ткани позвоночных животных.

4. Выполняют защитную функцию (у животных — гепарин как ингибитор свертывания крови, у растений — камеди и слизи, образующиеся в ответ на повреждения тканей).

5. Полисахариды являются запасными питательными веществами всех организмов, играя роль важнейших поставщиков энергии при окислении в процессах брожения, гликолиза, дыхания (энергетическая ценность глюкозы составляет 17,6 кДж/моль).

6. Рибоза и дезоксирибоза являются компонентами нуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты.

7. В различных процессах хчетаболизма углеводы могут превращаться в аминокислоты (далее в белки) и жиры.

_______________

Источник информации:

1. Биология человека в диаграммах / В.Р. Пикеринг — 2003.

2. Общая биология / Левитин М. Г. — 2005.

3. Биохимия в схемах и таблицах / И. В. Семак - Минск — 2011.



Биологическая активность растительных полисахаридов Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

© Коллектив авторов., 2009 УДК 615.322.07

БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ РАСТИТЕЛЬНЫХ ПОЛИСАХАРИДОВ

И.А. Сычев, О.В. Калинкина, Е.А. Лаксаева

Рязанский государственный медицинский университет имени академика И.П. Павлова

Полисахариды растений оказывают выраженное

противовоспалительное, ранозаживляющее, антиоксидантное и противорадиоционное воздействие, стимулируют процессы кроветворения, активируют функции иммунной системы при введении в организм как здоровых животных, так и животных с различными видами патологии.

Ключевые слова: полисахариды растений кроветворение, анемия,

облучение, воспаление, ранозаживление, костный мозг, селезенка, тимус, фагоцитоз.

Растительные полисахариды проявляют высокую биологическую активность, не обладают токсичностью, аллергенностью, пирогенностью - все это открывает широкие возможности использования их в практической медицине.

Полисахариды - полимеры состоящие из одного или пяти-шести различных остатков моносахаридов связанных гликозидными связями, образующие линейные, разветвленные или свернутые в а-спираль цепи, разделяются на гомо- и гетерополисахариды.

Запасающие полисахариды (крахмал, инулин, фруктан) формируют основу энергетических запасов организма, а структурные - образуют клеточные стенки и межклеточное вещество тканей растений.

1. Инкрустирующие полисахариды и водорастворимые пектины -структурные гетерополисахариды могут содержать аминосахара, полипептидную цепь и 20-30% уроновых кислот, выполняют рецепторные функции и скрепляют клетки и ткани между собой.

2.Водонерастворимый пектин - структурный полисахарид, связывает поверхностные слои клеточной оболочки, с гемицеллюлозой, имеет большую величину молекулярной массы и содержит в своем составе единичные полипептидные цепи, немного аминосахаров и 30-50% уроновых кислот.

3.Пектовая кислота - структурный полисахарид имеющий в своем составе 60-80% уроновых кислот и являющийся полиуроновой кислотой. Молекулы пектовой кислоты разветвлены и этерифицированы остатками спиртов и фенолов.

Пектины и пектовая кислота в силу особенностей строения, состава, величины молекулярной массы, рецепторным и антигенным свойствам в составе растительного организма проявляют высокую биологическую активность при действии на животных.

Полисахариды экстрагируют из воздушно-сухих растений дистиллированной водой, 1% растворами щавелевокислого аммония, соляной

кислоты, 25% раствором щелочи, осаждают из экстрактов 96% этанолом и очищают этанолом, эфиром, ацетоном, переосаждением, диализом или электродиализом. Растительное сырье предварительно обрабатывают 40-60% растворами этанола удаляя из него экстрактивные вещества и окрашенные молекулы [1,8,20].

Влияние на обмен веществ.

Сульфопроизводные крахмала, пектина, целлюлозы при введении крысам с липедемией вызывали снижение ее уровня и просветление сыворотки крови по типу действия гепарина. Крахмал и декстрины кукурузы, риса, пшеницы и картофеля, черного гороха снижают общее содержание холестерина в печени и сыворотке крови крыс. Гипохолестеринемический эффект оказывали каррагинин, ламинарид, сульфогалактозаны некоторых красных водорослей и пектин [1,6].

Введение крахмала животным усиливает обмен желчных кислот и способствует усилению синтеза кишечными бактериями рибофлавина, ускоряет превращение холестерина в желчные кислоты. Растительные полисахариды образуют комплексы с белками и липротеидами плазмы крови, что снижает уровень липемии и уменьшает степень атеросклероза сосудов [16].

Полисахарид алоэ древовидного способствует регенерационным процессам тканей поджелудочной железы у животных при внутривенном введении вызывает активизацию макрофагов, лейкоцитов, активный рост и увеличение числа соединительнотканных клеток и продуцируемых ими элементов соединительной ткани [17].

Гетерополисахарид лабазника шестилепестного активирует процессы регенерации и репарации в гепатоцитах экспериментальных животных при различных повреждающих воздействиях, при внутривенном и пероральном введениях [18].

Существуют данные о влиянии полисахаридов донника на активность системы мембранного транспорта клеток и изменении проницаемости клеточных мембран повышении активности АТФ-азы [8].

Влияние на кроветворение.

Ю. М. Захаров описывает стимулирующее действие протеогликанов и гликозамингликанов, из лейкоцитов, на активность центрального макрофага эритробластического островка, направленную на ускорение созревания эритроцитов [3,4,5].

Пектины растений по составу и строению очень похожи на протеогликаны и гликозаминогликаны клеток крови и в растениях выполняют сходные функции, возможно, стимулируют рост клеток и биосинтез молекул. Попадая в организм высших животных такие молекулы способны стимулировать процессы кроветворения.

Полисахариды растений и водорослей активируют функции зрелых клеток иммунной системы и стимулируют гемопоэз у здоровых, анемичных и облученных животных в костном мозге и в селезёнке, стимулируя миелоидный, эритроидный и лимфоидный ростки кроветворения увеличивают количество эритробластических островков в костном мозге, эритроцитов и гемоглобина в крови [2,5,7,22,23].

Действие на иммунную систему.

Полисахариды растений усиливают резистентность клеток и тканей животных, стимулируют фагоцитоз, увеличивают количество иммуноглобилинов в крови активируют реакцию розеткообразования [12,19]. Внутрижелудочное

введение гетерополисахарида животным с вибрационным поражением усиливает у них гуморальный иммунный ответ на эритроциты барана, но не влияет на его развитие, что опосредуется гуморальными факторами, вырабатываемыми р-клетками селезенки [21].

Полисахариды растений семейства Asteracea, Tiliacea индуцируют появление в сыворотке крови и надосадочной жидкости клеток тимуса и селезенки гуморальных иммуностимулирующих вещества [11].

Растительные гетерополисахариды, связанные с эритроцитами, вводимыми в организм крыс с иммерсионным охлаждением, усиливают функции макрофагов и нейтрофилов и ускоряют восстановление организма пораженных животных. Также действуют полисахариды, ромашки аптечной, на животных, подвергнутых процессу охлаждения [1,24].

Введение растительных полисахаридов животным с асептическим воспалением и с ожоговыми ранами стимулирует систему иммунитета путем активации макрофагов и нейтрофилов, стимуляции фагоцитоза, синтеза и выделения сигнальных молекул, запускающих процессы активизации Т- и В-лимфоцитов, плазматических клеток селезенки, повышающих клеточность селезенки, тимуса, костного мозга и количество лимфатических фолликулов в структуре селезенки [22].

Попадая в организм через рот, внутримышечно или внутривенно, полисахариды воздействуют прежде всего на систему макрофагов и моноцитов, усиливая их физиологические функции. Это приводит: 1) к активации синтеза сигнальных молекул, активизирующих лимфоциты, лейкоциты, систему комплемента; 2) стимулируют фагоцитоз; 3) увеличивают численность моноцитов и макрофагов в крови животных в 2-3 раза [20,21,23].

Полисахариды ускоряют пролиферацию и дифференцировку лимфоцитов в селезёнке, тимусе, лимфоузлах, повышают количество лимфоцитов в крови максимально на 5-7 сутки, а в лимфоузлах и селезёнке увеличивается количество плазматических клеток и лимфатических фолликулов [20,21].

Крахмал, инулин, декстрин, полисахаридов тисса, сассафраса, мандарина, корней брионии, амилопектина яблок, гликогена кукурузы при введении в организм животных образуют антитела и повышали титр пропердина в сыворотке крови, что способствовало увеличению неспецифической резистентности животных к инфекциям [11,18].

Усиление фагоцитарной активности.

Полисахариды донника и женьшеня, стимулируют фагоцитоз in vitro на крови мышей и на крови человека [20]. Интенсивность фагоцитоза оценивали по количеству полиморфноядерных лейкоцитов, содержащих микробные тела, а также оценивали среднее количество микробных тел, поглощенных одним лейкоцитом. Была установлена выраженная активность эффекторных функций полиморфноядерных лейкоцитов и макрофагов под действием полисахаридных препаратов. Стимулирующее влияние полисахаридов женьшеня проявляются в выработке лейкоцитами и макрофагами интерферона и интерлейкинов.

Повышение фагоцитарной активности полиморфноядерных лейкоцитов и макрофагов под влиянием полисахаридов отражается на антиинфекционной резистентности мышей к туберкулезной и кишечной палочкам. Полисахариды защищают животных от данных инфекций в среднем на 30-60 % (процент выживаемости). Таким образом установлена активация эффекторных функций полиморф-

ноядерных лейкоцитов и макрофагов под действием полисахаридных препаратов, полученных из культуры тканей женьшеня [12].

Не только сами полисахариды растительного происхождения, но и белковополисахаридные комплексы, извлекаемые из растений (протеогликаны и гликопротеины - смешанные белково-полисахаридные полимеры, в которых полипептидные цепи ковалентно присоединяются к полисахаридным цепям, образуя достаточно прочные связи, с большим трудом подвергающиеся гидролизу), обладают очень высокой ранозаживляющей активностью. Они стимулируют фагоцитарные функции макрофагов и нейтрофилов, пролиферацию и дифференцировку лимфоцитов и лейкоцитов. Эти вещества стимулируют рост и развитие клеток соединительной ткани, синтез ими молекул и волокон. Белковополисахаридные комплексы вводили в организм животных с экспериментальными ранами и использовали в качестве основы раневых покрытий или в составе перевязочных средств [13,14].

Протекторный эффект.

Полисахариды, вводимые облученным животным с различными дозами облучения, способствуют активизации миелоидного, эритроидного и лимфоидного ростков кроветворения, в костном мозге и в селезёнке животных. У животных с малыми дозами облучения кроветворные функции почти возвращаются к норме под действием полисахаридов растений. [4].

Полисахариды проявляют протекторную активность при различного рода облучениях, включая ионизирующую радиацию. Крахмал и декстрин увеличивали среднюю продолжительность жизни белых мышей после их облучения сублетальными дозами рентгеновских лучей [23].

Повышение устойчивости к интоксикации.

Пектины различного происхождения, связывают ионы Pb2+, Hg2+ in vitro, у морских свинок резко увеличивая их экскрецию через кишечник и снижают интенсивность интоксикации. Полисахариды применялись для профилактики отравлений ртутью и свинцом. Антидотные свойства пектина подсолнечника установлены при отравлениях кобальтом и стронцием [15,16].

Противоопухолевый эффект.

Ламинарид, вызывает задержку роста саркомы-37 у крыс. Противоопухолевая активность отмечена у полисахаридов золотарника, щавеля, клевера молодых побегов бамбука [11,13], а также полисахаридов растений семейства Rosacea и Asteracea.

Отмечается активирующее влияние полисахаридов женьшеня на свойства макрофагов, нейтрофилов и цитотоксических лимфоцитов. Рост опухолей при этом замедляется, наступает процесс стабилизации и в некоторых случаях уменьшение опухоли [19].

Противоязвенный эффект.

Полисахарид плантаглюцид, выделенный из растений подорожника, используется для лечения язв желудка и двенадцатиперстной кишки [25].

Противовоспалительный эффект.

Введение растительных полисахаридов животным с воспалением тормозит нарастания отека тканей, укорачивает сроки нормализации клеточного состава крови и тканей, укорачивает сроки лечения. Противовоспалительной действие полисахаридов мать и мачехи, донника, липы, женьшеня и других растений сравнимо с действием бутадиона и бруфена, а иногда и превосходят их. [9]

Противовоспалительный растительных полисахаридов реализуется за счет изменения проницаемости сосудистой стенки в очаге воспаления, активации фагоцитоза, ферментной активности фагоцитов и увеличения их количества. Полисахариды активируют процессы синтеза, что ускоряет восстановление структуры ткани в очаге воспаления. Полисахариды усиливают антиоксидантную активность клеток и тканей за счет активации ферментных систем [8,12]. Отмечается высокая противовоспалительная активность сульфатированных

пектинов растений, каррагинина, ламинарида, уменьшающих отек и вызывающих активную пролифирацию клеток синовиальной и коллогеновой тканей [16,17].

Растительные полисахариды оказывают всестороннее воздействие на организм. Исследования по этому вопросу недостаточны и не лишены противоречий. Недостаточно изучено влияние полисахаридов на углеводный обмен, на течение гнойного воспалительного процесса; на физическую работоспособность; на процесс гемокоагуляции.

Экспериментальные и клинические исследования показали, что

полисахариды оказывают всестороннее действие на организм, вызывая многокомпонентную реакцию, повышающую его резистентность [21,23]. Разнообразие сфер применения полисахаридов объясняется тем, что они действуют на центральные регуляторные механизмы организма, направленные на

мобилизацию защитных реакций, способствуя восстановлению нормального состояния-гомеостаза. Защитное действие, обусловленное стимуляцией ретикуло-эндотелиальной системы, проявляется при различной патологии [20,22].

ЛИТЕРАТУРА

1. Афанасьев В. А., Бровкина И. Л., Прокопенко Л. Г. // Человек и его здоровье: Сб. науч. работ. - Курск, 1999. - 71-73 с. - Вып. 2.

2. Базарный В. В., Ястребов А. П. // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. - 1993. - № 1.

3. Бышевский А. И., Терсенов О. А. Биохимия для врача. - Изд. «Уральский рабочий», 1994. - 384 с.: ил.

4. Бычков С. М., Кузьмина С. А. // Бюллетень экспер. биологии и медицины. - 1996. - № 2. - С. 124-127.

5. Воргова Л. В., Захаров Ю. М. // Физиологический журнал СССР им. И.

М. Сеченова. - 1989. - Т. 75. - № 6.

6. Воротынская С. Л., Витовская Г. А., Гиршович М. 3., Фролова Н. Ю., Ивин Б. А. // Химико-фармацевтический журнал. - 1995. - № 4. - 41-43 с.

7. Домарацкая Е. И., Прянишникова О. Д., Хрущов Н. Г. // Онтогенез. -1996. - Т. 21. - № 1. - С. 81-88.

8. Донцов В. И., Сычев И. А., Колосова Т. Ю. // Социально-гигиенический мониторинг здоровья населения: Материалы межрегион.

науч.-практ. конф., / Под ред. В. Г. Макаровой, В. А. Кирюшина. - Рязань, 2000. -С. 204-207.

9. Енгалычева Е. И., Рожкова В. Н., Ладыгина Е. Я. // Фармация. - 1982. - № 2. - С. 37-39.

10. Захаров Ю. М. // Физиологический журнал им. И. М. Сеченова. - 1991.

- Т. 77. - № 12. - С. 91-101.

11. Конопля Е. Н., Прокопенко Л. Г., Конопля Н. А., Сухомлинов Ю. А. // Фармацевтическая наука в решении вопросов лекарственного обеспечения: Сб. ст.

- М., 1998. - С. 266-270.

12. Константинова Н. А. и др. // Антибиотики и химиотерапия. - 1989. -

Т. 34. - 10. - С. 755-760.

13. Коссиор Л. А., Караваева А. В., Ананьева Е. П. // Четвертый Международный съезд «Актуальные проблемы создания новых лекарственных препаратов природного происхождения», Великий Новгород, 29 июня - 1 июля 2000 г.: Материалы съезда. - СПб., 2000. - 168-172 г.

14. Кузнецова Т. А., Беседнова Н. Н., Мамаев А. Н. и др. // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины: - М.: РАМН, 2003. - Т. 136. - № 11. - С. 532-534.

15. Максимова О. В., Максимов М. Ф., Конопля Е. Н. // Человек и его здоровье: (Сб. науч. работ). - Курск, 2000. - Вып. 3. С. 208-209.

16. Мансимова О. В., Конопля Е. Н., Сухомлинов Ю. А. // Человек и его здоровье: Сб. науч. работ. - Курск, 1998. - 120-121 с.

17. Маркизов П. В. // Тибетская медицина: Состояние и перспективы исслед.: (Сб. науч. работ). - Улан-Удэ, 1994. - С. 150-154.

18. Потиевский Э. Г. // Мор. медицинский журнал. - 1999. - № 2. - С. 4546.

19. Сергеев А. В., Ревадова Е. С., Денисова С. И., Калацкая О. В., Рытенко А. Н., Чистякова Л. П. // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. - 1985. - Т. 100. - № 12. - С. 741-743.

20. Сычев И. А., Подколзин А. А., Донцов В. И., Кобелева Г. Ю., Харченко О. Н. // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. - 1996. - №

6. - С. 661-663.

21. Сычев И. А. // Российский медико-биологический вестник им. акад. И. П. Павлова. - Рязань; М.: НПЦ «Информационные технологии», 2004. - № 3-4. - С. 24-29.

22. Сычев И. А., Смирнов В. М. // Вестник Российского государственного медицинского университета. - 2004. - № 6(37).-С. 85-95.

23. Сычев И. А., Порядин Г. В., Смирнов В. М. // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. - 2006. - № 5. - С. 530-533.

24. Утешев Б. С., Афанасьев В. А., Ласкова И. Л. // Экспериментальная и клиническая фармакология. - 1999. - Т. 62. - № 6. - С. 52-55.

25. Чекулаева Г. Ю. Сборник // Актуальные вопросы общей патологии / Ряз. гос. мед. ун-т им. И. П. Павлова,- Рязань: РязГМУ, 2002. - Т. 1. - С. 53-55.

BIOLOGICAL ACTIVITY OF THE VEGETABLE POLYSACCHARIDES

I.A. Sytchev, O.V. Kalinkina., E.A. Lacksaeva

The polysaccharides of plants have the following, influence: on the antiinflammatory, antioxidation, and anticancer activity, These momolecules stimulate the processes of the hemopoesis activate the functions of the immune system both by infusion body healhy animals and animals whis with different sorts of patology.

Key words: plant polysaccharides hematopoiesis, anemia, radiation, inflammation, wound healing, bone marrow, spleen, thymus, phagocytosis.

Сычев Игорь Анатольевич - доктор биологических наук, заведующий кафедрой общей химии ГОУ ВПО Рязанский государственный медицинский университет им. акад. И.П. Павлова Росздрава; [email protected]

Полисахарид - gaz.wiki

Полисахариды ( ), или поликарбогидраты , являются наиболее распространенными углеводы содержатся в пище. Это длинноцепочечные полимерные углеводы, состоящие из моносахаридных единиц, связанных вместе гликозидными связями . Этот углевод может реагировать с водой ( гидролиз ) с использованием ферментов амилазы в качестве катализатора, который производит составляющие сахара ( моносахариды или олигосахариды).). Их структура варьируется от линейной до сильно разветвленной. Примеры включают запасные полисахариды, такие как крахмал , гликоген и галактоген, и структурные полисахариды, такие как целлюлоза и хитин .

Амилозы представляет собой линейный полимер из глюкозы , главным образом связана с & alpha ; (1 → 4) облигаций. Он может состоять из нескольких тысяч единиц глюкозы. Это один из двух компонентов крахмала , другой - амилопектин .

Полисахариды часто довольно неоднородны, содержат незначительные модификации повторяющейся единицы. В зависимости от структуры эти макромолекулы могут иметь свойства, отличные от своих моносахаридных строительных блоков. Они могут быть аморфными или даже нерастворимыми в воде. [1] Когда все моносахариды в полисахариде относятся к одному типу, полисахарид называется гомополисахаридом или гомогликаном , но когда присутствует более одного типа моносахаридов, они называются гетерополисахаридами или гетерогликанами . [2] [3]

Природные сахариды обычно состоят из простых углеводов, называемых моносахаридами, с общей формулой (CH 2 O) n, где n равно трем или более. Примерами моносахаридов являются глюкоза , фруктоза и глицеральдегид . [4] Полисахариды, тем временем, имеют общую формулу C x (H 2 O) y, где x обычно представляет собой большое число от 200 до 2500. Когда повторяющиеся звенья в основной цепи полимера представляют собой шестиуглеродные моносахариды , как это часто бывает В этом случае общая формула упрощается до (C 6 H 10 O 5 ) n , где обычно 40 ≤ n ≤ 3000 .

Как показывает практика, полисахариды содержат более десяти моносахаридных единиц, тогда как олигосахариды содержат от трех до десяти моносахаридных единиц; но точное отсечение может несколько варьироваться в зависимости от соглашения. Полисахариды - важный класс биологических полимеров . Их функция в живых организмах обычно связана со структурой или хранением. Крахмал (полимер глюкозы) используется в растениях в качестве запасного полисахарида, находясь в форме как амилозы, так и разветвленного амилопектина . У животных структурно подобный полимер глюкозы представляет собой более плотно разветвленный гликоген , иногда называемый «животным крахмалом». Свойства гликогена позволяют ему быстрее метаболизироваться, что соответствует активному образу жизни движущихся животных. У бактерий они играют важную роль в их многоклеточности. [5]

Целлюлоза и хитин являются примерами структурных полисахаридов. Целлюлоза используется в клеточных стенках растений и других организмов и считается самой распространенной органической молекулой на Земле. [6] Он имеет много применений, таких как значительная роль в бумажной и текстильной промышленности, и используется в качестве сырья для производства вискозы (посредством процесса вискозы ), ацетата целлюлозы, целлулоида и нитроцеллюлозы. Хитин имеет аналогичную структуру, но имеет азотсодержащие боковые ответвления, увеличивающие его прочность. Он обнаружен в экзоскелете членистоногих и в клеточных стенках некоторых грибов . Он также имеет множество применений, включая хирургические нити . Полисахариды также включают каллозу или ламинарин , хризоламинарин , ксилан , арабиноксилан , маннан , фукоидан и галактоманнан .

Функция

Состав

Пищевые полисахариды - распространенные источники энергии. Многие организмы могут легко расщеплять крахмал до глюкозы; однако большинство организмов не может метаболизировать целлюлозу или другие полисахариды, такие как хитин и арабиноксиланы . Эти типы углеводов могут метаболизироваться некоторыми бактериями и простейшими. Например, жвачные животные и термиты используют микроорганизмы для обработки целлюлозы . [ необходима цитата ]

Несмотря на то, что эти сложные полисахариды плохо усваиваются, они являются важными элементами питания для человека. Эти углеводы, называемые диетической клетчаткой , помимо других преимуществ, улучшают пищеварение. Основное действие пищевых волокон - это изменение характера содержимого желудочно-кишечного тракта и изменение того, как усваиваются другие питательные вещества и химические вещества. [7] [8] Растворимая клетчатка связывается с желчными кислотами в тонком кишечнике, что снижает вероятность их попадания в организм; это, в свою очередь, снижает уровень холестерина в крови. [9] Растворимая клетчатка также снижает всасывание сахара, снижает сахарную реакцию после еды, нормализует уровень липидов в крови и, после ферментации в толстой кишке, производит короткоцепочечные жирные кислоты в качестве побочных продуктов с широким спектром физиологической активности (обсуждение ниже). Хотя нерастворимая клетчатка связана со снижением риска диабета, механизм, с помощью которого это происходит, неизвестен. [10]

Еще не предложенная официально в качестве основного макроэлемента (по состоянию на 2005 г.), пищевые волокна, тем не менее, считаются важными для диеты, и регулирующие органы многих развитых стран рекомендуют увеличить потребление клетчатки. [7] [8] [11] [12]

Хранение полисахаридов

Крахмал

Крахмал представляет собой полимер глюкозы, в котором звенья глюкопиранозы связаны альфа- связями. Он состоит из смеси амилозы (15–20%) и амилопектина (80–85%). Амилоза состоит из линейной цепи из нескольких сотен молекул глюкозы, а амилопектин представляет собой разветвленную молекулу, состоящую из нескольких тысяч единиц глюкозы (каждая цепь из 24-30 единиц глюкозы представляет собой одну единицу амилопектина). Крахмал не растворяется в воде . Их можно переваривать, разрывая альфа- связи (гликозидные связи). И люди, и другие животные имеют амилазы, поэтому они могут переваривать крахмал. Картофель , рис , пшеница и кукуруза являются основными источниками крахмала в рационе человека. Образование крахмала - это способ хранения глюкозы в растениях . [ необходима цитата ]

Гликоген

Гликоген служит вторичным долгосрочным хранилищем энергии в клетках животных и грибов , причем первичные запасы энергии хранятся в жировой ткани . Гликоген вырабатывается в основном печенью и мышцами , но также может вырабатываться в результате гликогенеза в головном мозге и желудке . [13]

Гликоген является аналогом крахмала , полимер глюкозы в растениях , и иногда упоминается как животный крахмал , [14] , имеющий структуру , подобную амилопектина , но более широко разветвленной и компактной , чем крахмал. Гликоген представляет собой полимер, состоящий из α (1 → 4) гликозидных связей, связанных с α (1 → 6) -связанными ветвями. Гликоген находится в форме гранул в цитозоле / цитоплазме многих типов клеток и играет важную роль в цикле глюкозы . Гликоген образует запас энергии, который можно быстро мобилизовать для удовлетворения внезапной потребности в глюкозе, но он менее компактен и более доступен в качестве резерва энергии, чем триглицериды (липиды). [ необходима цитата ]

В гепатоцитах печени гликоген может составлять до 8 процентов (100–120 граммов для взрослого) от сырой массы вскоре после еды. [15] Только гликоген, хранящийся в печени, может быть доступен другим органам. В мышцах гликоген содержится в низкой концентрации - от одного до двух процентов от мышечной массы. Количество гликогена, хранящегося в организме, особенно в мышцах , печени и эритроцитах [16] [17] [18], зависит от физической активности, основного обмена веществ и привычек питания, таких как периодическое голодание . Небольшие количества гликогена обнаруживаются в почках , а еще меньшие количества - в некоторых глиальных клетках головного мозга и лейкоцитах . Во время беременности матка также накапливает гликоген для питания эмбриона. [15]

Гликоген состоит из разветвленной цепи остатков глюкозы. Он хранится в печени и мышцах.

  • Это запас энергии для животных.
  • Это основная форма углеводов, хранящихся в организме животных.
  • Не растворяется в воде. При смешивании с йодом он становится коричнево-красным.
  • Он также дает глюкозу при гидролизе .
  • Схематический двумерный вид гликогена в разрезе. Основной белок гликогенина окружен ответвлениями глюкозных единиц. Вся глобулярная гранула может содержать приблизительно 30 000 единиц глюкозы. [19]

Галактоген

Галактоген - это полисахарид галактозы, который функционирует как накопитель энергии у легочных улиток и некоторых Caenogastropoda . [20] Этот полисахарид не воспроизводится и обнаруживается только в белковой железе репродуктивной системы самок улиток и в перивителлиновой жидкости яиц. [ необходима цитата ]

Галактоген служит энергетическим резервом для развития эмбрионов и вылупившихся птенцов, который позже заменяется гликогеном у молодых и взрослых особей. [21]

Инулин

Инулин - это встречающийся в природе сложный полисахаридный углевод, состоящий из пищевых волокон , продуктов растительного происхождения, которые не могут полностью расщепляться пищеварительными ферментами человека.

Структурные полисахариды

Некоторые важные природные структурные полисахариды

Арабиноксиланы

Арабиноксиланы находятся как в первичных, так и в вторичных клеточных стенках растений и представляют собой сополимеры двух сахаров: арабинозы и ксилозы . Они также могут оказывать благотворное влияние на здоровье человека. [22]

Целлюлоза

Структурные компоненты растений формируются преимущественно из целлюлозы . Древесина в основном состоит из целлюлозы и лигнина , тогда как бумага и хлопок почти полностью состоят из целлюлозы. Целлюлоза - это полимер, состоящий из повторяющихся единиц глюкозы, связанных вместе бета- связями. У людей и многих животных отсутствует фермент, разрушающий бета- связи, поэтому они не переваривают целлюлозу. Некоторые животные, такие как термиты, могут переваривать целлюлозу, потому что бактерии, обладающие этим ферментом, присутствуют в их кишечнике. Целлюлоза не растворяется в воде. Не меняет цвет при смешивании с йодом. При гидролизе дает глюкозу. Это самый распространенный в природе углевод. [ необходима цитата ]

Хитин

Хитин - один из многих природных полимеров . Он является структурным компонентом многих животных, например экзоскелетов . Со временем он подвергается биологическому разложению в естественной среде. Его распад может катализироваться ферментами, называемыми хитиназами , секретируемыми микроорганизмами, такими как бактерии и грибы, и производимыми некоторыми растениями. У некоторых из этих микроорганизмов есть рецепторы простых сахаров, образующихся при разложении хитина. Если хитин обнаружен, они затем производят ферменты для его переваривания, расщепляя гликозидные связи , чтобы преобразовать его в простые сахара и аммиак . [ необходима цитата ]

По химическому составу хитин тесно связан с хитозаном (более водорастворимое производное хитина). Он также тесно связан с целлюлозой в том смысле, что представляет собой длинную неразветвленную цепь производных глюкозы . Оба материала вносят свой вклад в структуру и прочность, защищая организм. [ необходима цитата ]

Пектины

Пектины представляют собой семейство сложных полисахаридов, которые содержат 1,4-связанные остатки α- D- галактозилуроновой кислоты. Они присутствуют в большинстве первичных клеточных стенок и в недревесных частях наземных растений. [ необходима цитата ]

Кислые полисахариды

Кислые полисахариды - это полисахариды, которые содержат карбоксильные группы , фосфатные группы и / или группы сложного эфира серной кислоты .

Бактериальные полисахариды

Патогенные бактерии обычно образуют толстый слизистый слой полисахарида. Эта «капсула» скрывает антигенные белки на поверхности бактерий, которые в противном случае спровоцировали бы иммунный ответ и тем самым привели бы к уничтожению бактерий. Капсульные полисахариды растворимы в воде, обычно кислые, и имеют молекулярную массу порядка от 100000 до 2000000 дальтон . Они линейны и состоят из регулярно повторяющихся субъединиц от одной до шести моносахаридов . Существует огромное структурное разнообразие; около двухсот различных полисахаридов продуцируются только кишечной палочкой . В качестве вакцин используются смеси капсульных полисахаридов, конъюгированных или нативных .

Бактерии и многие другие микробы, включая грибы и водоросли , часто выделяют полисахариды, чтобы помочь им прилипнуть к поверхностям и предотвратить их высыхание. Люди превратили некоторые из этих полисахаридов в полезные продукты, включая ксантановую камедь , декстран , велановую камедь , геллановую камедь , диутановую камедь и пуллулан .

Большинство этих полисахаридов проявляют полезные вязкоупругие свойства при очень низких концентрациях растворения в воде. [23] Это делает различные жидкости, используемые в повседневной жизни, такие как некоторые продукты питания, лосьоны, чистящие средства и краски, вязкими в неподвижном состоянии, но гораздо более текучими при даже небольшом сдвиге при перемешивании или встряхивании, наливании, протирании или чистка. Это свойство называется псевдопластичностью или истончением при сдвиге ; изучение таких вопросов называется реологией .

Водные растворы полисахарида сами по себе при перемешивании имеют любопытное поведение: после прекращения перемешивания раствор сначала продолжает вращаться из-за импульса, затем замедляется до остановки из-за вязкости и ненадолго меняет направление перед остановкой. Эта отдача происходит из-за упругого действия полисахаридных цепей, ранее растянутых в растворе, возвращающихся в свое расслабленное состояние.

Полисахариды клеточной поверхности играют разнообразные роли в экологии и физиологии бактерий . Они служат барьером между клеточной стенкой и окружающей средой, опосредуют взаимодействия хозяин-патоген. Полисахариды также играют важную роль в образовании биопленок и структурировании сложных форм жизни у бактерий, таких как Myxococcus xanthus [24] .

Эти полисахариды синтезируются из активированных нуклеотидами предшественников (называемых нуклеотидными сахарами ), и в большинстве случаев все ферменты, необходимые для биосинтеза, сборки и транспорта готового полимера, кодируются генами, организованными в специальные кластеры в геноме организма . Липополисахарид является одним из наиболее важных полисахаридов клеточной поверхности, поскольку он играет ключевую структурную роль в целостности внешней мембраны, а также является важным медиатором взаимодействий между хозяином и патогеном.

Были идентифицированы ферменты, которые образуют A-группу (гомополимерный) и B-диапазон (гетерополимерный) O-антигены, и определены метаболические пути . [25] Альгинат экзополисахарида представляет собой линейный сополимер остатков β-1,4-связанной D- маннуроновой кислоты и L- гулуроновой кислоты и отвечает за мукоидный фенотип поздней стадии муковисцидоза. В PEL и PSL локусы два недавно обнаружили генные кластеры , которые также кодируют экзополисахариды обнаружено, что важно для образования биопленки. Рамнолипид - это биоповерхностно-активное вещество , производство которого строго регулируется на уровне транскрипции , но точная роль, которую он играет при заболевании, в настоящее время недостаточно изучена. Белок гликозилирование , в частности пилина и флагеллина , стал объектом исследований нескольких групп от около 2007, и было показано, что важно для адгезии и инвазии при бактериальной инфекции. [26]

Тесты химической идентификации полисахаридов

Окрашивание периодической кислотой по Шиффу (PAS)

Полисахариды с незащищенными вицинальными диолами или аминосахарами (где некоторые гидроксильные группы заменены аминами ) дают положительное периодическое кислотное окрашивание Шиффа (PAS). Корнелис П., изд. (2008). Псевдомонады: геномика и молекулярная биология (1-е изд.). Caister Academic Press. ISBN 978-1-904455-19-6.

Внешние ссылки

Углеводы как органические молекулы

Углеводы – это органические молекулы, которые содержат углерод, водород и кислород в мольном соотношении 1:2:1. Элементы в них объединяются в карбонильную и карбоксильную группы. Их общая формула (CH2O) n.


Так как первые изученные углеводы содержали водорода и кислорода столько же, сколько и в молекуле воды, они и получили своё название (углерод + вода). Вместе с тем есть молекулы, у которых соотношение указанных в формуле химических элементов иное, а некоторые, кроме того, содержат атомы азота, фосфора или серы, но подробная классификация углеводов рассматривается ниже. Источником углеводов является растения, там они синтезируются в процессе фотосинтеза.

Так как углеводы содержат много углеводородных связей (C-H), высвобождающих энергию при окислении, они хорошо подходят для хранения энергии. Эти вещества входят в состав всех живых организмов. В клетках животных их содержание не превышает 10 % сухой массы, в клетках растений их значительно больше – до 90 %.

Классификация углеводов

Углеводы существуют в нескольких формах: моносахаридов, олигосахаридов (в том числе дисахаридов) и полисахаридов.

Углеводы моносахариды

Самые простые углеводы – моносахариды (греч. μόνος «единственный», лат. saccharum «сахар»), или простые сахара. Могут включать от 3 атомов углерода, но те, что играют роль в запасе энергии, содержат 6 атомов углерода:  C6H12O6 или (CH2O)6.

Структура моносахаридов.

Свойства моносахаридов:

  • бесцветность;
  • твёрдость кристаллической решётки;
  • хорошая растворимость в воде;
  • способность к кристаллизации;
  • сладкий вкус,
  • представление в форме α и β-изомеров.

По количеству атомов углерода в составе молекул, моносахариды делятся на несколько групп:

  • триозы (C3),
  • тетрозы (C4),
  • пентозы (C5),
  • гексозы (C6),
  • гептозы (C7).

Важнейшими из них являются пентозы и гексозы.

Из тетроз важной является эритроза – один из промежуточных продуктов фотосинтеза растений.

Широко распространены в живом мире пентозы (пятиуглеродные сахара). Эта группа углеводов включает такие важные вещества как рибоза (C5H10O4) и дезоксирибоза (C5H10O5) – сахара, входящие в состав нуклеотидов – мономеров нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Дезоксирибоза отличается от рибозы тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу.

Из гексоз наиболее распространены глюкоза, фруктоза и галактоза. Это стериоизомеры с общей формулой C6H12O6.

Глюкоза – виноградный сахар, в свободном состоянии встречается как в растениях, так и в организмах животных. В зависимости от ориентации карбонильной группы (C = O) при замкнутом кольце, глюкоза может существовать в двух различных формах: альфа (α) и бета (β). У α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца при первом атоме углерода, а у β-глюкозы над плоскостью. Глюкоза — это:

  • важнейший источник энергии для всех видов работ в клетке;
  • мономер многих олиго- и полисахаридов;
  • необходимый компонент крови. Снижение её концентрации ведёт к нарушению работы нервных и мышечных клеток, что может сопровождаться судорогами и обмороком. Уровень содержания глюкозы в крови регулируется нервно-гуморальной системой;
  • составная часть почти всех тканей и органов, там она регулирует осмотическое давление;
  • помощник печени в выполнении барьерной роли против токсинов.

Фруктоза тоже очень распространена в природе. Отличается от глюкозы положением карбонильного углерода (C = O). Служит мономером олигосахаридов. Большая её часть находится в плодах, поэтому её ещё называют фруктовым сахаром. Много фруктозы в сахарной свёкле и мёде.

Путь её распада в организме короче, что имеет большое значение в питании больных сахарным диабетом, когда глюкоза слабо усваивается клетками.

Мёд, несмотря на многочисленные советы употреблять его вместо сахара, не является идеальным источником углеводов. Он содержит сахар в чистом виде.

Мёд образуется при ферментативном гидролизе цветочного нектара в пищеварительном тракте пчелы и содержит примерно равные количества свободных глюкозы, фруктозы и дисахарид сахарозу.

Сахар, приносящий пользу, находится в молодых овощах, ягодах, фруктах. Вредный для питания сахар – булочки, торты, пирожные, печенья, сладкие газировки, мороженое. В день в идеале можно съедать 50 г сладкого во время обеда или на полдник в качестве десерта.


 

Галактоза — пространственный изомер глюкозы, отличающийся только расположением гидроксильной группы и водорода около четвёртого атома углерода. Содержится в животных, растениях и некоторых микроорганизмах. Она входит в состав лактозы — молочного сахара, а также в состав некоторых полисахаридов, например лактулозы. В печени и в других органах галактоза превращается в глюкозу.


Различия в структуре этих изомеров влияют на их функции. Их можно различить уже на вкус: фруктоза, например, намного слаще глюкозы. От строения их кольца или цепи зависит и способность быть частью какого-либо полимера.

Углеводы олигосахариды

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до 10) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа молекул моносахаридов, различают: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. Наиболее распространены среди них дисахариды. Свойства олигосахаридов:

  • растворяются в воде;
  • мало растворяются в низших спиртах;
  • почти не растворяются в других обычных растворителях;
  • белые или бесцветные;
  • кристаллизуются, но не все, некоторые существуют в форме некристаллических сиропов;
  • их сладкий вкус уменьшается по мере увеличения числа остатков моносахаридов.

Связь, образующаяся между двумя моносахаридами, называется гликозидной (тип ковалентной связи, реакция конденсации).

Образование гликозидных связей
Углеводы дисахариды

В растениях и многих других организмах моносахариды трансформируется в дисахариды — транспортную форму, предназначенную для удобства перемещения внутри организма. В таком виде она труднее расщепляется и может быть доставлена в нужные места.

Дисахариды, образуется путём связывания двух моносахаридов (др. греч. δuο — два и σaκχαρον — сахар) гликозидной связью. Ферменты, способные разорвать эту связь присутствуют, как правило, только в тканях, которые используют глюкозу. Транспортные формы различаются в зависимости от того из каких моносахаридов состоят данные дисахариды. Кроме глюкозы они могут включать фруктозу и галактозу.

 

При соединении остатка глюкозы с её структурным изомером фруктозой образуется дисахарид сахароза (тростниковый, или свекловичный сахар). Сахароза — самая распространённая форма транспортных углеводов, которая хранится в клетках растений (в семенах, ягодах, корнях, клубнях, плодах). Играет важную роль в питании животных и человека. В растениях сахароза служит растворимым резервным углеводом, а также транспортной формой продуктов фотосинтеза, которая легко переносится по растению.

Это привычный нам бытовой сахар, который в промышленности вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10-18%) или сахарной свёклы (корнеплоды — до 20%).

Уборка сахарного тростника
Автор: Siebrand

Связывание глюкозы со стериоизомером галактозой приводит к появлению дисахарида лактозы, или молочного сахара. Она есть в молоке всех млекопитающих (2-8,5%), при её помощи звери и человек обеспечивают энергией своё потомство. Взрослые значительно уменьшают потребление молока, так как в их организме нет фермента, нужного для расщепления лактозы. Лактоза используется в микробиологической промышленности для приготовления питательной среды.

Мальтоза, или солодовый сахар — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы. Концентрируется в прорастающих семенах злаков, в томатах и нектаре некоторых растений. Это основной структурный элемент крахмала и гликогена. Мальтоза гидролизируется на две молекулы глюкозы под действием фермента мальтазы.

Углеводы полисахариды

Полисахариды — это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (нескольких десятков и более) молекул моносахаридов. Полисахариды (от греч. полис — много) могут включать остатки одинаковых или разных моносахаридов.

Свойства полисахаридов:

  • не растворяются или плохо растворяются в воде;
  • не образуют ясно оформленных кристаллов;
  • не имеют сладкого вкуса.

Многие микроорганизмы легко разлагают до глюкозы крахмал, но большинство из них не способны переварить целлюлозу или другие полисахариды, такие как хитин. Эти углеводы могут усваиваться только некоторыми бактериями и протистами. Жвачные животные и термиты, к примеру, используют микроорганизмы для переваривания целлюлозы.

Даже при том, что эти сложные углеводы не очень легко усваиваемы, они важны для питания. Их называют пищевыми волокнами, так как они улучшают пищеварение и способствуют лучшей перистальтике кишечника. Основная функция пищевых волокон — способствовать всасыванию других питательных веществ.

Полисахариды различаются между собой составом мономеров, длиной и степенью разветвленности цепей. Они могут иметь линейную неразветвленную (целлюлоза, хитин), разветвленную (гликоген) и смешанную структуру (крахмал представляет собой смесь полисахаридов — примерно на 80 % (по массе) он состоит из разветвленного амилопектина и на 20 % из линейного полисахарида амилозы).

В функциональном отношении различают полисахариды резервного, структурного и защитного назначения. Типичные резервные полисахариды — крахмал и гликоген. К структурным полисахаридам относят целлюлозу (клетчатку). Защитную функцию у животных обеспечивают гепарин и гиалуроновая кислота.

Крахмал и гликоген

Крахмал и гликоген запасают метаболическую энергию.

Крахмал (C6H10O5)n — полимер, мономером которого является α-глюкоза. Состоит из смеси других полисахаридов — амилозы и амилопектина. Амилоза имеет вид длинной цепочки, связанной в спираль, именно такая конфигурация обеспечивает синюю окраску растворимого крахмала при добавлении йода. Амилопектин — древовидно разветвлённая цепь, он в присутствии йода окрашиваются в коричневый цвет. Крахмал — основной резервный углевод растений, являющийся одним из продуктов фотосинтеза. Накапливается в хлоропластах листьев, семенах, клубнях, корневищах, луковицах, откладывается в клетках в виде крахмальных зёрен в специальных органеллых — амилопластах. Содержание крахмала:

  • в зерновках риса — до 86%;
  • пшеницы — до 75%;
  • в клубнях картофеля — до 25%.

Крахмал — основной углевод пищи человека, его расщепляет фермент амилаза. Крахмальные зёрна практически не растворяются в воде, но амилоза набухает при её нагревании, тогда как амилопектин не изменяется даже при очень длительном кипячении.

Гликоген (C6H10O5)n — полисахарид, состоящий из 30 000 остатков α-глюкозы. Его цепочки ветвятся сильнее, чем у крахмала. По типу ветвления он похож на компонент крахмала амилопектин, поэтому его часто называют животным крахмалом. Он не даёт синего окрашивания при контакте с йодом. Гликоген — это запасной углевод животных. Накапливается в печени (до 20%) и в мышцах (4%), в небольшом количестве он найден в почках, клетках мозга и лейкоцитах крови. Чаще всего используется как источник глюкозы для восполнения её запасов в крови. Есть гликоген и в клетках грибов, в том числе и дрожжей. В отличие от крахмала гликоген растворим при комнатной температуре.

Целлюлоза

Целлюлоза — полимер, в котором мономер глюкоза соединяется между собой по типу β. Это основной структурный полисахарид клеточной стенки растений, в нём аккумулируется около 50% всего углерода биосферы. Содержание целлюлозы в древесине — до 50%, в волокнах семян хлопчатника — до 98%.

Молекулы целлюлозы не ветвятся, а собираются в очень прочные волокна из параллельно уложенных цепочек, связанных в пучки водородными соединениями. Они нерастворимы в воде, внешне похожи на часть крахмала — амилозу, с одним отличием — цепи целлюлозы, соединённые по β типу в большинстве живых организмах не расщепляются, так как у них отсутствует нужный для этого фермент целлюлаза. Из-за того, что целлюлоза не может быть разорвана в пищеварительном тракте животных, она может работать как биологический структурный материал. Но некоторым жвачным, например, коровам, переваривать целлюлозу помогают симбиотические микроорганизмы.

Целлюлоза является пищей не только для коров, но и для грибов, микроорганизмов, некоторых протист и животных (термиты). Микроорганизмы, способные расщеплять целлюлозу, входят также в состав микрофлоры толстого кишечника человека.

Хитин

Хитин (фр. chitine, от др.-греч. χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) — структурный полисахарид, найденный в кутикуле членистоногих и ряда других беспозвоночных (червей, кишечнополостных), клеточных оболочках некоторых грибов и протист. Кроме углерода, водорода и кислорода в его молекулах содержится азот (C8H13NO5)n, этим он отличается от целлюлозы. Состоит из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между собой β-гликозидными связями. Усваивать хитин способны немногие организмы, например некоторые бактерии. Но многие существа продуцируют фермент хитиназу, вероятно в качестве защиты от плесени.

Функции углеводов

В живых организмах углеводы выполняют различные функции, основные из них — энергетическая, запасающая и структурная.

  • Энергетическая функция состоит в том, что углеводы под влиянием ферментов легко расщепляются и окисляются с выделением энергии. При полном окислении 1 г углеводов высвобождается 17,6 кДж энергии. Конечные продукты окисления углеводов — углекислый газ и вода.

Важнейшая роль углеводов в энергетическом обмене живых организмов связана с их способностью расщепляться как при наличии кислорода, так и без него. Это имеет большое значение для анаэробов.

  • Запасающая функция. Полисахариды являются запасными питательными веществами, играя роль «хранилищ» энергии. Резервным углеводом растений является крахмал, животных и грибов — гликоген, бактерий — муреин (пептидогликан). При необходимости эти полисахариды расщепляются до глюкозы, которая служит основным источником энергии для большинства живых организмов.
  • Структурная функция. Углеводы используются в качестве строительного материала. Оболочки клеток растений на 20-40 % состоят из целлюлозы, которая обладает высокой прочностью. Поэтому они надежно защищают внутриклеточное содержимое и поддерживают форму клеток. Хитин является важным структурным компонентом наружного скелета членистоногих, кольчатых червей, клеточных оболочек грибов и некоторых протист.

 

Биологические функции углеводов
  • Олиго- и полисахариды входят в состав цитоплазматической мембраны клеток животных, образуя надмембранный комплекс — гликокаликс. Углеводные компоненты цитоплазматической мембраны выполняют рецепторную функцию: воспринимают сигналы из окружающей среды и передают их в клетку.
  • Метаболическая функция углеводов состоит в том, что в клетках живых организмов моносахариды являются основой для синтеза многих органических веществ — олиго- и полисахаридов, нуклеотидов, некоторых спиртов. Ряд веществ, образующихся в ходе расщепления молекул моносахаридов, используется клетками для синтеза аминокислот, жирных кислот и др.
  • Защитная. Они входят в состав слизей, предохраняющих кишечник, бронхи от механических повреждений, в состав репарина — вещества, предотвращающего свёртывание крови у человека.
  • Осмотическая. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме.

 

Вам будет интересно

Определение и функции полисахаридов

Полисахарид - это тип углеводов. Это полимер, состоящий из цепей моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Полисахариды также известны как гликаны. По соглашению полисахарид состоит из более чем десяти моносахаридных единиц, а олигосахарид состоит из трех-десяти связанных моносахаридов.

Общая химическая формула полисахарида: C x (H 2 O) y .Большинство полисахаридов состоит из шестиуглеродных моносахаридов, что дает формулу (C 6 H 10 O 5 ) n . Полисахариды могут быть линейными или разветвленными. Линейные полисахариды могут образовывать жесткие полимеры, такие как целлюлоза в деревьях. Разветвленные формы часто растворимы в воде, например гуммиарабик.

Ключевые выводы: полисахариды

  • Полисахарид - это разновидность углеводов. Это полимер, состоящий из множества сахарных субъединиц, называемых моносахаридами.
  • Полисахариды могут быть линейными или разветвленными. Они могут состоять из одного типа простого сахара (гомополисахариды) или двух или более сахаров (гетерополисахариды).
  • Основными функциями полисахаридов являются структурная поддержка, накопление энергии и клеточная связь.
  • Примеры полисахаридов включают целлюлозу, хитин, гликоген, крахмал и гиалуроновую кислоту.

Гомополисахарид против гетерополисахарида

Полисахариды можно классифицировать по составу как гомополисахариды или гетерополисахариды.

Гомополисахарид или гомогликан состоит из одного сахара или производного сахара. Например, целлюлоза, крахмал и гликоген состоят из субъединиц глюкозы. Хитин состоит из повторяющихся субъединиц N -ацетил- D -глюкозамина, который является производным глюкозы.

Гетерополисахарид или гетерогликан содержит более одного сахара или производного сахара. На практике большинство гетерополисахаридов состоит из двух моносахаридов (дисахаридов).Они часто связаны с белками. Хорошим примером гетерополисахарида является гиалуроновая кислота, которая состоит из N -ацетил- D -глюкозамина, связанного с глюкуроновой кислотой (два разных производных глюкозы).

Гиалуроновая кислота является примером гетерополисахарида. Зербор / Getty Images

Структура полисахарида

Полисахариды образуются, когда моносахариды или дисахариды соединяются гликозидными связями. Сахара, участвующие в связях, называются остатками .Гликозидная связь представляет собой мостик между двумя остатками, состоящий из атома кислорода между двумя углеродными кольцами. Гликозидная связь возникает в результате реакции дегидратации (также называемой реакцией конденсации). В реакции дегидратации гидроксильная группа теряется из углерода одного остатка, в то время как водород теряется из гидроксильной группы из другого остатка. Молекула воды (H 2 O) удаляется, и углерод первого остатка присоединяется к кислороду второго остатка.

В частности, первый углерод (углерод-1) одного остатка и четвертый углерод (углерод-4) другого остатка связаны кислородом, образуя 1,4-гликозидную связь.Существует два типа гликозидных связей, основанных на стереохимии атомов углерода. Гликозидная связь α (1 → 4) образуется, когда два атома углерода имеют одинаковую стереохимию или ОН на углероде-1 находится ниже кольца сахара. Связь β (1 → 4) образуется, когда два атома углерода имеют разную стереохимию или группа ОН находится выше плоскости.

Атомы водорода и кислорода из остатков образуют водородные связи с другими остатками, потенциально приводя к чрезвычайно прочным структурам.

Амилоза состоит из остатков глюкозы, связанных альфа-1,4-гликозидными связями.гликоформ, общественное достояние

Полисахаридные функции

Три основные функции полисахаридов - обеспечение структурной поддержки, накопление энергии и отправка сигналов сотовой связи. Структура углеводов во многом определяет его функцию. Линейные молекулы, такие как целлюлоза и хитин, прочные и жесткие. Целлюлоза является основной поддерживающей молекулой в растениях, в то время как грибы и насекомые полагаются на хитин. Полисахариды, используемые для хранения энергии, как правило, разветвляются и складываются сами по себе.Поскольку они богаты водородными связями, они обычно нерастворимы в воде. Примерами запасных полисахаридов являются крахмал в растениях и гликоген у животных. Полисахариды, используемые для клеточной коммуникации, часто ковалентно связаны с липидами или белками, образуя гликоконъюгаты. Углеводы служат меткой, помогающей сигналу достичь нужной цели. Категории гликоконъюгатов включают гликопротеины, пептидогликаны, гликозиды и гликолипиды. Например, белки плазмы на самом деле являются гликопротеинами.

Химический тест

Распространенным химическим тестом на полисахариды является окрашивание периодической кислотой по Шиффу (PAS). Периодическая кислота разрывает химическую связь между соседними атомами углерода, не участвующими в гликозидной связи, образуя пару альдегидов. Реагент Шиффа реагирует с альдегидами и приобретает пурпурный цвет. Окрашивание PAS используется для идентификации полисахаридов в тканях и диагностики заболеваний, которые изменяют углеводы.

Источники

  • Кэмпбелл, Н.А. (1996). Биология (4-е изд.). Бенджамин Каммингс. ISBN 0-8053-1957-3.
  • ИЮПАК (1997). Сборник химической терминологии - Золотая книга (2-е изд.). DOI: 10.1351 / goldbook.P04752
  • Matthews, C.E .; Ван Холд, К. Э .; Ахерн, К. Г. (1999). Биохимия (3-е изд.). Бенджамин Каммингс. ISBN 0-8053-3066-6.
  • Варки, А .; Cummings, R .; Esko, J .; Freeze, H .; Stanley, P .; Бертоцци, C .; Hart, G .; Эцлер, М.(1999). Основы гликобиологии . Колд Спринг Хар Дж. Лаборатория Колд Спринг Харбор Пресс. ISBN 978-0-87969-560-6.

сахарных полимеров | BioNinja

Заявка:

• Структура и функции целлюлозы и крахмала в растениях и гликогена у людей


Полисахариды представляют собой углеводные полимеры, состоящие из множества (от сотен до тысяч) моносахаридных мономеров

Тип образующегося полимера зависит от задействованных моносахаридных субъединиц и структуры связи между ними

Три основных полимера могут быть получены из моносахаридов глюкозы - целлюлоза, крахмал (в растениях) и гликоген (в животных)

Целлюлоза

Целлюлоза представляет собой структурный полисахарид, который находится в клеточной стенке растений

Это линейная молекула, состоящая из β -субъединиц глюкозы (связанных в 1-4)

Поскольку он состоит из β-глюкозы, он не переваривается большинством животных (не хватает фермента, необходимого для его расщепления)

  • Жвачные животные (например,грамм. коровы) могут переваривать целлюлозу из-за наличия полезных бактерий в специализированном желудке
  • Цекотрофы (например, кролики) повторно поглощают специализированные фекалии, содержащие переваренную целлюлозу (расщепленную в слепой кишке)

Крахмал

Крахмал полисахарид-накопитель энергии, обнаруженный в растениях

Он состоит из субъединиц α -глюкозы (связанных в порядке 1-4) и существует в одной из двух форм - амилоза или амилопектин

  • Амилоза представляет собой линейную (спиральную) молекулу в то время как амилопектин является разветвленным (содержит дополнительные 1-6 связей)
  • Амилоза труднее переваривается и менее растворима, однако, поскольку она занимает меньше места, является предпочтительной формой хранения в растениях

Гликоген

Гликоген представляет собой Полисахарид-накопитель энергии, образующийся в печени животных

Он состоит из субъединиц α -глюкозы, связанных вместе как 1-4 связями, так и 1-6 связями (br прикрепление)

  • Он похож на амилопектин в растениях, но более разветвлен (1-6 связей встречаются каждые ~ 10 субъединиц, а не ~ 20)

Полисахариды глюкозы

Навык:

• Использование программного обеспечения молекулярной визуализации для сравнения целлюлозы, крахмала и гликогена


Чтобы просмотреть сахарные структуры * через интерактивные всплывающие окна, щелкните имя структуры ниже:

* Структуры, щедро предоставленные Ричардом Стейном и профессором Пилар Рока - запускайте с помощью апплета JsMol


Молекулярные изображения полимеров глюкозы

3.2 Углеводы - Биология для курсов AP®

Цели обучения

К концу этого раздела вы сможете:

  • Какова роль углеводов в клетках и во внеклеточном материале животных и растений?
  • Какие существуют классификации углеводов?
  • Как моносахаридные строительные блоки собираются в дисахариды и сложные полисахариды?

Соединение для курсов AP

®

Углеводы обеспечивают энергией клетки и поддерживают структуру растений, грибов и членистоногих, таких как насекомые, пауки и ракообразные.Состоящие из углерода, водорода и кислорода в соотношении CH 2 O или углерода, гидратированного водой, углеводы классифицируются как моносахариды, дисахариды и полисахариды в зависимости от количества мономеров в макромолекуле. Моносахариды связаны гликозидными связями, которые образуются в результате дегидратационного синтеза. Глюкоза, галактоза и фруктоза - обычные изомерные моносахариды, тогда как сахароза или столовый сахар - дисахариды. Примеры полисахаридов включают целлюлозу и крахмал в растениях и гликоген у животных.Хотя хранение глюкозы в виде полимеров, таких как крахмал или гликоген, делает ее менее доступной для метаболизма, это предотвращает ее утечку из клеток или создание высокого осмотического давления, которое может вызвать чрезмерное поглощение воды клеткой. У насекомых жесткий внешний скелет из хитина, уникального азотсодержащего полисахарида.

Представленная информация и примеры, выделенные в разделе, поддерживают концепции и цели обучения, изложенные в Большой идее 4 Структуры учебной программы по биологии AP ® .Цели обучения, перечисленные в структуре учебной программы, обеспечивают прозрачную основу для курса биологии AP ® , лабораторного опыта на основе запросов, учебных мероприятий и вопросов экзамена AP ® . Цель обучения объединяет требуемый контент с одной или несколькими из семи научных практик.

Большая идея 4 Биологические системы взаимодействуют, и эти системы и их взаимодействия обладают сложными свойствами.
Постоянное понимание 4.A Взаимодействия внутри биологических систем приводят к появлению сложных свойств.
Основные знания 4.A.1 Подкомпоненты биологических молекул и их последовательность определяют свойства этой молекулы.
Научная практика 7,1 Учащийся может связывать явления и модели в пространственных и временных масштабах.
Учебная цель 4,1 Учащийся может уточнить представления и модели, чтобы объяснить, как подкомпоненты биологического полимера и их последовательность определяют свойства этого полимера.
Основные знания 4.A.1 Подкомпоненты биологических молекул и их последовательность определяют свойства этой молекулы.
Научная практика 1.3 Студент может уточнить представления и модели природных или антропогенных явлений и систем в своей области.
Цель обучения 4,2 Учащийся может уточнить представления и модели, чтобы объяснить, как подкомпоненты биологического полимера и их последовательность определяют свойства этого полимера.
Основные знания 4.A.1 Подкомпоненты биологических молекул и их последовательность определяют свойства этой молекулы.
Научная практика 6,1 Студент может обосновать свои претензии доказательствами.
Научная практика 6,4 Студент может делать утверждения и предсказания о природных явлениях на основе научных теорий и моделей.
Цель обучения 4,3 Учащийся может использовать модели для прогнозирования и обоснования того, что изменения в подкомпонентах биологического полимера влияют на функциональность молекул.

Задачи по научной практике содержат дополнительные тестовые вопросы для этого раздела, которые помогут вам подготовиться к экзамену AP. Эти вопросы касаются следующих стандартов:
[APLO 4.15] [APLO 2.5]

Молекулярные структуры

Большинство людей знакомы с углеводами, одним типом макромолекул, особенно когда речь идет о том, что мы едим. Чтобы похудеть, некоторые люди придерживаются «низкоуглеводной» диеты. Спортсмены, напротив, часто «загружают углеводы» перед важными соревнованиями, чтобы у них было достаточно энергии для соревнований на высоком уровне.Фактически, углеводы являются неотъемлемой частью нашего рациона; злаки, фрукты и овощи - все это естественные источники углеводов. Углеводы обеспечивают организм энергией, в частности, через глюкозу, простой сахар, который является компонентом крахмала и ингредиентом многих основных продуктов питания. Углеводы также выполняют другие важные функции у людей, животных и растений.

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH 2 O) n , где n - количество атомов углерода в молекуле.Другими словами, соотношение углерода, водорода и кислорода в молекулах углеводов составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компонентами являются углерод («углевод») и компоненты воды (отсюда «гидрат»). Углеводы подразделяются на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

Моносахариды (моно- = «один»; sacchar- = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи.Большинство названий моносахаридов оканчиваются суффиксом -ose. Если сахар имеет альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), он известен как альдоза, а если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC (= O) R '), он известен как кетоза. В зависимости от количества атомов углерода в сахаре они также могут быть известны как триозы (три атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и / или гексозы (шесть атомов углерода). См. Рисунок 3.5 для иллюстрации моносахаридов.

Рисунок 3.5 Моносахариды классифицируются на основе положения их карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи. Альдозы имеют карбонильную группу (обозначена зеленым) на конце углеродной цепи, а кетозы имеют карбонильную группу в середине углеродной цепи. Триозы, пентозы и гексозы имеют трех-, пяти- и шестиуглеродные скелеты соответственно.

Химическая формула глюкозы: C 6 H 12 O 6 . У человека глюкоза является важным источником энергии.Во время клеточного дыхания из глюкозы выделяется энергия, которая используется для выработки аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, используется для удовлетворения потребностей растений в энергии. Избыток глюкозы часто хранится в виде крахмала, который катаболизируется (расщепление более крупных молекул клетками) людьми и другими животными, которые питаются растениями.

Галактоза (входит в состав лактозы или молочного сахара) и фруктоза (содержится в сахарозе, во фруктах) - другие распространенные моносахариды.Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C 6 H 12 O 6 ), они различаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричный углерод; все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода (рис. 3.6).

Визуальное соединение

Рис. 3.6. Глюкоза, галактоза и фруктоза - это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C 6 H 12 O 6 ), но другое расположение атомов.

Определите каждый сахар как альдозу или кетозу.
  1. фруктоза
  2. галактоза
  3. глюкоза
  1. Глюкоза и галактоза - альдозы. Фруктоза - это кетоза
  2. Глюкоза и фруктоза - альдозы. Галактоза - это кетоза.
  3. Галактоза и фруктоза относятся к кетозам. Глюкоза - это альдоза.
  4. Глюкоза и фруктоза относятся к кетозам. Галактоза - это альдоза.

Глюкоза, галактоза и фруктоза представляют собой изомерные моносахариды (гексозы), что означает, что они имеют одинаковую химическую формулу, но имеют немного разные структуры.Глюкоза и галактоза - это альдозы, а фруктоза - кетоза.

Моносахариды могут существовать в виде линейной цепи или кольцевых молекул; в водных растворах они обычно находятся в кольцевых формах (рис. 3.7). Глюкоза в кольцевой форме может иметь два разных расположения гидроксильной группы (ОН) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе образования кольца). Если гидроксильная группа находится ниже углерода номер 1 в сахаре, говорят, что она находится в положении альфа ( α ), а если она выше плоскости, говорят, что она находится в положении бета ( β ). .

Рис. 3.7 Моносахариды из пяти и шести атомов углерода находятся в равновесии между линейной и кольцевой формами. Когда кольцо образуется, боковая цепь, которую оно замыкает, фиксируется в положении α или β . Фруктоза и рибоза также образуют кольца, хотя они образуют пятичленные кольца в отличие от шестичленного кольца глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды (ди- = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации).Во время этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь. Ковалентная связь, образованная между молекулой углевода и другой молекулой (в данном случае между двумя моносахаридами), известна как гликозидная связь (рис. 3.8). Гликозидные связи (также называемые гликозидными связями) могут быть альфа- или бета-типа.

Рис. 3.8 Сахароза образуется, когда мономер глюкозы и мономер фруктозы соединяются в реакции дегидратации с образованием гликозидной связи.При этом теряется молекула воды. По соглашению атомы углерода в моносахариде нумеруются от концевого углерода, ближайшего к карбонильной группе. В сахарозе гликозидная связь образуется между углеродом 1 в глюкозе и углеродом 2 во фруктозе.

Обычные дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 3.9). Лактоза - это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы.Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.

Рис. 3.9. Обычные дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид (поли- = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов. Молекулярная масса может составлять 100000 дальтон или более в зависимости от количества соединенных мономеров.Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Крахмал - это хранимая в растениях форма сахаров, состоящая из смеси амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы, превышающий непосредственные потребности растения в энергии, сохраняется в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена. Крахмал в семенах обеспечивает питание зародыша во время его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных.Крахмал, потребляемый людьми, расщепляется ферментами, такими как амилазы слюны, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза. Затем клетки могут поглощать глюкозу.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены α 1-4 или α 1-6 гликозидными связями. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились с образованием связи. Как показано на рисунке 3.10, амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (всего α 1–4 связей), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид ( α 1–6 связей в точках ветвления).

Рис. 3.10 Амилоза и амилопектин - две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных α 1,4 гликозидными связями. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных α 1,4 и α 1,6 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но имеет более сильную разветвленность.

Поддержка учителей

  • Получите копии метаболических диаграмм и используйте их, чтобы проиллюстрировать студентам связь между углеводным обменом, производством и распадом липидов и аминокислот. Попросите учащихся проследить молекулу глюкозы через ее метаболизм и определить точки связи между путями макромолекул. Спросите студентов, что происходит, когда перерабатывается избыток сахара на молекулярном уровне.
  • Попросите класс исследовать опасность избыточного потребления углеводов, включая возможные опасности для здоровья.Предложите им изучить состояние, имеющее отношение к их семье.
  • Углеводы или сахар - это не только столовый сахар. Все имеют основную формулу CH 2 O. Соотношение углерода, водорода и кислорода всегда одинаково. Количество атомов углерода определяет категорию сахара. Биологические сахара обычно представляют собой пентозы (5 атомов углерода или C 5 H 10 O 5 ) или гексозы (6 атомов углерода или C 6 H 12 O 6 ).
  • Моносахариды - это строительные блоки всех сахаров.Если объединить два, они представляют собой дисахариды; если их объединить более двух, они образуют большую молекулу, называемую полисахаридом. Тип связи между мономерами определяет, могут ли животные их переваривать. Если кислород, связывающий мономеры, ориентирован вниз по отношению к обоим соседним атомам углерода, это называется альфа-связью и может перевариваться. Если атом кислорода ориентирован вверх по отношению к одному углероду и вниз по отношению к следующему, это называется бета-связью и не может перевариваться пищеварительными ферментами животных.
  • В Соединенных Штатах люди потребляют большое количество углеводов, часто в виде сахаров. При расщеплении углеводы являются непосредственным источником энергии. Они также участвуют в метаболизме других типов макромолекул. Сахара могут быть преобразованы в ряд аминокислот, нуклеиновых кислот и жиров, если это необходимо организму.

Гликоген - это форма хранения глюкозы у людей и других позвоночных, состоящая из мономеров глюкозы. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц.Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.

Целлюлоза - самый распространенный природный биополимер. Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы; это обеспечивает структурную поддержку клетки. Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы, которые связаны β 1-4 гликозидными связями (рис. 3.11).

Рис. 3.11. В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи β 1-4 гликозидными связями.Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Как показано на рисунке 3.11, каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут, и мономеры плотно упакованы в виде вытянутых длинных цепей. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на разрыв, что так важно для растительных клеток. Хотя связь β 1-4 не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы и буйволы, способны с помощью специализированной флоры в их желудке переваривать растительный материал, богатый целлюлозой. и использовать его как источник пищи.У этих животных определенные виды бактерий и простейших обитают в пищеварительной системе травоядных и секретируют фермент целлюлазу. В аппендиксе пасущихся животных также содержатся бактерии, переваривающие целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе некоторых жвачных животных. Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые могут использоваться животным в качестве источника энергии. Термиты также способны расщеплять целлюлозу из-за присутствия в их телах других организмов, выделяющих целлюлазы.

Углеводы выполняют различные функции у разных животных. Членистоногие (насекомые, ракообразные и другие) имеют внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела (как видно у пчелы на рис. 3.12). Этот экзоскелет состоит из биологической макромолекулы хитина, который представляет собой азотсодержащий полисахарид. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил- β -d-глюкозамина, модифицированного сахара. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов; грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство в области Эукарии.

Рис. 3.12. У насекомых жесткий внешний скелет, сделанный из хитина, типа полисахарида. (кредит: Луиза Докер)

Связь с карьерой

Зарегистрированные диетологи помогают планировать программы питания для людей в различных условиях. Они часто работают с пациентами в медицинских учреждениях, разрабатывая планы питания для лечения и профилактики заболеваний. Например, диетологи могут научить пациента с диабетом, как контролировать уровень сахара в крови, употребляя в пищу правильные типы и количества углеводов.Диетологи также могут работать в домах престарелых, школах и частных клиниках.

Чтобы стать дипломированным диетологом, нужно получить как минимум степень бакалавра в области диетологии, питания, пищевых технологий или в смежных областях. Кроме того, дипломированные диетологи должны пройти программу стажировки под руководством и сдать национальный экзамен. Те, кто занимается диетологией, проходят курсы по питанию, химии, биохимии, биологии, микробиологии и физиологии человека. Диетологи должны стать экспертами в области химии и физиологии (биологических функций) пищи (белков, углеводов и жиров).

Преимущества углеводов

Полезны ли углеводы? Некоторые люди считают, что углеводы вредны для них, и их следует избегать. Некоторые диеты полностью запрещают потребление углеводов, утверждая, что низкоуглеводная диета помогает людям быстрее похудеть. Однако углеводы были важной частью рациона человека на протяжении тысячелетий; артефакты древних цивилизаций свидетельствуют о наличии пшеницы, риса и кукурузы в хранилищах наших предков.

Углеводы следует дополнять белками, витаминами и жирами, чтобы они были частью хорошо сбалансированной диеты.С точки зрения калорийности грамм углеводов обеспечивает 4,3 ккал. Для сравнения, жиры дают 9 Ккал / г, менее желательное соотношение. Углеводы содержат растворимые и нерастворимые элементы; нерастворимая часть известна как клетчатка, которая в основном состоит из целлюлозы. Волокно имеет множество применений; он способствует регулярному опорожнению кишечника за счет увеличения объема и регулирует скорость потребления глюкозы в крови. Клетчатка также помогает удалить излишки холестерина из организма: клетчатка связывается с холестерином в тонком кишечнике, затем присоединяется к холестерину и предотвращает попадание частиц холестерина в кровоток, а затем холестерин выходит из организма через кал.Кроме того, еда, содержащая цельнозерновые и овощи, дает ощущение сытости. В качестве непосредственного источника энергии глюкоза расщепляется в процессе клеточного дыхания, в результате чего образуется АТФ, энергетическая валюта клетки. Без потребления углеводов доступность «мгновенной энергии» была бы уменьшена. Некоторым людям может потребоваться исключение углеводов из рациона, но такой шаг может оказаться полезным не для всех.

Ссылка на обучение

Чтобы получить дополнительную информацию об углеводах, изучите «Биомолекулы: углеводы» с помощью этой интерактивной анимации.

Клетчатка на самом деле не является питательным веществом, потому что она проходит через наш организм непереваренной. Почему клетчатка не переваривается и почему она важна для нашей диеты?

  1. Ферменты, необходимые для переваривания целлюлозы, в организме человека не производятся; непереваренная клетчатка увеличивает объем пищи, облегчая опорожнение кишечника.
  2. Ферменты, переваривающие целлюлозу, не могут связываться с целлюлозой из-за изменения активных центров; непереваренная клетчатка увеличивает объем пищи, облегчая опорожнение кишечника.
  3. Ферменты, необходимые для переваривания целлюлозы, в организме человека не производятся; клетчатка производит энергию для обмена веществ.
  4. Конкурентные ингибиторы не являются причиной того, что клетчатка не переваривается.

Подключение к научной практике для курсов AP®

Активность

Используйте набор молекулярных моделей, чтобы сконструировать полисахарид из нескольких различных мономеров моносахаридов. Объясните, как структура полисахарида определяет его основную функцию как молекулы хранения энергии.Затем используйте свою модель, чтобы описать, как изменения в структуре приводят к изменениям в функциях.

Подумай об этом
  • Объясните, почему спортсмены часто «загружают углеводы» перед большой игрой или турниром.
  • Объясните, почему некоторым животным, в том числе людям, трудно переваривать целлюлозу. Опишите структурную разницу между целлюлозой и крахмалом, который легко усваивается человеком. Как коровы и другие жвачные животные могут переваривать целлюлозу?

Поддержка учителей

Это упражнение является приложением Цели обучения 4.1 и научная практика 7.1 и цель обучения 4.3 и научная практика 6.1 и 6.4, потому что студенты сначала создают модель, чтобы показать связь между структурой и функцией на молекулярном уровне, а затем используют модель, чтобы предсказать, как изменения в структуре на молекулярном уровне могут повлиять на свойства и функции молекулы.

Первый вопрос «Подумай об этом» - это применение Цели обучения 4.1 и Научной практики 7.1, поскольку учащиеся связывают структуру молекулы с ее функцией.

Второй вопрос «Подумай об этом» - это применение Цели обучения 4.1 и Научной практики 7.1, а также Задачи обучения 4.2 и Научной практики 1.3, потому что студенты используют представления о структурных особенностях молекул для объяснения взаимосвязи между их структурой и функцией свойств (s ).

№ 9. Углеводы - полисахариды | Биологические заметки для уровня

Молекулы содержат сотни / тысячи моносахаридов , связанных в длинные цепи.
Молекулы огромны -> большинство из них не растворяются в воде -> хороши для хранения энергии ( крахмал и гликоген ) или образующих прочные структуры ( целлюлоза ).



1. Хранение полисахаридов


Гликоген животных и грибов)

  • Состоит из молекул α-глюкозы, связанных между собой гликозидными связями .
  • Большинство связей представляют собой связи α1-4 (C1 на одной глюкозе + C4 на следующей)
  • Всего от 1 до 6 звеньев, образующих ответвления в цепи.
  • Связи могут гидролизоваться ферментами карбогидразы с образованием моносахаридов, используемых при дыхании.
  • Ветви увеличивают скорость гидролиза.
1-4 и 1-6 звеньев в гликогене.

Крахмал (в растениях)

  • Смесь амилозы и амилопектина . Обе формы крахмала представляют собой полимеры α-глюкозы. Натуральные крахмалы содержат 10-20% амилозы и 80-90% амилопектина.
  • Молекула амилозы представляет собой очень длинную цепь с 1-4 звеньями. Цепь закручивается в спираль, форма которой удерживается Н-связями между звеньями глюкозы.
  • Амилопектин отличается от амилозы высокой степенью разветвленности. Короткие боковые цепи из примерно 30 глюкозных единиц связаны с 1-6 связями примерно через каждые 20-30 глюкозных единиц вдоль цепи.
2. Структурные полисахариды
Стенки растительных клеток содержат полисахарид , целлюлоза:
  • Состоит из множества молекул β-глюкозы, связанных β 1-4 звеньями.
  • Соседние молекулы глюкозы в цепи перевернуты друг относительно друга.
  • Цепь прямая (не спиральная).
  • Н-связи между цепями -> очень прочные микрофибриллы -> клеточная стенка не будет легко разрушаться, если растительная клетка поглощает воду; трудно переваривать (у некоторых организмов есть фермент, который может разорвать связи β 1-4).

Программа обучения 2015

(c) описать образование и разрыв гликозидной связи со ссылкой как на полисахариды, так и на дисахариды, включая сахарозу;

(d) описать молекулярную структуру полисахаридов, включая крахмал (амилозу и амилопектин), гликоген и целлюлозу, и связать эти структуры с их функциями в живых организмах;


Программа обучения 2016 -2018


c) описать образование гликозидной связи путем конденсации со ссылкой как на полисахариды, так и на дисахариды, включая сахарозу.

г) описать разрыв гликозидных связей в полисахаридах и дисахаридах путем гидролиза со ссылкой на тест на невосстанавливающий сахар

д) описать молекулярную структуру полисахаридов, включая крахмал (амилозу и амилопектин), гликоген и целлюлозу, и связать эти структуры с их функциями в живых организмах

Полисахарид: определение и примеры - видео и стенограмма урока

Полисахарид: истинное или ложное действие

Это задание поможет оценить ваши знания об определении и важности полисахарида в повседневной жизни.

Проезд

Определите, верны ли следующие утверждения. Для этого распечатайте или скопируйте эту страницу на чистый лист и подчеркните или обведите ответ.

Верно | Неверно 1. Крахмал - это тип углеводов, образующийся из спиральной цепи молекул глюкозы.

Верно | Неверно 2. Хитин - это встречающийся в природе полисахарид, который действует как структурный компонент многих животных.

Верно | Ложь 3.Полисахариды - это простейшая форма сахара и самые основные углеводы.

Верно | Неверно 4. Гликозидные связи - это химические связи между моносахаридными единицами длинноцепочечных углеводов.

Верно | Неверно 5. Молекула с химической формулой (C6h20O5) 20 классифицируется как полисахарид.

Верно | Неверно 6. Амилоза - более жесткий углевод, чем целлюлоза.

Верно | Ложь 7.Экзоскелет или жесткая внешняя структура насекомого состоит из хитина.

Верно | Неверно 8. Молекула гликогена является основной формой хранения углеводов у животных.

Верно | Неверно 9. Целлюлоза - это встречающийся в природе структурный полисахарид, обнаруженный у животных.

Верно | Неверно 10. Существует три типа полисахаридов на основе углеродных цепей: линейные, разветвленные и структурные.

Ключ ответа

  1. Неверно, потому что правильное утверждение: крахмал - это тип углеводов, который образуется из линейной цепи молекул глюкозы.
  2. Верно
  3. Неверно, потому что правильное утверждение: моносахариды - это простейшая форма сахара и самые основные углеводные единицы.
  4. Верно
  5. Неверно, потому что правильное утверждение: молекула с химической формулой (C6h20O5) 50 классифицируется как полисахарид.
  6. Неверно, потому что правильное утверждение: амилоза - это менее жесткий углевод, чем целлюлоза.
  7. Верно
  8. Верно
  9. Неверно, потому что правильное утверждение: целлюлоза - это естественный структурный полисахарид, который содержится в растениях.
  10. Неверно, потому что правильное утверждение: существует два типа полисахаридов на основе углеродных цепей, а именно линейные и разветвленные.

Полисахариды | Encyclopedia.com


Полисахариды - это длинные полимеры моносахаридов и их производных. В отличие от белков или нуклеиновых кислот, эти полимеры могут быть линейными или разветвленными, и они могут содержать только один тип моносахаридов (гомополисахариды) или более одного типа (гетерополисахариды).Полисахариды также можно условно разделить на группы в соответствии с их двумя основными функциями: накопление энергии и их вклад в структурные компоненты клеток.

Крахмал - основной запас энергии растений; гликоген является основным запасом энергии у животных. Крахмал является гомополисахаридом и имеет две формы: амилопектин и α -амилоза. В природе крахмал составляет приблизительно от 10 до 30 процентов α -амилозы. Альфа-амилоза представляет собой полимер с линейной цепью, состоящий из остатков глюкозы, остатков в α, (1 → 4) связях.Его молекулярная масса варьируется от нескольких тысяч до более одного миллиона граммов (2205 фунтов) на моль. В отличие от амилопектина, который содержит от 70 до 90 процентов природного крахмала, α -амилоза является полисахаридом разветвления. Хотя амилопектин, как и α -амилоза, полностью состоит из α -глюкозы, его α -глюкозных остатков соединены не только α (1 → 4) связями, но также α (1 → 6) точки ветвления. Разветвления встречаются через каждые двенадцать-тридцать остатков в цепи из α (1 → 4) связанных глюкоз.В результате амилопектин имеет один восстанавливающий конец и множество невосстанавливающих концов. Амилопектин и α -амилоза расщепляются ферментом амилазой. У животных α -амилаза слюны начинает процесс пищеварения во рту. Панкреатическая α -амилаза продолжает процесс в кишечнике.

Гликоген - это углевод, запасающий энергию у животных. Гликоген содержится в основном в печени (где он отвечает за до 10 процентов массы печени) и скелетных мышцах (от 1 до 2 процентов массы скелетных мышц).Как и амилопектин, он состоит из α -глюкозных остатков в связи α (1 → 4) с α (1 → 6) точками ветвления. Однако гликоген разветвляется чаще, чем амилопектин, с разветвлениями через каждые восемь-двенадцать остатков. В результате у него гораздо больше невосстанавливающих концов. Гликоген расщепляется на этих невосстанавливающих концах ферментом гликогенфосфорилазой, высвобождая глюкозу для получения энергии. Имея множество восстанавливающих концов, гликоген легче расщепляется в тех случаях, когда животному требуется внезапный прилив энергии.

Основными структурными гомополисахаридами являются целлюлоза и хитин. Целлюлоза, основной компонент стенок растительных клеток, является самым распространенным природным полимером на Земле. Он отвечает за большую часть массы дерева. Хлопок - это почти чистая целлюлоза. Подобно α -амилозе, целлюлоза представляет собой линейный полисахарид, полностью состоящий из глюкозы. Однако в целлюлозе остатки глюкозы встречаются в связи β (1 → 4), а не в связи α (1 → 4) (см. Рисунок 1). Это изменение связи оказывает глубокое влияние на химические и структурные свойства целлюлозы.Молекулы глюкозы в целлюлозе поочередно инвертируются (каждая другая инвертируется), так что каждая цепь имеет сильно вытянутую и жесткую конформацию. Кроме того, отдельные нити целлюлозы могут образовывать водородных связей друг с другом для обеспечения дополнительной прочности. У большинства животных, включая человека, отсутствуют ферменты, необходимые для растворения α (1 → 4) связей, и поэтому они не могут переваривать целлюлозу. Животные, которые могут (например, жвачные) делать это посредством симбиоза с бактериями, которые выделяют ферменты, разрушающие целлюлозу.

Второй по распространенности полимер на Земле - хитин. Хитин составляет большую часть экзоскелетов ракообразных, насекомых и пауков, а также клеточных стенок грибов. По структуре хитин очень похож на целлюлозу, за исключением того, что его основным моносахаридом является N-ацетилглюкозамин. Хитин, как и целлюлоза, имеет повторяющиеся звенья, соединенные β (1 → 4) связями.

см. Также Углеводы; Дисахариды.

Стефани Э. Дью

Библиография

Нельсон, Дэвид Л.и Кокс, Майкл М. (2000). Lehninger Principles of Biochemistry , 3rd edition. Нью-Йорк: Издательство Worth.

Робит, Джон Ф. (1998). Основы химии углеводов. Нью-Йорк: Спрингер.

Воет, Дональд; Voet, Judith G .; и Пратт, Шарлотта (1999). Основы биохимии. Нью-Йорк: Вили.

Интернет-ресурсы

Американское химическое общество. Отдел химии углеводов. Информация доступна по адресу .

Международный союз теоретической и прикладной химии. Информация доступна по адресу .

Химия: основы и применение Dew, Стефани Э.

Углеводы - Биология Primer

Хотя моносахариды могут варьироваться в зависимости от количества доступных атомов углерода, может существовать несколько различных физических структур сахаров с одинаковой молекулярной формулой. Молекулы с одинаковой молекулярной формулой, но с различным пространственным расположением атомов известны как изомеры .Например, глюкоза представляет собой гексозный сахар (моносахарид, содержащий 6 атомов углерода, C6h22O6). В водном растворе глюкоза превращается в кольцевую молекулу, которая может ориентироваться двумя разными способами: α-глюкоза и β-глюкоза.

Углероды сахаров пронумерованы определенным образом. Углерод в направлении по часовой стрелке от кислорода, удерживаемого в кольцевой структуре глюкозы, идентифицируется как 1 ’углерод. Углерод по часовой стрелке 1 ’углерода является 2’ углеродом и так далее. Два мономера глюкозы различаются по своей ориентации гидроксила (ОН) и водорода (Н), присоединенных к 1 ’атому углерода.В α-глюкозе водород ближе к кислороду, удерживаемому внутри кольца, а в β-глюкозе гидроксильная группа ближе всего к кислороду. Хотя оба изомера глюкозы находятся в равновесии, β-глюкоза немного более стабильна.

Глюкоза используется непосредственно клетками в процессе клеточного дыхания или ферментации. Энергия, содержащаяся в химических связях глюкозы, высвобождается в результате серии реакций, которые используются в синтезе аденозинтрифосфатов ( АТФ ).АТФ - это молекула с высокой потенциальной энергией, которая при высвобождении может использоваться всеми живыми организмами для выполнения клеточной работы. АТФ - универсальная энергетическая валюта клетки, используемая всеми известными организмами. Когда клетки имеют избыток глюкозы, они могут связывать молекулы глюкозы вместе для кратковременного или длительного хранения ковалентными связями, известными как гликозидные связи .

Гликозидные связи и дисахариды

Когда в клетках присутствует избыток глюкозы, моносахариды связываются друг с другом ковалентными связями, известными как гликозидные связи. Гликозидная связь образуется в результате реакции конденсации между двумя гидроксильными (ОН) группами между любыми двумя моносахаридами. Две молекулы α-глюкозы образуют гликозидную связь, образуя дисахарид , , известный как мальтоза . Гидроксильная (ОН) группа, присоединенная к 1 ’атому одной α-глюкозы, реагирует с гидроксильной группой, присоединенной к 4’ атому второй гидроксильной группы. Один из атомов кислорода остается и образует связь между двумя молекулами α-глюкозы, образуя дисахарид мальтозу .

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *